5-hydroxy-2-((4-hydroxyphenyl)amino)naphthalene-1,4-dione | 881015-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-hydroxy-2-((4-hydroxyphenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenylam ino)naphthalene-1,4-dione；5-hydroxy-2-(4-hydroxyanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 881015-75-4
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: PJMVJHSILVHJBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  549.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 孟加拉红内酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-hydroxy-2-((4-hydroxyphenyl)amino)naphthalene-1,4-dione 、 5-hydroxy-3-((4-hydroxyphenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  氧化还原循环苯氨基juglones的幽门螺杆菌生长的体外抑制。

  摘要：

  幽门螺杆菌感染会使患胃癌的风险增加10倍。Juglone是一种天然存在的1,4-萘醌，可通过干扰幽门螺杆菌的某些关键代谢途径来阻止幽门螺杆菌的生长。在这里，我们报告设计，合成和体外评估一系列juglone衍生物，即2 / 3-苯基氨基juglones，作为潜在的幽门螺杆菌生长抑制剂。结果表明，5超过了12 phenylaminojuglones（在1.5  μ克/毫升）是1.5-2.2倍胡桃醌更活跃。有趣的是，大多数苯氨基聚醚（12个中的10个）的活性是甲硝唑（一种已知的幽门螺杆菌）的1.1-2.8倍。生长抑制剂。活性最高的化合物2-（（（3,4,5-三甲氧基苯基）氨基）-5-羟基萘-1,4-二酮7]的生长抑制晕环（HGI = 32.25 mm）明显高于juglone和甲硝唑（HGI = 14.50和11.67 mm）。该系列的结构活性关系表明，Juglone支架中氮取代基的性质和位置可能

  DOI：

  10.1155/2018/1618051

文献信息

• Oxidative phenylamination of 5-substituted 1-hydroxynaphthalenes to <i>N</i>-phenyl-1,4-naphthoquinone monoimines by air and light “on water”
  作者：Julio Benites、Juan Meléndez、Cynthia Estela、David Ríos、Luis Espinoza、Iván Brito、Jaime A Valderrama

  DOI：10.3762/bjoc.10.255

  日期：——

  A number of N-phenyl-1,4-naphthoquinone monoimines 6–10 were prepared by on-water oxidative phenylamination of 1,5-dihydroxynaphthalene (1) and 5-acetylamino-1-hydroxynaphthalene (5) with oxygen-substituted phenylamines under aerobic conditions and either solar or green LED radiation, in the presence of rose bengal as singlet oxygen sensitizer. As compared to the conventional oxidative phenylamination procedures, this novel synthetic method offers the advantage of aerobic conditions “on water” instead of hazardous oxidant reagents currently employed in aqueous alcoholic media.

  一些N-苯基-1,4-萘醌单亚胺化合物6-10通过在水中氧化苯胺基化1,5-二羟基萘(1)和5-乙酰氨基-1-羟基萘(5)，在有玫瑰孟津作为单线态氧敏化剂的条件下，在氧代苯胺的存在下，通过太阳能或绿色LED辐射制备而成。与传统的氧化苯胺基化方法相比，这种新颖的合成方法具有在水中的氧气条件的优势，而不是在含有危险氧化剂的酒精介质中使用。