acetic acid-(3-benzenesulfonyl-4-methyl-anilide) | 108715-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid-(3-benzenesulfonyl-4-methyl-anilide)
• 英文别名: 3-(benzenesulfonyl)-4-methylacetanilide；Essigsaeure-(3-benzolsulfonyl-4-methyl-anilid)；5-Acetamino-2-methyl-diphenylsulfon
• CAS: 108715-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: GYLVATGZROCBHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid-(3-benzenesulfonyl-4-methyl-anilide) 在 potassium permanganate 作用下， 生成 4-acetylamino-2-benzenesulfonyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ullmann; Lehner, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid-(4-methyl-3-phenylsulfanyl-anilide) 在 双氧水 作用下， 生成 acetic acid-(3-benzenesulfonyl-4-methyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Ting; Chang, Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1956, vol. 22, p. 460,465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Complementary Site-Selective Sulfonylation of Aromatic Amines by Superacid Activation
  作者：Paul Bourbon、Emeline Appert、Agnès Martin-Mingot、Bastien Michelet、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00994

  日期：2021.6.4

  superacidic conditions, aniline and indole derivatives are sulfonylated at low temperature with easy-to-access arenesulfonic acids or arenesulfonyl hydrazides. By modification of the functional-group directing effect through protonation, this method allows nonclassical site functionalization by overcoming the innate regioselectivity of electrophilic aromatic substitution. This superacid-mediated sulfonylation

  在超酸性条件下，苯胺和吲哚衍生物在低温下用易于获得的芳烃磺酸或芳烃磺酰肼进行磺酰化。通过质子化修饰官能团导向效应，该方法通过克服亲电芳香取代的先天区域选择性，允许非经典位点官能化。这种超强酸介导的芳烃磺酰化是对现有方法的补充，可以通过质子化保护应用于天然生物碱和活性药物成分的后期位点选择性功能化。