N-甲基氨基甲基膦酸 | 35404-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基氨基甲基膦酸
• 英文名称: N-methylaminomethanephosphonic acid
• 英文别名: N-methyl-aminomethylphosphonic acid；N-Methylaminomethylphosphonsaeure；Methylaminomethylphosphonic acid
• CAS: 35404-71-8
• 化学式: C₂H₈NO₃P
• mdl: MFCD01332171
• 分子量: 125.064
• InChiKey: HSMRCPIZVMDSHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >270°C (dec.)
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基氨基甲基膦酸 生成 methylaminomethylphosphonic acid;2-methylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  MAIER, L.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基甲基-N-甲基甲酰胺 在 盐酸 、 三氯化磷 作用下， 生成 N-甲基氨基甲基膦酸
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis ofN-Alkylaminomethanephosphonic andN-Alkylaminomethylphosphinic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30776

文献信息

• Process for preparation of substituted-aminomethylphosphonic acids
  申请人：Crompton & Knowles Corporation

  公开号：US04830788A1

  公开（公告）日：1989-05-16

  A process is disclosed for the preparation of N-substituted aminomethylphosphonic acids, particularly methylaminomethylphosphonic acid, in high yield and purity with related low production cost using conventional equipment, which comprises the steps of (a) reacting an N-substituted amide with paraformaldehyde in a low molecular weight carboxylic acid to form the N-methylol derivative, (b) reacting the N-methylolamide with PCl.sub.3 i n excess low molecular weight carboxylic acid and heating to form the phosphonomethyl derivative, (c) hydrolyzing acid chloride and acid anhydride with water, (d) distilling off the low-molecular weight carboxylic acid, (e) hydrolyzing the N-acyl group with water and strong acid catalyst, (f) adding low molecular weight alcohol to crystallize the N-substituted-aminomethylphosphonic acid and (g) filtering, and washing the product.

  揭示了一种制备N-取代氨甲基膦酸的过程，特别是高产率和纯度的甲基氨甲基膦酸，使用常规设备相关低生产成本，包括以下步骤：(a) 在低分子量羧酸中将N-取代酰胺与多聚甲醛反应，形成N-甲基醇衍生物，(b) 将N-甲基醇酰胺与过量的低分子量羧酸中的PCl.sub.3 反应并加热，形成磷膦甲基衍生物，(c) 用水水解酸氯和酸酐，(d) 蒸馏掉低分子量羧酸，(e) 用水和强酸催化剂水解N-酰基团，(f) 添加低分子量醇结晶化N-取代氨甲基膦酸，(g) 过滤并洗涤产物。
• Process for preparation of substituted aminomethylphosphonic acids
  申请人：CROMPTON & KNOWLES CORPORATION

  公开号：EP0385014A1

  公开（公告）日：1990-09-05

  A process is disclosed for the preparation of N-substituted aminomethylphosphonic acids, particularly methylaminomethylphosphonic acid, in high yield and purity with related low production cost using conventional equipment, which comprises the steps of (a) reacting an N-substituted amide with paraformaldehyde in a low molecular weight carboxylic acid to form the N-methylol derivative, (b) reacting the N-methylolamide with PCl₃ in excess low molecular weight carboxylic acid and heating to form the phosphonomethyl derivative, (c) hydrolyzing acid chloride and acid anhydride with water, (d) distilling off the low-molecular weight carboxylic acid, (e) hydrolyzing the N-acyl group with water and strong acid catalyst, (f) adding low molecular weight alcohol to crystalline the N-substituted-aminomethyl- phosphonic acid and (g) filtering, and washing the product.

  揭示了一种用于制备N-取代氨基甲基膦酸的过程，特别是高产率和纯度的甲基氨基甲基膦酸，采用常规设备相关低生产成本，包括以下步骤：(a) 在低分子量羧酸中将N-取代酰胺与多聚甲醛反应，形成N-甲基醇衍生物，(b) 将N-甲基醇酰胺与过量的三氯化膦在低分子量羧酸中反应并加热，形成膦甲基衍生物，(c) 用水水解酸氯和酸酐，(d) 蒸馏掉低分子量羧酸，(e) 用水和强酸催化剂水解N-酰基团，(f) 添加低分子量醇结晶N-取代氨基甲基膦酸，(g) 过滤并清洗产物。
• Synthesis of new organophosphorus-substituted mono- and bis(trimethylsilyl)amines with PCH₂N fragments and their derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20580

  日期：——

  Convenient procedures for the synthesis of new organophosphorus-substituted mono- and bis(trimethylsilyl)amines with PCH2N moiety are proposed, starting from trimethylsilyl esters of organophosphorus acids, as well as 1,3,5-trialkylhexahydro-1,3,5-triazines and N-alkoxymethyl bis(trimethylsilyl)amines as aminomethylating reagents. Certain properties of the resulting compounds are presented. © 2010

  提出了从有机磷酸的三甲基甲硅烷基酯以及 1,3,5-三烷基六氢-1,3,5-三嗪开始合成具有 PCH2N 部分的新型有机磷取代的单和双（三甲基甲硅烷基）胺的便捷方法和 N-烷氧基甲基双（三甲基甲硅烷基）胺作为氨基甲基化试剂。给出了所得化合物的某些特性。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:71–77, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20580
• N-substituted aminomethanephosphonic and aminomethane-P-methylphosphinic acids as inhibitors of ureases
  作者：Łukasz Berlicki、Marta Bochno、Agnieszka Grabowiecka、Arkadiusz Białas、Paulina Kosikowska、Paweł Kafarski

  DOI：10.1007/s00726-011-0920-4

  日期：2012.5

  inhibitor design approach using available crystal structures of bacterial urease, N-substituted derivatives of aminomethylphosphonic and P-methyl-aminomethylphosphinic acids were designed and synthesized. In inhibition studies using urease from Bacillus pasteurii and Canavalia ensiformis, the N,N-dimethyl derivatives of both lead structures were most effective with dissociation constants in the low micromolar

  基于具有共价碳磷键的二酰氨基磷酸盐结构的未扩展小分子被开发为一组新的抑制剂，以控制微生物尿素分解。应用基于结构的抑制剂设计方法，利用细菌脲酶的可用晶体结构，设计并合成了氨基甲基膦酸和P-甲基-氨基甲基次膦酸的N-取代衍生物。在使用来自巴氏杆菌和Canavalia ensiformis 的脲酶的抑制研究中，两种先导结构的N , N -二甲基衍生物在低微摩尔范围内的解离常数 ( K i ) 下最有效。  = 13 ± 0.8 和 0.62 ± 0.09 μM，分别）。上的尿素分解菌株全细胞研究奇异变形杆菌表现出的高效率N，N-二甲基和aminomethane- N-甲基衍生物P -methylphosphinic酸用于病原性细菌的尿素酶的抑制作用。使用 NMR 技术在 30 天内证实了所选抑制剂的高水解稳定性。
• Homogeneous catalysts for selective molecular oxygen driven oxidative decarboxylations
  作者：Dennis P. Riley、Donald L. Fields、Willie Rivers

  DOI：10.1021/ja00009a023

  日期：1991.4

  Cobalt (II) ion has been found to catalyze the molecular oxygen driven oxidation of N-(phosphonomethyl)iminodiacetic acid (PMIDA) to N-(phosphonomethyl) glycine (PMG) in aqueous solution. This homogeneous catalytic conversion is novel and represents, in effect, an oxidative dealkylation of one carboxymethyl moiety yielding the N-substituted glycine. The reaction is selective to the desired product

  已发现钴 (II) 离子可催化分子氧驱动的 N-(膦酰基甲基) 亚氨基二乙酸 (PMIDA) 在水溶液中氧化为 N-(膦酰基甲基) 甘氨酸 (PMG)。这种均相催化转化是新颖的，实际上代表了一个羧甲基部分的氧化脱烷基化，产生了 N-取代的甘氨酸。当在游离酸底物的天然 pH 值 (~1-2) 下和在底物负载低于 5%（重量）下进行时，该反应对所需产物 PMG 具有选择性。此外，催化体系对 PMIDA 底物具有选择性；即，其他密切相关的配体不显示反应性，例如 NTA、EDTA 等。