2-trichloromethyl-7-methoxychromen-4-one | 255843-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-trichloromethyl-7-methoxychromen-4-one
• 英文别名: MMV665820；MB1_A_665820A-3；7-Methoxy-2-(trichloromethyl)chromen-4-one
• CAS: 255843-62-0
• 化学式: C₁₁H₇Cl₃O₃
• 分子量: 293.534
• InChiKey: LPLSLEOFBMPIFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trichloromethyl-7-methoxychromen-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到cis-7-methoxy-2-trichloromethylchroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  2-(多氟烷基)色满-4-醇和2-(多氟烷基)色满-4-酮的合成及一些性质

  摘要：

  用硼氢化钠在甲醇中还原 2-（多氟烷基）色满酮，以高产率得到顺式-2-（多氟烷基）色满-4-醇，它很容易被铬酸氧化为 2-（多氟烷基）色满-4-酮。后者作为制备新型含 RF 的色满衍生物的起始材料很受关注。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0345-3
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2-trichloromethyl-7-methoxychromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 2-Trichloromethylchromones and 7-Trichloromethylnorkhellin

  摘要：

  2-羟基苯乙酮与三氯乙酰氯在吡啶存在下于-30℃反应，然后用叔丁醇钾处理反应混合物，得到2-羟基-2-三氯甲基苯并二氢吡喃-4-酮。然后脱水得到2-三氯甲基色酮。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31966

文献信息

• Condensation of 2-hydroxyacetophenones with trichloroacetonitrile as a route to 2-trichloromethylchromones and 4-hydroxycoumarins
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、V. A. Kutsenko、I. S. Ovsyannikov

  DOI：10.1007/bf02494778

  日期：2000.3

  Condensation of 2-hydroxyacetophenones with trichloroacetonitrile in the presence of N-methylanilinomagnesium bromide affords hydroxyaryl beta-amino-beta-trichloromethylvinyl ketones, which are converted into 2-trichloromethylchromones upon treatment with concentrated HCl. The resulting compounds react with alcoholic solutions of NH3 or KOH to Form 3-amino-1-(2-hydroxyaryl)-4,4,4-trichlorobut-2-en-1-ones and 4-hydroxycoumarins, respectively.