羟基甲基膦酸二丁酯 | 24630-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 羟基甲基膦酸二丁酯
• 英文名称: dibutyl (hydroxymethyl)phosphonate
• 英文别名: dibutyl(hydroxymethyl)phosphonate；dibutyl hydroxymethylphosphonate；dibutoxyphosphorylmethanol；hydroxymethyl-phosphonic acid dibutyl ester；dibutyl (hydroxymethyl)-phosphonate
• CAS: 24630-66-8
• 化学式: C₉H₂₁O₄P
• 分子量: 224.237
• InChiKey: WNLPQGMKIVUYEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基甲基膦酸二丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 propoxymethyl-phosphonic acid dibutyl ester
  参考文献：
  名称：

  Petrov,K.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1977, vol. 47, p. 2494 - 2501

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 三丁基,三丁酯 在 N-乙基苯胺 作用下， 生成 羟基甲基膦酸二丁酯
  参考文献：
  名称：

  Reaction in the system trialkyl phosphite-carboxamide or secondary amine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00853638

文献信息

• Synthesis and evaluation of ligands with mixed amide and phosphonate, phosphinoxide, and phosphonothioate sites for An(iii)/Ln(iii) extraction
  作者：Mudassir Iqbal、Richard G. Struijk、Jurriaan Huskens、Michal Sypula、Andreas Wilden、Giuseppe Modolo、Willem Verboom

  DOI：10.1039/c2nj40330g

  日期：——

  Various organophosphorus ligands with a combination of different donor sites were synthesized and evaluated by solvent extraction studies for the complexation of Am(III)/Eu(III). Among the ligands with a glycolamide backbone, those with mixed amide and PO donor sites and a central oxygen or nitrogen atom showed a reasonable extraction of Am(III) and Eu(III). Ligands with a central oxygen atom exhibited selectivity towards Eu(III), and those with a central nitrogen atom towards Am(III). Ligands with PS donor sites and a glycolamide backbone did not show any reasonable extraction. Amongst the ligands with a malonamide backbone, high extraction efficiency was observed for the ligand with electron-rich substituents on phosphorus, however, with almost no discrimination between Am(III) and Eu(III). The extraction efficiency of different ligands towards Eu(III) was confirmed by microcalorimetry.

  合成了各种具有不同供体位点组合的有机磷配体，并通过溶剂萃取研究评估了它们对铽(III)/铕(III)的络合能力。在具有甘油酰胺主链的配体中，采用混合酰胺和磷氧供体位点以及中央氧或氮原子的配体表现出了对铕(III)和铽(III)的合理萃取。中央氧原子的配体对铕(III)表现出选择性，而中央氮原子的配体则对铽(III)表现出选择性。具有磷硫供体位点和甘油酰胺主链的配体未表现出任何合理的萃取效果。在具有美克酰胺主链的配体中，带有富电子取代基的配体表现出较高的萃取效率，但对铽(III)和铕(III)几乎没有选择性。不同配体对铕(III)的萃取效率通过微量热法得到了证实。
• アミド化リン酸エステル化合物、抽出剤、及び抽出方法
  申请人：国立研究開発法人日本原子力研究開発機構

  公开号：JP2017095405A

  公开（公告）日：2017-06-01

  【課題】有用な新規化合物、特にレアメタルや貴金属等の有価金属や毒性の高い有害金属を抽出するための抽出剤として利用することができる化合物を提供することを目的とする。【解決手段】 下記一般式（１）で表される化合物又はその塩が、金属元素を抽出するための抽出剤として利用することができる。（式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、それぞれ同一種又は異種の炭化水素基を表す。但し、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３の炭化水素基の炭素数の合計が、８〜４８である。）【選択図】図２

  这项任务旨在提供一种可用作提取剂，用于提取有用的新化合物，特别是用于提取稀有金属、贵金属等有价金属或高毒性有害金属的化合物。解决方案是利用下述通用式（1）所表示的化合物或其盐作为可用于提取金属元素的提取剂。（在式（1）中，R1、R2和R3分别表示相同或不同的烃基。但是，R1、R2和R3的烃基的碳原子数总和为8至48。）【选定图】图2
• Synthesis of organophosphorus ligands with a central oxygen atom and their applications in solvent extraction
  作者：Fanny Mary、Guilhem Arrachart、Antoine Leydier、Stéphane Pellet-Rostaing

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.004

  日期：2019.7

  structurally related glycolamide compounds were synthesised and evaluated by solvent extraction experiments for the separation of rare earth elements (REEs) from aqueous acid solutions using dodecane as the diluent. We describe herein the full synthesis of a family of bifunctional ligands with a central oxygen and focus our investigation on the effects of structural modification on the extraction efficiencies

  合成了各种结构相关的乙醇酰胺化合物，并通过溶剂萃取实验进行了评估，以使用十二烷作为稀释剂从酸性水溶液中分离稀土元素（REE）。我们在本文中描述了具有中心氧的双功能配体家族的完全合成，并将我们的研究集中在结构修饰对提取效率的影响上。在这种甘醇酰胺配体中，酰胺，P O供体位点和中心氧的组合对磷酸溶液中的重稀土元素表现出有趣的萃取性能。
• The effect of phenoxy oxygen atoms on extremely high extraction ability and less separation efficiency of trivalent rare earth elements with tetraphosphonic acid derivative of calix[4]arene
  作者：Keisuke Ohto、Akihito Takedomi、Anup Basnet Chetry、Shintaro Morisada、Hidetaka Kawakita、Tatsuya Oshima

  DOI：10.1007/s10847-012-0255-0

  日期：2013.12

  tetraphosphonic acid at the upper rim, and tetraacetic acid at the lower rim. A dependence on the pH was observed for the new extractant in the highly acidic region, and the extraction took place via a simple ion-exchange mechanism. Using slope analysis, the stoichiometries of tetrameric and monomeric extractants to rare earth metal ions were determined to be 2:1 and 3:1, respectively. Using the proposed extraction

  合成了下缘带有四个亚甲基膦酸的锥形构象 pt-辛基杯 [4] 芳烃及其单体类似物作为一种新的萃取试剂，用于研究 9 种三价稀土元素的萃取行为：Y、La、Pr 、Nd、Sm、Eu、Gd、Ho 和 Er。新的杯[4]芳烃不仅比单体衍生物和商业萃取试剂2-乙基己基氢2-乙基己基膦酸酯具有更高的萃取能力，而且比我们之前工作中使用的锥形构象杯[4]芳烃萃取剂具有更高的萃取能力。间隔较长的四亚丙基膦酸、上缘的四膦酸和下缘的四乙酸。在高酸性区域观察到新萃取剂对 pH 值的依赖性，提取是通过简单的离子交换机制进行的。使用斜率分析，四聚体和单体萃取剂对稀土金属离子的化学计量分别确定为 2:1 和 3:1。使用提出的萃取方程，估计萃取平衡常数和分离因子。极高的萃取能力和中等的分离效率归因于膦酸和苯氧基氧原子的螯合作用。发现苯氧基氧原子对杯[4]芳烃衍生物的萃取能力和分离效率的影响是显着的。使用提出的萃取方程，
• USE OF NOVEL COMPOUNDS FOR SELECTIVELY EXTRACTING RARE EARTHS FROM AQUEOUS SOLUTIONS INCLUDING PHOSPHORIC ACID AND ASSOCIATED EXTRACTION METHOD
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20180142321A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The invention relates to the use, as an extraction agent for extracting at least one rare earth from an aqueous phase including phosphoric acid, of at least one compound of the following general formula (I): where n is an integer equal to 0, 1 or 2, R 1 and R 2 are H or an aliphatic hydrocarbon group, one of R 3 and R 4 has the following formula (II): where R 5 and R 6 are a hydrocarbon, hydroxyl or alkoxyl group, and the other one of R 3 and R 4 has one of the following formulas (II′) and (III): where R 5 ′ and R 6 ′ are a hydrocarbon, hydroxyl or alkoxyl group, and R 7 and R 8 are H or an aliphatic hydrocarbon group. The invention also relates to a method for recovering at least one rare earth using said compound, as well as to specific compounds as such.

  本发明涉及使用以下通式（I）至少一种化合物作为从包括磷酸的水相中提取至少一种稀土的萃取剂： 其中n是等于0、1或2的整数，R1和R2是氢或脂肪烃基，R3和R4中的一个具有以下式（II）： 其中R5和R6是烃基、羟基或烷氧基，R3和R4中的另一个具有以下式（II'）和（III）中的一种： 其中R5'和R6'是烃基、羟基或烷氧基，R7和R8是氢或脂肪烃基。本发明还涉及使用所述化合物回收至少一种稀土的方法，以及特定的化合物本身。