丙酮酸N,N-二甲基腙 | 129661-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 丙酮酸N,N-二甲基腙
• 英文名称: pyruvic acid N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: 2-(Dimethylhydrazinylidene)propanoic acid
• CAS: 129661-87-6
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD19229144
• 分子量: 130.147
• InChiKey: HPFSSLPVPQOYRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 、 丙酮酸N,N-二甲基腙 在 盐酸 、 甲基锂 作用下， 生成 2,4-二氧代-4-苯基-丁酸
  参考文献：
  名称：

  Pyruvic Acid Dimethylhydrazone. A Synthetic Equivalent of the Pyruvic Acid Dianion

  摘要：

  丙酮酸二甲基肼可以在醚中容易制备。该化合物经过烷基锂去质子化后形成强核亲体，随后与电亲体反应并经过酸性处理可得到α-酮酸、α-羟基丁内酯或α,γ-二酮酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.697
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸 、 偏二甲肼 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到丙酮酸N,N-二甲基腙
  参考文献：
  名称：

  丙酮酰，固相肽合成和肽缩合反应中的新型氨基保护基

  摘要：

  在一种称为硫酯法的肽缩合方法中，赖氨酸侧链中需要氨基保护基。在这项研究中，为了研究丙酮酰基作为氨基保护基的效率，我们合成Ñ α -fluorenylmethoxycarbonyl羰基（Fmoc） - ñ ε -pyruvoyl赖氨酸和将其引入到由普通基于Fmoc的固相肽的肽和糖肽合成。丙酮酰肽可以通过硫酯方法与肽硫酯缩合，并且该保护基很容易通过邻苯二胺处理而除去，而没有明显的副反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.005

文献信息

• Novel α-Oxoamide Advanced-Glycation Endproducts within the <i>N</i>⁶-Carboxymethyl Lysine and <i>N</i>⁶-Carboxyethyl Lysine Reaction Cascades
  作者：Tim Baldensperger、Tobias Jost、Alexander Zipprich、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b05813

  日期：2018.2.28

  either glyoxal or methylglyoxal were used to further elucidate the underlying mechanisms of the N6-carboxymethyl lysine and N6-carboxyethyl lysine reaction cascades. After independent synthesis of the authentic reference standards, we were able to detect N6-glyoxylyl lysine and N6-pyruvoyl lysine for the first time by HPLC-MS2 analyses. These two novel amide advanced-glycation endproducts were exclusively

  高反应性的α-二羰基化合物乙二醛和甲基乙二醛是体内翻译后蛋白质修饰的主要前体。的模型孵育Ñ 2 -吨-Boc赖氨酸和任一乙二醛或甲基乙二醛被用来进一步阐明的基本机制Ñ 6 -carboxymethyl赖氨酸和Ñ 6羧乙基赖氨酸反应级联。的可信参考标准独立合成后，我们能够检测Ñ 6 -glyoxylyl赖氨酸和Ñ 6通过HPLC-MS -pyruvoyl赖氨酸首次2分析。这两种新的酰胺高级糖化终产物仅在充气条件下形成，表明它们是氧化应激的有效标志物。类似于众所周知的从氨基酸到Strecker酸的Strecker降解途径，烯胺中间体的氧化被认为是关键的机械步骤。开发了一种用于测定组织中AGEs的高度灵敏的检测方法。为了支持我们的假设，水平ñ 6 -glyoxylyl赖氨酸和ñ 6 -pyruvoyl赖氨酸在大鼠肝脏确实有肝硬化和老化有关。
• Tapia, I.; Alcazar, V.; Moran, J. R., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 12, p. 2190 - 2191
  作者：Tapia, I.、Alcazar, V.、Moran, J. R.

  DOI：——

  日期：——