(+/-)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy](3-chlorophenyl)methyl}prop-2-enoic acid | 1038432-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy](3-chlorophenyl)methyl}prop-2-enoic acid
• 英文别名: 2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)(3-chlorophenyl)methyl]acrylic acid
• CAS: 1038432-31-3
• 化学式: C₁₆H₂₃ClO₃Si
• 分子量: 326.895
• InChiKey: PAIAAGREWYOCNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy](3-chlorophenyl)methyl}prop-2-enoic acid 在 sodium azide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (+/-)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(3-chlorophenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hyphenating the curtius rearrangement with Morita-Baylis-Hillman adducts: synthesis of biologically active acyloins and vicinal aminoalcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1590/s0103-50532011000800022
• 作为产物：
  描述：

  (±)-methyl 2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy](3-chlorophenyl)methyl}prop-2-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到(+/-)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy](3-chlorophenyl)methyl}prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman加合物中的Acyloins：外消旋安非他酮的外消旋全合成的另一种方法

  摘要：

  在这封信中，我们描述了一种基于Curtius重排法，从Morita-Baylis-Hillman加合物制备酰基辅酶（α-羟基酮）的简单明了的策略。以良好的总产率（三步＞ 40％）获得了不同的酰基胞苷。为了举例说明该策略的合成实用性，已通过八个步骤完成了（±）-安非他酮，多巴胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂的全合成，总收率为25％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.040

文献信息

• Diastereoselective Approach to Substituted Oxazolidinones from Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Patrícia Rezende、Paulo H. S. Paioti、Fernando Coelho

  DOI：10.1080/00397910903534023

  日期：2010.12.22

  for the diastereoselective preparation of 4- and 4,5-substituted oxazolidinones from Morita–Baylis–Hillman adducts. The strategy is based on an intramolecular cyclization involving a nucleophilic attack of an alkoxide ion to the carbonyl group of a carbamate. The latter is prepared from a Curtius rearrangement having Morita–Baylis–Hillman adduct as substrate. The oxazolidinones were prepared in six

  我们在此公开了一种从 Morita-Baylis-Hillman 加合物非对映选择性制备 4- 和 4,5- 取代的恶唑烷酮的新策略。该策略基于涉及醇盐离子对氨基甲酸酯羰基的亲核攻击的分子内环化。后者由以 Morita-Baylis-Hillman 加合物为底物的 Curtius 重排制备。恶唑烷酮分六步制备，总收率分别为 18% 和 49%。