17-oxo-16-(2-pyridylmethylene)-androst-5-en-3β-ol | 433333-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-oxo-16-(2-pyridylmethylene)-androst-5-en-3β-ol
• 英文别名: 16-(2'-pyridylmethylene)-17-oxo-5-androsten-3β-ol；16(E)-(2-pyridinyliden)-17-oxo-5-androsten-3b-ol；3-hydroxy-10,13-dimethyl-16-(pyridin-2-ylmethylene)-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16E)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-16-(pyridin-2-ylmethylidene)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 433333-31-4
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₂
• 分子量: 377.527
• InChiKey: XDUJJIBPQFWHNL-YYPFPMMCSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-210 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  553.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-oxo-16-(2-pyridylmethylene)-androst-5-en-3β-ol 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 16-(2'-pyridylmethylene)-17-oximino-5-androsten-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Dubey, Sonal; Jindal, Dharam Paul; Piplani, Poonam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 10, p. 2126 - 2137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 去氢表雄酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到17-oxo-16-(2-pyridylmethylene)-androst-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  稠合N-甲酰基吡唑啉取代新型脱氢表雄酮衍生物的合成、分子对接、分子动力学及仿药性评价

  摘要：

  摘要 在类固醇的A或D环中带有杂环结构的杂化分子具有显着的生物活性。16 ( E )-杂亚芳基类固醇是由不同的杂芳基甲醛和反式脱氢表雄酮 (DHEA) 在碱性介质中反应合成的。然后，以水合肼与16( E ) -杂亚芳基类固醇反应为原料，合成了N-甲酰基吡唑啉取代的新型DHEA衍生物。通过元素分析、FT-IR、 1 H NMR和13 C NMR光谱阐明了合成化合物的结构。研究合成N的活化途径-甲酰基吡唑啉取代的类固醇衍生物，在免费的 AutoDock Vina 的帮助下，对人细胞色素 P450-（CYP17A1：PDB ID 5IRQ）进行了分子对接研究。进行 100 ns 分子动力学模拟过程以监测由 CYP17A1 形成的复杂结构的行为，并计算2a和2d随时间的稳定性（-9.8 kcal / mol），根据在使用 AutoDock Vina 进行分子对接研究。因此，对 2a 和 2d 进行了

  DOI：

  10.1080/07391102.2022.2034667

文献信息

• Synthesis and neuromuscular blocking activity of 16-(2- and 3-pyridylmethylene) dehydroepiandrosterone derivatives
  作者：Sonal Dubey、Amit K. Sharma、D.P. Jindal、Alan Harvey、Randhir Singh、S.L. Bodhankar

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.01.009

  日期：2010.4

  The interonium distance plays a major role in neuromuscular blocking activity of bis-quaternary ammonium compounds. In this study we tried to alter the distance between two quaternary nitrogens in some of the steroidal derivatives synthesized and evaluated them for neuromuscular blocking activity using in vivo (in chicks) and in vitro models (rectus abdominus and chick biventer cervis muscle) for their mechanism of action. All the synthesized compounds have shown to possess good depolarizing, competitive neuromuscular blocking activity, particularly the 17-acetoxy derivative and the increase in the distance between two quaternary nitrogens decreased the activity. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.
• 17-Oxo-16-(2-pyridylmethylene)androst-5-en-3β-ol monohydrate
  作者：G. Vasuki、V. Parthasarathi、K. Ramamurthi、D. P. Jindal、S. Dubey

  DOI：10.1107/s010827010100912x

  日期：2001.9.15

  The title compound, C25H31NO2.H2O, has the outer two six-membered rings in chair conformations, while the central ring is in an 8 beta ,9 alpha -half-chair conformation. The five-membered ring adopts a 13,14-half-chair conformation. The pyridyl-methylene moiety has an E configuration with respect to the carbonyl group at position 17. The structure is stabilized by intermolecular O-H . . .N and O-H . . .O hydrogen bonds.