(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R)-3-Hydroxy-16-isopropyl-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | 67890-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R)-3-Hydroxy-16-isopropyl-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 英文别名: (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-16-propan-2-yl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 67890-89-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: HSPBAJZIILLPKZ-NJCVSEFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R)-3-Hydroxy-16-isopropyl-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 16β-Isopropyl-androst-4-en-3,17-dion
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiandrogenic activity of 16.BETA.-substituted-17.BETA.-hydroxysteroids.

  摘要：

  为了研究其抗雄激素活性，通过在类固醇的第 16 位立体选择性地引入 β 取代基，合成了一系列 16β 取代基-17β-羟基类固醇（9 和 16）。此外，还制备了相应的 6-氯-16β-取代-17β-羟基类固醇（20 和 28）以及 1，2α-亚甲基衍生物（36）。在合成的这些新类固醇中，17β-羟基-16β-乙基雌甾-4-烯-3-酮（9b：TSAA-291）具有最强的抗雄激素活性，且副作用极小，还可用于治疗良性前列腺肥大。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1718
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 镍 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R)-3-Hydroxy-16-isopropyl-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiandrogenic activity of 16.BETA.-substituted-17.BETA.-hydroxysteroids.

  摘要：

  为了研究其抗雄激素活性，通过在类固醇的第 16 位立体选择性地引入 β 取代基，合成了一系列 16β 取代基-17β-羟基类固醇（9 和 16）。此外，还制备了相应的 6-氯-16β-取代-17β-羟基类固醇（20 和 28）以及 1，2α-亚甲基衍生物（36）。在合成的这些新类固醇中，17β-羟基-16β-乙基雌甾-4-烯-3-酮（9b：TSAA-291）具有最强的抗雄激素活性，且副作用极小，还可用于治疗良性前列腺肥大。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1718