formaldehyde O-methyloxime | 62479-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: formaldehyde O-methyloxime
• 英文别名: formaldehyde oxime O-methyl ether；O-methylformaldehyde oxime；O-methyl-formaldoxime；O-methylformaldoxime；formaldehyde O-methyl-oxime；Formaldehyde, O-methyloxime；N-methoxymethanimine
• CAS: 62479-73-6
• 化学式: C₂H₅NO
• 分子量: 59.0678
• InChiKey: KQBWUPMFKBDNJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -61 °C
• 沸点：
  -11 °C
• 密度：
  0.80±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  417

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formaldehyde O-methyloxime 、 丙醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到3,5-二甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alkyl- and Aryl-Substituted Pyridines from (α,β-Unsaturated) Imines or Oximes and Carbonyl Compounds

  摘要：

  在存在二级胺的条件下，各种（α，β-不饱和）亚胺或肟与脂肪族醛或环酮反应，得到烷基-、芳基-和/或环烷基取代的吡啶。为了解释它们的形成，提出了杂Diels-Alder反应，其中1-氮-1,3-丁二烯与现场生成的烯胺反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25526
• 作为产物：
  描述：

  N-chloro-N-methoxy-N-methylamine 生成 formaldehyde O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  不对称非桥头氮-XXVI 1：N，N-二烷氧基胺的合成，构型稳定性和拆分为对映体

  摘要：

  具有叔N-烷基取代基的烷氧基胺被氯化成N-氯-N-烷氧基胺，其与醇的反应使得能够合成N，N-二烷氧基胺。使用DNMR方法确定这些化合物的转化障碍。碱性水解（13），随后与R -（+）-和S -（-）-α-苯乙胺反应，生成非对映异构盐（+ 29和-29），其结晶和随后的酯化反应产生旋光性无环胺（− 13）和+ 13），其不对称中心仅在开链的N原子上。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85018-1

文献信息

• Process for the preparation of substituted pyridines via
  申请人：DSM N.V.

  公开号：US05438143A1

  公开（公告）日：1995-08-01

  Process for the preparation of substituted pyridines by allowing 1-aza-1,3-butadienes to react, in the presence of a catalytic amount of secondary amine and acid, with an aldehyde or ketone, and new 1-aza-1,3-butadienes which are used in this process. Said pyridines can be obtained in high yield in a simple process with a short reaction time. The 1-aza-1,3-butadiene can, if so desired, be prepared in situ from an imine and an aldehyde.

  取代吡啶的制备过程，通过允许1-氮杂-1,3-丁二烯在次级胺和酸的催化量存在下与醛或酮反应，以及在此过程中使用的新型1-氮杂-1,3-丁二烯。所述吡啶可以通过简单且反应时间短的过程以高收率获得。如果需要，1-氮杂-1,3-丁二烯可以现场从亚胺和醛制备。
• Beta-lactamase inhibiting 6-(alkoxyamino-methyl) penicillanic acid
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04499017A1

  公开（公告）日：1985-02-12

  6-alpha/beta-[(C.sub.1 -C.sub.4)Alkoxyaminomethyl and benzyloxyaminomethyl]penicillanic acid 1,1-dioxides, pharmaceutically acceptable salts thereof and conventional esters thereof hydrolyzable under physiological conditions, all of which are useful in medicine as beta-lactamase inhibitors; intermediates and processes therefor; and a process for the conversion of the present compounds to 6-alpha- and 6-beta-(aminomethyl)penicillanic acid 1,1-dioxides and derivatives.

  6-α/β-[(C.sub.1 -C.sub.4)烷氧基氨甲基和苄氧基氨甲基]青霉素酸1,1-二氧化物，其药用盐及在生理条件下可水解的常规酯，均可用于医学中作为β-内酰胺酶抑制剂；以及其中间体和相关工艺；以及将现有化合物转化为6-α和6-β-(氨基甲基)青霉素酸1,1-二氧化物和衍生物的工艺。
• Process for debromination of dibromopenicillanic acid and derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04468351A1

  公开（公告）日：1984-08-28

  A process for the debromination of 6-monobromo- and 6,6-dibromopenicillanic acid, and various derivatives thereof, by the action of a bisulfite salt. The debrominated compounds produced find various utilities, as beta-lactamase inhibitors useful in therapy in combination with known beta-lactam antibiotics, or as intermediates in the further synthesis of useful beta-lactam compounds.

  一种通过亚硫酸氢盐的作用对6-单溴-和6,6-二溴-青霉酸及其各种衍生物进行去溴化的方法。产生的去溴化化合物具有各种用途，如与已知的β-内酰胺酶抑制剂一起在治疗中使用的β-内酰胺酶抑制剂，或作为有用的β-内酰胺化合物的进一步合成中间体。
• The Reactions of Singlet NH Radicals with Methyl and Ethyl Alcohols in the Liquid Phase
  作者：Jun Kawai、Shigeru Tsunashima、Shin Sato

  DOI：10.1246/bcsj.55.3312

  日期：1982.10

  The reactions of the singlet NH(a1Δ) radicals with alcohols were studied by the photolyses of hydrogen azide in liquid methyl and ethyl alcohols at the temperature of Dry Ice–methyl alcohol and at 0 °C. The main products were nitrogen, ammonia, and oxime ethers; acetaldehyde oxime O-ethyl ether from ethyl alcohol and formaldehyde oxime O-methyl ether from methyl alcohol. The relative yields of the

  通过叠氮化氢在液态甲醇和乙醇中在干冰-甲醇温度和 0°C 下的光解来研究单线态 NH(a1Δ) 自由基与醇的反应。主要产品为氮、氨、肟醚；来自乙醇的乙醛肟 O-乙基醚和来自甲醇的甲醛肟 O-甲基醚。产物的相对产率与反应温度和所检测叠氮化氢浓度的变化无关。甲氧基胺或乙氧基胺是单线态 NH 插入醇的 O-H 键的可能插入产物，通过与最终形成的醛反应被检测为肟醚的形式。得出的结论是，单线态 NH 自由基可以有效地插入醇的 O-H 键中。
• A simple monoselective C–H oxygenation approach for the synthesis of ursane triterpenoids
  作者：Wenyi Mei、Sisi Fan、Yufei Han、Cunjian Shi、Lijie Qiu、Yunheng Shen、Zhenjiang Zhao、Yufang Xu、Honglin Li

  DOI：10.1039/d3ob00016h

  日期：——

  Herein, we presented a simple approach for C–H oxidation in the C23 or/and C24 of ursane triterpenoids without any protection of a Δ12,13 double bond. As a result, from commercial ursolic acid (UA), six naturally occurring ursane triterpenoids were synthesized in overall yields of 3.4% to 36.8%, which implied the importance of this approach for the derivation of natural products and their application

  在此，我们提出了一种在没有任何 Δ 12,13双键保护的情况下，在熊烷三萜的 C23 或/和 C24 中进行 C-H 氧化的简单方法。结果，从商品熊果酸 (UA) 合成了 6 种天然存在的熊烷三萜类化合物，总收率为 3.4% 至 36.8%，这表明该方法对于天然产物的衍生及其在生物活性中的应用具有重要意义。