16-(4-Methoxy-benzyliden)-androsten-(5)-3β-ol-17-on | 986-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16-(4-Methoxy-benzyliden)-androsten-(5)-3β-ol-17-on
• 英文别名: 3β-hydroxy-16-(4-methoxybenzylidene)-5-androsten-17-one
• CAS: 986-41-4
• 化学式: C₂₇H₃₄O₃
• 分子量: 406.565
• InChiKey: LFBOEUGQWILAMO-RXYULODYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-(4-Methoxy-benzyliden)-androsten-(5)-3β-ol-17-on 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到5′-(4-methoxyphenyl)-androst-5-en-[17,16-c]-1′H-pyrazoline-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  用LPS诱导的小鼠和大鼠神经炎症模型研究16,17-吡唑啉取代的杂类固醇作为抗阿尔茨海默病和抗帕金森病的药物

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）和帕金森氏病（PD）是神经退行性疾病的最常见形式。据报道，脱氢表雄酮（DHEA）是一种神经保护性类固醇，可用于治疗神经退行性疾病（例如AD和PD）。在此，我们报告了一系列新的16,17-吡唑啉基DHEA类似物2 – 4a – d的合成和评估。使用LPS诱导的神经炎症动物模型作为神经保护剂。用吡唑啉取代的类固醇治疗可大大改善LPS诱导的动物模型中的学习，记忆和运动缺陷。还观察到氧化和亚硝化应激，乙酰胆碱酯酶活性和TNF-α水平的生化参数的抑制。发现在杂环的5位上被4-吡啶基部分取代的16,17-吡唑啉基类固醇2c - 4c是最有效的药物，其神经保护作用优于标准药物celecoxib和地塞米松。在这些吡唑啉取代的类固醇中，N-乙酰基类似物3c的神经保护作用优于N苯基（图4c），其又表现出效力超过ñ -未取代的类似物2c中。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00303
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 16-(4-Methoxy-benzyliden)-androsten-(5)-3β-ol-17-on
  参考文献：
  名称：

  用LPS诱导的小鼠和大鼠神经炎症模型研究16,17-吡唑啉取代的杂类固醇作为抗阿尔茨海默病和抗帕金森病的药物

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）和帕金森氏病（PD）是神经退行性疾病的最常见形式。据报道，脱氢表雄酮（DHEA）是一种神经保护性类固醇，可用于治疗神经退行性疾病（例如AD和PD）。在此，我们报告了一系列新的16,17-吡唑啉基DHEA类似物2 – 4a – d的合成和评估。使用LPS诱导的神经炎症动物模型作为神经保护剂。用吡唑啉取代的类固醇治疗可大大改善LPS诱导的动物模型中的学习，记忆和运动缺陷。还观察到氧化和亚硝化应激，乙酰胆碱酯酶活性和TNF-α水平的生化参数的抑制。发现在杂环的5位上被4-吡啶基部分取代的16,17-吡唑啉基类固醇2c - 4c是最有效的药物，其神经保护作用优于标准药物celecoxib和地塞米松。在这些吡唑啉取代的类固醇中，N-乙酰基类似物3c的神经保护作用优于N苯基（图4c），其又表现出效力超过ñ -未取代的类似物2c中。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00303

文献信息

• Facile preparation and preliminary cytotoxicity evaluation of dehydroepiandrosterone C-16 spiro-pyrrolidine derivatives
  作者：Hong-Wen Tao、Wen-Yu Peng、Jiang-Chun Yuan、Qiang Li、Lu-Yao Zeng、Xian-Yong Yu、Ping-Gui Yi

  DOI：10.1007/s11696-020-01346-4

  日期：2021.2

  A facile synthesis of dehydroepiandrosterones derived by C-16 spiro-pyrrolidine and their cytotoxic evaluation are reported. Seven derivatives, 3a – 3g , were prepared by the [3 + 2] cycloaddition reaction of the 16-arylidene dehydroepiandrosterone and the azomethine ylide, where the azomethine ylide was generated in situ from 11 H -indeno[1,2- b ]quinoxalin-11-one and sarcosine. Their cytotoxicity

  报道了由 C-16 螺吡咯烷衍生的脱氢表雄酮的简便合成及其细胞毒性评价。通过 16-亚芳基脱氢表雄酮和偶氮甲碱叶立德的 [3 + 2] 环加成反应制备了 3a – 3g 七种衍生物，其中偶氮甲碱叶立德由 11 H-茚并[1,2-b]喹喔啉原位生成-11-一和肌氨酸。它们的细胞毒性在盐水虾测定中进行了评估，发现以 LC 50 值表示的生物活性在 6.19–27.2 µg/mL 的范围内。其中，3d和3g的活性最好，LC 50 值均小于10 µg/mL。所有产物均通过 NMR、HR MS 和 X 射线分析确认。图形摘要
• An efficient route for annulation of pyrimidines to steroids and non-steroids via a base catalyzed one-pot three component reaction
  作者：Pallabi Saikia、Shyamalee Gogoi、Sanjib Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.06.015

  日期：2014.10

  A facile strategy for the synthesis of steroidal A- and D-ring fused pyrimidines has been accomplished in high yields via a one-pot reaction of steroidal ketones, aromatic aldehydes and amidine derivatives in presence of potassium tert-butoxide in refluxing ethanol. The generality of the reaction was also extended to non-steroidal ketones.
• Synthesis of novel D-ring fused 7′-aryl-androstano[17,16-d][1,2,4] triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Li-Hua Huang、Yong-Fei Zheng、Chuan-Jun Song、Yan-Guang Wang、Zhi-Yu Xie、Yao-Wen Lai、Yong-Zheng Lu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.12.012

  日期：2012.4

  The preparation of novel steroidal heterocycles containing the 7-aryl-substituted 1,2,4-triazolo [1,5-a]pyrimidine moiety fused to the 16,17-positions of the steroid nucleus is described. The Aldol reaction of 4-aza-androst-3,17-dione (la) and dehydroepiandrosterone (DHEA, 1b) with aromatic aldehydes was catalyzed by KF/Al2O3 to give the corresponding 3-oxo-4-aza-5 alpha- and 3 beta-hydroxy-5-en-16-arylidene-17-ketosteroids (2a-r). Subsequently, the intermediates 2a-r reacted with dinucleophilic 3-amino-1,2,4-triazole in presence of t-BuOK to afford the title compounds (3a-r). All the synthesized heterosteroids are new and are currently being evaluated for their biological activities. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of novel steroidal[17,16-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Li-Hua Huang、Yong-Fei Zheng、Yong-Zheng Lu、Chuan-Jun Song、Yan-Guang Wang、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.03.002

  日期：2012.5

  The preparation of steroidal[17,16-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines and their biological evaluation as potential anticancer agents are herein reported. These novel heterosteroids (2, 4) were prepared through the condensation reaction of 3-amino-1,2,4-triazole with 16-arylidene-17-ketosteroids (1, 3). All the synthesized compounds were evaluated for their anticancer activity in vitro against PC-3 (human prostatic carcinoma), MCF-7 (human breast carcinoma) and EC9706 (human esophageal carcinoma) cell lines. Among the screened compounds, 2i, 2n and 4f showed significant inhibitory activity against all the three human cell lines. (c) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.