16α-iodo-3β-hydroxy-5-androsten-17-one | 17134-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-iodo-3β-hydroxy-5-androsten-17-one
• 英文别名: 3beta-Hydroxy-16alpha-iodoandrost-5-en-17-one；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R)-3-hydroxy-16-iodo-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 17134-39-3
• 化学式: C₁₉H₂₇IO₂
• 分子量: 414.327
• InChiKey: VSKQTTAZCRCRCV-DNKQKWOHSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solv: acetone (67-64-1); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  480.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-iodo-3β-hydroxy-5-androsten-17-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(3B,16A)-3,16-二羟基-雄甾-5-烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  16α-halo-17-keto 类固醇的立体选择性水解和对 16α-bromo-17-ketones 和 2α-bromo-3-ketones 水解的长程取代效应

  摘要：

  摘要 16α-氯- ( 1a )、溴- ( 1b ) 和碘-3β-羟基-5-雄烯- 17-one ( 1c ) 的差向异构化通过在吡啶水溶液中用 0.2 当量 NaOH 短暂处理达到 16α-和 16β-卤代酮。平衡时的 16α-/16β-Halo 酮比对于 Cl 为 1.5，对于 Br 为 1.25，对于 I 为 1.0。动力学分析表明化合物 1a-c 通过 SN2 机制立体选择性地转化为相应的 16α-羟基衍生物 3，其中表观反应性的顺序是 Br > I > Cl。进行了许多 16α-溴-17-酮和 2α-溴-3-酮的水解。发现相应醇的产率取决于类固醇的远程结构特征。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(85)90005-4
• 作为产物：
  描述：

  3β-benzyloxy-5-androsten-17-one 、 、 碘化钾 以to yield 3β-hydroxy-16α-iodoandrost-5-en-17-one, 2d的产率得到16α-iodo-3β-hydroxy-5-androsten-17-one
  参考文献：
  名称：

  17-Hydroxy-steroids

  摘要：

  式为##STR1##的化合物可用作抗癌、抗肥胖、抗糖尿病、抗冠心病、抗衰老、抗低脂血症和抗自身免疫药物。

  公开号：

  US04898694A1

文献信息

• Novel derivatives of androstane and androstene with ascorbic acid and use thereof in treating or preventing various conditions, diseases, and disorders
  申请人：FORBES MEDI-TECH INC.

  公开号：US20030232797A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides novel derivatives comprising compounds in the androstane and androstene series, coupled with ascorbic acid, including salts thereof, and represented by one or more of the general formulae: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 may individually be chosen from hydrogen, OH, carbonyl, and an ascorbyl moiety; and R 7 may be hydrogen or any halogen.

  本发明提供了包括雄烷和雄烯系列化合物与抗坏血酸结合的新颖衍生物，包括其盐，并由下列一个或多个通式表示： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6可以分别选择为氢、OH、羰基和抗坏血酸基团；R7可以是氢或任何卤素。
• 7-Hydroxy-16alpha-fluoro-5-androsten-17-ones and 7-hydroxy-16alpha-fluoro-5-androstan-17-ones and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US20040034003A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to 7-hydroxy-16&agr;-fluoro-5-androsten-17-one and 7-hydroxy-16&agr;-fluoro-5-androstan-17-one derivatives and their use.

  本发明涉及7-羟基-16α-氟-5-雄烯-17-酮和7-羟基-16α-氟-5-雄甾烷-17-酮衍生物及其用途。
• Derivatives of 5-androsten-17 ones and 5-androstan-17-ones
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05714481A1

  公开（公告）日：1998-02-03

  Steroids of the formula: ##STR1## useful as cancer preventive agents, anti-obesity agents, anti-hyperglycemic agents, anti-aging agents, and anti-hypercholesterolemic agents and anti-auto-immune agents.

  公式为：##STR1## 的类固醇化合物可用作预防癌症的药物、抗肥胖药物、抗高血糖药物、抗衰老药物、抗高胆固醇药物和抗自身免疫药物。
• Steroids and therapeutic compositions containing same
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP0133995B1

  公开（公告）日：1992-04-15
• Steroids useful as anti-cancer, anti-obesity, anti-hyperglycemic, anti-autoimmune and anti-hyper-cholesterolemic agents
  申请人：Research Corporation

  公开号：EP0210665B1

  公开（公告）日：1989-10-18