(1S)-1-(4-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol | 1421820-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S)-1-(4-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol
• 英文别名: (1S)-1-[(4-bromophenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol
• CAS: 1421820-24-7
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₂
• 分子量: 334.213
• InChiKey: LITTYRSHBFRJFE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(4-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到(2S)-1-((1S)-6,7-dihydroxy-1-(4-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  揭示了黄连NCS2的催化潜力-基于氟胺的测定方法的开发和利用

  摘要：

  研究了来自黄连NCS2的正月桂氨酸合成酶（NCS）的多功能性和潜力，以及使用近四十种胺/醛的新型荧光高通量测定方法的开发和应用。已经确定了Cj NCS2对选定的非天然底物施加的立体控制，其中天然氢去甲可可碱在> 95％ee中形成了四氢异喹啉（THIAs）作为（1 S）异构体。利用报告的黄藻NCS X射线晶体结构对涉及THIA机制中间体的对接计算，并与Cj结合NCS2筛选结果可进一步了解NCS的作用方式。这些发现表明，除了关键的活性位点残基K122和E110，D141对于酶促转化在机械上也是必不可少的。我们提出的机理进一步支持了NCS对醛底物的超强耐受性，其中醛从酶口袋中伸出。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200641
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙醇 在 CjNCS₂ 、 三氧化硫吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S)-1-(4-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  揭示了黄连NCS2的催化潜力-基于氟胺的测定方法的开发和利用

  摘要：

  研究了来自黄连NCS2的正月桂氨酸合成酶（NCS）的多功能性和潜力，以及使用近四十种胺/醛的新型荧光高通量测定方法的开发和应用。已经确定了Cj NCS2对选定的非天然底物施加的立体控制，其中天然氢去甲可可碱在> 95％ee中形成了四氢异喹啉（THIAs）作为（1 S）异构体。利用报告的黄藻NCS X射线晶体结构对涉及THIA机制中间体的对接计算，并与Cj结合NCS2筛选结果可进一步了解NCS的作用方式。这些发现表明，除了关键的活性位点残基K122和E110，D141对于酶促转化在机械上也是必不可少的。我们提出的机理进一步支持了NCS对醛底物的超强耐受性，其中醛从酶口袋中伸出。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200641