2-(8-bromooctyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 482378-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(8-bromooctyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(8-Bromooctyl)-1h-benzo[de]isoquinoline-1,3(2h)-dione；2-(8-bromooctyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 482378-23-4
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO₂
• 分子量: 388.304
• InChiKey: ABVDLUJZNZENMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(8-bromooctyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(8-{5-Amino-4-[(S)-2-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-phenoxy}-octyl)-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of C-8 linked pyrrolobenzodiazepine–naphthalimide hybrids as anti-tumour agents

  摘要：

  The facile synthesis of C-8 linked pyrrolobenzodiazepine-naphthalimide hybrid analogues is described. The compounds are prepared with varying degrees of linker length in order to probe the structural requirements for optimal in vitro anti-tumour activity. Some of these new hybrid compounds showed higher cytotoxic activity than the existing natural and synthetic pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00326-8
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(8-bromooctyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fluorescence study of Naphthalimide-Coumarin, Naphthalimide-Luminol conjugates

  摘要：

  通过亲核取代反应制备了荧光萘酰亚胺-香豆素和萘酰亚胺-鲁米诺共轭物。通过1H-NMR、13C-NMR、质谱和红外光谱对合成的共轭物进行了表征。这些共轭物的吸收和荧光特性表明，萘酰亚胺-鲁米诺共轭物的荧光强度高于萘酰亚胺-香豆素共轭物。在质子接受性的DMSO溶剂中，共轭物的荧光被淬灭，而在质子给予性的乙醇溶剂中观察到增强的荧光。根据激发最大值和荧光最大值发现，在萘酰亚胺-香豆素共轭物中，香豆素作为供体，萘酰亚胺作为受体，而在萘酰亚胺-鲁米诺共轭物中，萘酰亚胺作为供体，鲁米诺作为受体。

  DOI：

  10.1007/s10895-014-1440-x

文献信息

• The Unusual Photochromic and Hydrochromic Switching Behavior of Cellulose‐Embedded 1,8‐Naphthalimide‐Viologen Derivatives in the Solid‐State
  作者：Zhimin Sun、Yanhai Ni、Thirumurugan Prakasam、Wenqi Liu、Huang Wu、Zhao Zhang、Haiting Di、Kim K. Baldridge、Ali Trabolsi、Mark A. Olson

  DOI：10.1002/chem.202100601

  日期：2021.6.25

  hydrochromism upon changes in atmospheric relative humidity (RH), and reversible solid state photochromism upon generation of a cellulose-stabilized viologen radical cation. In this design strategy, the bipyridinium unit serves as both a water-sensitive receptor for the hydrochromic fluorophore-receptor system, and a photochromic group, capable of eliciting its own visible colorimetric response, generating

  光致变色、水致变色、热致变色和电致变色等刺激响应性变色材料因其潜在的工业应用和流行文化中的新颖性而吸引了科学家们的注意力由来已久。然而，结合两种或多种刺激触发的变色特性的混合变色材料并不为人所知。在此，我们报告了一种设计策略，该策略导致了一系列发光的 1,8-萘二甲酰亚胺-紫精二元组，当嵌入纤维素基质中时，它们在固态中表现出不寻常的双光致变色和水致变色切换行为。这种行为表现为大气相对湿度 (RH) 变化时的可逆固态荧光水致变色，以及纤维素稳定的紫罗碱自由基阳离子产生时的可逆固态光致变色。在这种设计策略中，联吡啶单元既作为水致变色荧光团受体系统的水敏受体，又作为光致变色基团，能够引发自身可见的比色反应，在长时间暴露于紫外线下产生荧光猝灭自由基阳离子。紫外线）光。这些染料可以喷墨印刷到纤维素纸上或滴铸成纤维素粉末基薄膜，并且可以在三种不同状态之间单向循环，这可以在紫外光或可见光下进行特征可视化
• Synthesis and photophysical properties of 1, 4-disubstituted naphthyloxymethyl-N-alkyl naphthimido-1,2,3-triazole
  作者：J RAMCHANDER、N RAMESHWAR、T SHESHASHENA REDDY、GAJULA RAJU、A RAM REDDY

  DOI：10.1007/s12039-014-0677-x

  日期：2014.7

  Regioselective synthesis of a series of 1,4-disubstituted of naphthoxymethyl-N-alkyl naphthalimide-1,2,3-triazoles employing click reaction is presented. Highly selective and efficient copper(I)-catalysed 1,3-dipolar cyclo addition between 1-naphthylpropargylic ether and azido alkyl naphthalimides yielded the title compounds in 74% to 94%. The structure of all the new 1,2,3-triazoles was characterized by 1HNMR, 13C NMR, IR and Mass. The electronic absorption and emission studies revealed that the light absorbing and emitting chromophore is the naphthoxy moiety. There is no extensive delocalization of aromatic π-electrons in the active chromophore which exhibited lower quantum yields and lower Stokes shifts.

  呈现了一系列1,4-二取代的萘醇甲基-N-烷基萘二胺-1,2,3-三唑的区域选择性合成，采用点击反应。通过1-萘基丙炔醇醚与叠氮烷基萘二胺之间的高选择性和高效能的铜(I)催化1,3-偶极环加成反应，获得了目标化合物，产率在74%到94%之间。所有新合成的1,2,3-三唑的结构通过1H NMR、13C NMR、红外光谱和质谱进行表征。电子吸收和发射研究表明，光吸收和发射的色素基团是萘氧基。活性色素中没有广泛的芳香π电子的离域，导致较低的量子产率和较低的斯托克斯位移。
• Photochemical Reactivity of Naphthol-Naphthalimide Conjugates and Their Biological Activity
  作者：Matija Sambol、Patricia Benčić、Antonija Erben、Marija Matković、Branka Mihaljević、Ivo Piantanida、Marijeta Kralj、Nikola Basarić

  DOI：10.3390/molecules26113355

  日期：——

  methide precursors 1a–e, with different alkyl linkers between the naphthol and the naphthalimide chromophore, were synthesized. Their photophysical properties and photochemical reactivity were investigated and connected with biological activity. Upon excitation of the naphthol, Förster resonance energy transfer (FRET) to the naphthalimide takes place and the quantum yields of fluorescence are low (ΦF ≈ 10−2)

  合成了在萘酚和萘二甲酰亚胺发色团之间具有不同烷基连接体的醌甲基化物前体1a - e。研究了它们的光物理性质和光化学反应性，并将其与生物活性联系起来。在萘酚激发后，发生到萘酰亚胺的 Förster 共振能量转移 (FRET) 并且荧光的量子产率很低 (Φ F ≈ 10 -2 )。由于 FRET，萘酚光脱水为 QMs 的效率低下（Φ R ≈ 10 -5）。然而，在涉及从萘酚到萘二甲酰亚胺的光诱导电子转移 (PET) 的过程中，也可以在激发低能量发色团萘二甲酰亚胺时引发 QM 的形成。荧光滴定显示1a和1e与 ct-DNA 形成复合物，具有中等结合常数K a ≈ 10 5 –10 6 M -1，以及与牛血清白蛋白 (BSA) K a ≈ 10 5 M -1 (1: 1 复合体）。复合体的辐照导致蛋白质的烷基化，可能是通过 QM。1a - e对两种人类癌细胞系（H460 和 MCF 7）的抗增殖活性进行了研究，细胞保持在黑暗中或在
• Synthesis and fluorescence study of Naphthalimide-Coumarin, Naphthalimide-Luminol conjugates
  作者：T. Sheshashena Reddy、A. Ram Reddy

  DOI：10.1007/s10895-014-1440-x

  日期：2014.11

  Fluorescent naphthalimide-coumarin and naphthalimide-luminol conjugates were prepared by nucleophilic substitution reaction. The synthesized conjugates were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, mass and IR spectra. The absorption and fluorescence of these conjugates revealed that naphthalimide-luminol conjugates are more fluorescent than the naphthalimide-coumarin conjugates. In proton accepting DMSO solvent the fluorescence of the conjugates was quenched, while in proton donating ethanol solvent enhanced fluorescence was noticed. Based on the excitation maxima and fluorescence maxima it was found that in naphthalimide-coumarin conjugates coumarin acting as donor and naphthalimide acting as acceptor where as in naphthalimide-luminol conjugates naphthalimide acts as donor and luminol acts as acceptor.

  通过亲核取代反应制备了荧光萘酰亚胺-香豆素和萘酰亚胺-鲁米诺共轭物。通过1H-NMR、13C-NMR、质谱和红外光谱对合成的共轭物进行了表征。这些共轭物的吸收和荧光特性表明，萘酰亚胺-鲁米诺共轭物的荧光强度高于萘酰亚胺-香豆素共轭物。在质子接受性的DMSO溶剂中，共轭物的荧光被淬灭，而在质子给予性的乙醇溶剂中观察到增强的荧光。根据激发最大值和荧光最大值发现，在萘酰亚胺-香豆素共轭物中，香豆素作为供体，萘酰亚胺作为受体，而在萘酰亚胺-鲁米诺共轭物中，萘酰亚胺作为供体，鲁米诺作为受体。
• Design and synthesis of C-8 linked pyrrolobenzodiazepine–naphthalimide hybrids as anti-tumour agents
  作者：Ahmed Kamal、B.S.Narayan Reddy、G.Suresh Kumar Reddy、G. Ramesh

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00326-8

  日期：2002.8

  The facile synthesis of C-8 linked pyrrolobenzodiazepine-naphthalimide hybrid analogues is described. The compounds are prepared with varying degrees of linker length in order to probe the structural requirements for optimal in vitro anti-tumour activity. Some of these new hybrid compounds showed higher cytotoxic activity than the existing natural and synthetic pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.