N-苄基-N-甲基-4-硝基苯胺 | 104226-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-甲基-4-硝基苯胺
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-4-nitroaniline
• CAS: 104226-37-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: XRTNVYQKNZYOKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-甲基-4-硝基苯胺 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 N-benzyl-N-methyl-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Meldola; Hollely, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-甲基苄基苯胺 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到N-苄基-N-甲基-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸铈（IV）铵在乙腈中对N，N-二烷基苯胺进行区域选择性硝化

  摘要：

  的高度选择性和廉价的硝化Ñ，Ñ -dialkylanilines通过在乙腈铈（IV）铵（CAN）室温下，得到p -nitryl- Ñ，Ñ -dialkylanilines以良好产率进行了报道。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.028

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Amination of Benzylic C(sp³)–H Bonds with Anilines
  作者：Yan-Ling Song、Bei Li、Zhen-Biao Xie、Dan Wang、Hong-Mei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02311

  日期：2021.12.17

  Iron-catalyzed oxidative amination of benzylic C(sp3)–H bonds with anilines bearing electron-withdrawing groups (EWGs) or electron-donating groups (EDGs) is realized based on simple variations of N-substituents on imidazolium cations in novel ionic Fe(III) complexes. The structural modification of the imidazolium cation resulted in regulation of the redox potential and the catalytic performance of

  基于新型离子 Fe 中咪唑鎓阳离子上 N 取代基的简单变化，实现了苄基 C(sp 3 )-H 键与带有吸电子基团 (EWG) 或供电子基团 (EDG) 的苯胺的铁催化氧化胺化（三）配合物。咪唑鎓阳离子的结构改性导致氧化还原电位和铁金属中心催化性能的调节。使用DTBP作为氧化剂，[HI t Bu][FeBr 4 ]对带有EWG的苯胺表现出最高的催化活性，而[HIPym][FeBr 4 ]对EDG取代的苯胺更有效。这项工作为苄胺提供了替代途径，同时具有广泛的底物范围和铁催化的优点。
• Synthesis of tertiary aryl amines of various aryl halides and secondary amines using<i>ortho</i>-palladated complex of tribenzylamine
  作者：Abdol R. Hajipour、Fatemeh Dordahan、Fatemeh Rafiee

  DOI：10.1002/aoc.3044

  日期：2013.12

  [PdC6H4(CH2N(CH2Ph)2)} (μ‐Br)]2 complex as an efficient, air‐ and moisture‐tolerant catalyst was investigated in amination reactions of various aryl halides with secondary amines. Substituted tertiary aryl amines were produced in excellent yields and short reaction times using catalytic amounts of this dimeric complex in DMSO at 120°C. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在各种芳基的胺化反应中，研究了二聚体[Pd C 6 H 4（CH 2 N（CH 2 Ph）2）}（μBr）] 2作为一种高效，耐空气和耐湿催化剂的活性。卤化物与仲胺。使用催化量的这种二聚配合物在DMSO中于120°C催化，可以以优异的收率和较短的反应时间生产取代的叔芳基胺。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• C-N cross-coupling reaction catalysed by efficient and reusable CuO/SiO₂ nanoparticles under ligand-free conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Fatemeh Dordahan、Fatemeh Rafiee、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/aoc.3203

  日期：2014.11

  Nanometric copper oxide supported on silica has been found to be a highly efficient and reusable catalyst for the C–N cross‐coupling reaction of amines with aryl halides under ligand‐free conditions. Various arylamines with different substituted groups can be synthesized in moderate to good yields. The catalyst can be recycled at least five times without obvious loss in catalytic activity. Copyright

  已经发现，在无配体条件下，负载在二氧化硅上的纳米氧化铜对于胺与卤代芳烃的C–N交叉偶联反应是一种高效且可重复使用的催化剂。可以以中等至良好的产率合成具有不同取代基的各种芳基胺。该催化剂可循环至少五次而不会明显降低催化活性。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Regiospecific N-Arylation of Aliphatic Amines under Mild and Metal-Free Reaction Conditions
  作者：Nibadita Purkait、Gabriella Kervefors、Erika Linde、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.201807001

  日期：2018.8.27

  A transition metal‐free N‐arylation of primary and secondary amines with diaryliodonium salts is presented. Both acyclic and cyclic amines are well tolerated, providing a large set of N‐alkyl anilines. The methodology is unprecedented among metal‐free methods in terms of amine scope, the ability to transfer both electron‐withdrawing and electron‐donating aryl groups, and efficient use of resources

  本文介绍了伯胺和仲胺与二芳基碘鎓盐的无过渡金属N芳基化反应。无环和环状胺都具有良好的耐受性，可提供大量的N-烷基苯胺。在无金属方法中，胺的范围，转移吸电子和给电子芳基的能力以及资源的有效利用是无金属方法中前所未有的，因为不需要过量的底物或试剂。
• A quick Chan–Lam C–N and C–S cross coupling at room temperature in the presence of square pyramidal [Cu(DMAP)₄I]I as a catalyst
  作者：Subhasish Roy、Manas Jyoti Sarma、Bishwapran Kashyap、Prodeep Phukan

  DOI：10.1039/c5cc04619j

  日期：——

  A rapid and efficient protocol for C–N and C–S cross coupling has been developed using a new square pyramidal copper complex, [Cu(DMAP)₄I]I.

  已开发出一种快速高效的C-N和C-S交叉偶联协议，使用了一种新的方锥形铜配合物[Cu(DMAP)₄I]I。