1-(3,4-dihydroxyphenethyl)guanidine | 78406-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(3,4-dihydroxyphenethyl)guanidine
• 英文别名: (11)C-3,4-dihydroxyphenethylguanidine；7,8-Dihydrotubastrine；2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]guanidine
• CAS: 78406-92-5
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 195.221
• InChiKey: GVYDLYSNMDYZOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dihydroxyphenethyl)guanidine 、 乙酰丙酮 生成 4-[2-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-ylamino)-ethyl]-benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Tubastrine, a New Guanidinostyrene from the CoralTubastrea aurea

  摘要：

  Tubastrine 是作为 Tubastrea aurea 珊瑚中的一种抗病毒成分分离出来的，其结构为 β-（氨基亚氨基甲基）氨基-3,4-二羟基苯乙烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.127
• 作为产物：
  描述：

  多巴胺 在 盐酸 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3,4-dihydroxyphenethyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  用于心脏 PET 成像的 [11C] 胍的全自动放射合成

  摘要：

  放射性标记的胍如间碘苄基胍(MIBG) 在核医学中用作诊断显像剂和放射治疗剂，多年来，已经开发了许多将放射性核素掺入胍中的方法。在开发用于心脏交感神经密度的新型正电子发射断层扫描 (PET) 放射性示踪剂的项目中，我们有理由准备 [ 11]C]3F-PHPOG。然而，很快就发现用碳 11 对胍支架进行放射性标记仍然具有挑战性，而且历史方法缺乏与现代自动放射化学合成平台和当前良好生产规范 (cGMP) 要求的兼容性。为了应对这一挑战，我们报告了一种用碳 11 对胍进行放射性标记的新自动化方法。该方法用于制备一系列具有良好放射化学产率（放射性 HPLC 为 8-76%）的 [ 11 C] 胍，并发现其具有广泛的底物范围和对未保护的 OH 和 NH 官能团的耐受性。该方法用于合成[ 11C]3F-PHPOG 用于临床前成像，以及放射性示踪剂临床前使用的适用性通过新西兰白兔的初步心脏 PET 得到证明，该

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00479

文献信息

• Imaging agents
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US10259781B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  Provided herein is technology relating to imaging agents and particularly, but not exclusively, to methods of manufacturing fluorine-18-labeled phenethylguanidines and uses thereof.

  本文提供的是与成像剂有关的技术，特别是（但不限于）制造氟-18 标记的苯乙胍及其用途的方法。
• HIGA, TATSUO;SAKAI, RYUICHI
  作者：HIGA, TATSUO、SAKAI, RYUICHI

  DOI：——

  日期：——
• IMAGING AGENTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20150246142A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Provided herein is technology relating to imaging agents and particularly, but not exclusively, to methods of manufacturing fluorine-18-labeled phenethylguanidines and uses thereof.
• US7534418B2
  申请人：——

  公开号：US7534418B2

  公开（公告）日：2009-05-19
• Fully Automated Radiosynthesis of [¹¹C]Guanidines for Cardiac PET Imaging
  作者：Austin Y. Zhao、Allen F. Brooks、David M. Raffel、Jenelle Stauff、Janna Arteaga、Peter J. H. Scott、Xia Shao

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00479

  日期：2020.11.12

  challenging, and historical methods lack compatibility with modern automated radiochemistry synthesis platforms and current Good Manufacturing Practice (cGMP) requirements. To address this challenge, we report a new automated method for radiolabeling guanidines with carbon-11. The method was used to prepare a series of [11C]guanidines in good radiochemical yield (8–76% by radio-HPLC) and was found to have broad

  放射性标记的胍如间碘苄基胍(MIBG) 在核医学中用作诊断显像剂和放射治疗剂，多年来，已经开发了许多将放射性核素掺入胍中的方法。在开发用于心脏交感神经密度的新型正电子发射断层扫描 (PET) 放射性示踪剂的项目中，我们有理由准备 [ 11]C]3F-PHPOG。然而，很快就发现用碳 11 对胍支架进行放射性标记仍然具有挑战性，而且历史方法缺乏与现代自动放射化学合成平台和当前良好生产规范 (cGMP) 要求的兼容性。为了应对这一挑战，我们报告了一种用碳 11 对胍进行放射性标记的新自动化方法。该方法用于制备一系列具有良好放射化学产率（放射性 HPLC 为 8-76%）的 [ 11 C] 胍，并发现其具有广泛的底物范围和对未保护的 OH 和 NH 官能团的耐受性。该方法用于合成[ 11C]3F-PHPOG 用于临床前成像，以及放射性示踪剂临床前使用的适用性通过新西兰白兔的初步心脏 PET 得到证明，该