1,3,4,6-bis(2-oxapropylene)tetrahydro-3a,6a-diphenylimidazo<4,5-d>imidazole-2,5(1H,3H)-dione | 111380-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,3,4,6-bis(2-oxapropylene)tetrahydro-3a,6a-diphenylimidazo<4,5-d>imidazole-2,5(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3,4,6-bis(2-oxapropylene)tetrahydro-3a,6a-diphenylimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione
• CAS: 111380-75-7
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₄
• 分子量: 378.387
• InChiKey: QCWAHEHPMRHQHU-BGYRXZFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-bis(2-oxapropylene)tetrahydro-3a,6a-diphenylimidazo<4,5-d>imidazole-2,5(1H,3H)-dione 在 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3,4,6-tetrakis(chloromethyl)tetrahydro-3a,6a-diphenyl-imidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A molecular chalice with hydrophobic walls and a hydrophilic rim: self-assembly and complexation properties

  摘要：

  我们描述了二苯基氨基尿素/二苯基冠-6分子酒杯的合成、在空气/水界面的自组装以及其在溶液中和水/氯仿界面的配位性质。

  DOI：

  10.1039/c1cc15125h
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3a,6a-diphenylglycoluril 在 三氟乙酸 作用下， 生成 1,3,4,6-bis(2-oxapropylene)tetrahydro-3a,6a-diphenylimidazo<4,5-d>imidazole-2,5(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-ray Structure of New Molecular Clips Based on diphenylglycoluril

  摘要：

  我们合成了一对基于二苯基甘氨酰脲和 1，2-二氢吲唑-3-酮的新分子夹。单晶 X 射线衍射证实了它们的结构和构象。

  DOI：

  10.3184/030823409x465231

文献信息

• A Macrocycle/Molecular-Clip Complex that Functions as a Quadruply Controllable Molecular Switch
  作者：Pinn-Tsong Chiang、Pin-Nan Cheng、Chi-Feng Lin、Yi-Hung Liu、Chien-Chen Lai、Shie-Ming Peng、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1002/chem.200500676

  日期：2006.1.11

  synthesis of a molecular clip with TTF side-walls and its binding behavior towards electron-deficient guests, namely the formation of macrocycle/molecular-clip supramolecular complexes in solution. Four different sets of external stimuli--the K(+)/[2.2.2]cryptand, NH(4) (+)/Et(3)N and (p-BrPh)(3)NSbCl(6)/Zn pairs, and heating/cooling cycles-control the movement of this molecular switch between its threaded

  在本文中，我们报道了具有TTF侧壁的分子夹的合成及其对电子缺乏客体的结合行为，即在溶液中形成大环/分子夹超分子复合物。四组不同的外部刺激-K（+）/ [2.2.2] cryptand，NH（4）（+）/ Et（3）N和（p-BrPh）（3）NSbCl（6）/ Zn对以及加热/冷却循环控制该分子开关在其带螺纹状态和非带螺纹状态之间的运动，并提供肉眼可观察到的颜色变化。该大环/分子夹复合系统不仅可以被视为四次使用的分子开关，而且还可以通过这些刺激中的三个作为三输入分子NOR功能逻辑门进行操作，该门可以通过UV可见光进行监控光谱学。
• Synthesis and complexation of molecular clips based on diphenylglycoluril and dibenzocrown ethers with alkali metal cations and paraquat
  作者：Leonid S. Kikot、Catherine Yu. Kulygina、Alexander Yu. Lyapunov、Svetlana V. Shishkina、Roman I. Zubatyuk、Tatiana Yu. Bogashchenko、Tatiana I. Kirichenko

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.008

  日期：2018.9

  A new synthetic route to the molecular clip with diphenylglycoluril and dibenzo-18-crown-6 using protection-deprotection protocol is proposed. Yield of desired compound has increased from 10-15% to 41%. Starting from 4,5-dibromobenzene-1,2-diol 4,5-dibromodibenzo-18-crown-6 and then tetrabromo-substituted molecular clip were obtained. The target molecular clip was obtained by bromine cleavage by hydrogenolysis

  提出了一种使用保护-脱保护方案合成二苯基甘脲和二苯并-18-冠-6分子夹的新途径。所需化合物的产率从10-15％增加到41％。从4，5-二溴苯-1，2-二醇开始，得到4，5-二溴二苯并-18-冠-6，然后得到四溴取代的分子夹。通过氢解溴裂解获得目标分子片段。通过用碱金属阳离子和百草枯进行分光光度滴定来确定稳定性常数。量子化学计算证实了具有K +的配合物的额外稳定化的假设通过末端芳香片段之间的π-π堆积形成“伪密码子”类型的结构。通过X射线晶体学测定分子夹与百草枯的配合物的结构。
• Palladium(II) cage compounds based on diphenylglycoluril
  作者：Frank G. M. Niele、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1021/ja00209a027

  日期：1988.1

  formula [Pd(Lig)]Cl2. This complex has a cage structure that is unstable and collapses. The collapsed structure has either a left or a right twisted conformation. These conformations intcrconvert rapidly, the activation free energy of the process being 30 ± 2 kJ-mol“1. Ligands without oxygen atoms or only one oxygen atom per arm react with Pd(CH3C N )2Cl2 to afford cage complexes with the molecular formula

  四臂四-l-咪唑基配体（Lig）配备二苯基甘脲（四氢-3a,6a-二苯基咪唑并[4,5-<7]咪唑-2,5（l//,3//）的凹面骨架-dione) 已被设计用于构建一个宿主，该宿主在空腔中或空腔附近包含一个潜在的催化活性金属中心。Lig (arm = CH 2(OCH2C H 2)2Im) 与 Pd(CH3C N )2Cl2 的反应导致形成具有通式 [Pd(Lig)]Cl2 的络合物。这个综合体有一个不稳定和坍塌的笼子结构。折叠结构具有左或右扭曲构象。这些构象迅速转换，该过程的活化自由能为 30 ± 2 kJ-mol“1。没有氧原子或每臂只有一个氧原子的配体与 Pd(CH3C N )2Cl2 反应生成具有分子式 [Pd(Lig)Cl]Cl 的笼络合物。这些复合体的笼子不会倒塌。咪唑基和氯离子以这样一种方式参与加扰过程，即在任何时候 Pd2+ 离子都被三个咪唑基和一个氯离子包围。提供的数据表明分子内
• Synthesis, crystal structure, and alkali metal picrate extraction capabilities of molecular clips based on diphenylglycoluril and benzocrown ethers
  作者：Tatiana Yu. Bogaschenko、Alexander Yu. Lyapunov、Leonid S. Kikot'、Alexander V. Mazepa、Mark M. Botoshansky、Marina S. Fonari、Tatiana I. Kirichenko

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.009

  日期：2012.6

  A convenient method for the synthesis of a series of molecular clips based on the diphenylglycoluril framework and benzocrown ether moieties by the reaction of bis(cyclomethoxymethylene)diphenylglycoluril with benzocrown ethers in polyphosphoric acid is proposed. X-ray diffraction analysis of molecular clips with the benzo-12-crown-4 and benzo-15-crown-5 fragments showed that both compounds are chloroform

  提出了一种方便的方法，通过双（环甲氧基亚甲基）二苯基甘脲与苯并冠醚在多磷酸中的反应，合成基于二苯基甘脲的骨架和苯并冠醚部分的一系列分子夹。用苯并-12-冠-4和苯并-15-冠-5片段进行的分子夹的X射线衍射分析表明，两种化合物均为化学计量夹为氯仿1：1的氯仿溶剂化物。通过理论和实验方法在获得的剪取物的存在的抗-抗构象被证明。通过FABMS光谱法和萃取实验检查了所得分子夹对碱金属和铵离子的络合性能。
• [EN] METHOD FOR PREPARING COMPOUNDS COMPRISING CUCURBITURIL GROUPS<br/>[FR] PROCEDE DESTINE A PREPARER DES COMPOSES RENFERMANT DES GROUPES CUCURBITURILE
  申请人：UNISEARCH LTD

  公开号：WO2005090351A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention provides a method for preparing compounds comprising a plurality of cucurbituril groups. The method comprises forming a mixture comprising one or more compounds of the formula A-L-A wherein L is a linking group and A is group of the formula (A), and an acid, and exposing the mixture to conditions effective for at least some of the groups A to form cucurbituril groups.

  本发明提供了一种制备含有多个西瓜环葡萄糖苷基团的化合物的方法。该方法包括形成一个混合物，该混合物包括一个或多个式A-L-A的化合物，其中L是连接基团，A是式（A）的基团，以及一个酸，并将混合物暴露于至少一些A基团形成西瓜环葡萄糖苷基团的有效条件下。