1-Acetonyl-8-brom-theobromin | 16289-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-Acetonyl-8-brom-theobromin
• 英文别名: 1-Acetonyl-8-brom-theophyllin；8-bromo-3,7-dimethyl-1-(2-oxo-propyl)-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；8-bromo-3,7-dimethyl-1-(2-oxopropyl)purine-2,6-dione
• CAS: 16289-03-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₄O₃
• 分子量: 315.126
• InChiKey: LVTFPIJSKIGCFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基哌嗪 、 1-Acetonyl-8-brom-theobromin 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以72.7%的产率得到1-(2-oxopropyl)-8-(4-ethylpiperazin-1-yl)theobromine
  参考文献：
  名称：

  8-取代的1-(2-氧代丙基)可可碱衍生物的合成与性质

  摘要：

  开发了一种用于制备以前未报告且具有潜在生物活性的 1-(2-氧代丙基) 可可碱衍生物的方法。研究了它们的理化性质和抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02727-2

文献信息

• Über Mannichbasen von Acetonyltheobrominen). I. Mitt.: Synthese einiger Derivate des 1-Acetonyltheobromins als Ausgangsstoffe für Mannich-Kondensationen sowie einiger Bisacetonyltheobrominverbindungen
  作者：G. Gräfe

  DOI：10.1002/ardp.19673000204

  日期：——

  Aus 1‐Acetonyl‐8‐bromtheobromin (I) wird bei Einwirkung von Brom in Eisessig je nach den Versuchsbedingungen 1‐ω‐Bromacetonyl‐8‐bromtheobromin (IV) bzw. 1‐ω‐Dibromacetonyl‐8‐bromtheobromin (VI) erhalten. Mit sekundären Aminen erhitzt, läßt sich I zu einer Reihe 1‐Acetonyl‐8‐aminotheobrominen (VIII bis XII), mit Thioglykolsäure zu 1‐Acetonyltheobromin‐8‐mercaptoessigsäure (XX), mit Natriumhydrogensulfid

  来自 1-acetonyl-8-bromo-theobromine (I)，当暴露于冰醋酸中的溴时，取决于测试条件，1-ω-bromoacetonyl-8-bromo-theobromine (IV) 或 1-ω-dibromoacetonyl-获得8-溴可可碱(VI)。当与仲胺加热时，I 可转化为一系列 1-acetonyl-8-aminotheobromines（VIII 至 XII），与巯基乙酸转化为 1-acetonyltheobromine-8-mercaptoacet 酸（XX），与硫化氢钠转化为 1- acetonyl-8-mercaptotheobromine (XIII) 工具。后者与氧化剂反应形成 1,1' - 丙酮基可可碱 - 8,8' - 二硫化物 (XIX)，与 α, ω - 卤代烃反应形成双丙酮基可可碱 - 8,8' - 二硫醚（XVI 至 XVIII）。