3-(3-chloropropyl)-5-chlorobenzothiazolin-2-one | 153871-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(3-chloropropyl)-5-chlorobenzothiazolin-2-one
• 英文别名: 5-Chloro-3-(3-chloropropyl)-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 153871-42-2
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂NOS
• 分子量: 262.16
• InChiKey: JAYDWUBPLIAYLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己亚胺 、 3-(3-chloropropyl)-5-chlorobenzothiazolin-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-3-[3-(hexahydro-1H-azepin-1-yl)propyl]-2(3H)-benzothiazolone
  参考文献：
  名称：

  新型基于苯并恶唑和苯并噻唑的σ受体配体的合成，体外和体内表征

  摘要：

  一组新的含氮杂环庚烷环作为基本部分的基于5氯苯并噻唑-5- chlorobenzoxazole-和衍生物被设计，合成并评价通过结合测定来测量对σ其亲和力和选择性1和σ 2个受体。化合物19，22和24，具有四个单元朝两个受体亚型双环支架和氮杂环庚烷环，显示纳摩尔亲和力和最好之间间隔件ķ我值（ķ我σ 1  = 1.27，2.30，和0.78和ķ我σ 2个 分别为7.9、3.8和7.61 nM）。在MCF-7人肿瘤细胞的细胞毒性和凋亡作用的评价是评价σ有用2受体活性，而一个在体内的炎性疼痛模型小鼠允许分析σ 1个受体的药理学性质。体外和体内结果表明，化合物19是σ 1 /σ 2激动剂，化合物24一个σ 1拮抗剂/σ 2激动剂，而化合物22可能作为σ 1拮抗剂/σ 2部分激动剂。由于它们的药理学特性，在上述新颖的癌症的潜在的治疗应用σ 1 /σ 2个受体配体，特别是22和24，提出了。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.056
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-苯骈噻唑酮 、 1-溴-3-氯丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3-chloropropyl)-5-chlorobenzothiazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于苯并恶唑和苯并噻唑的σ受体配体的合成，体外和体内表征

  摘要：

  一组新的含氮杂环庚烷环作为基本部分的基于5氯苯并噻唑-5- chlorobenzoxazole-和衍生物被设计，合成并评价通过结合测定来测量对σ其亲和力和选择性1和σ 2个受体。化合物19，22和24，具有四个单元朝两个受体亚型双环支架和氮杂环庚烷环，显示纳摩尔亲和力和最好之间间隔件ķ我值（ķ我σ 1  = 1.27，2.30，和0.78和ķ我σ 2个 分别为7.9、3.8和7.61 nM）。在MCF-7人肿瘤细胞的细胞毒性和凋亡作用的评价是评价σ有用2受体活性，而一个在体内的炎性疼痛模型小鼠允许分析σ 1个受体的药理学性质。体外和体内结果表明，化合物19是σ 1 /σ 2激动剂，化合物24一个σ 1拮抗剂/σ 2激动剂，而化合物22可能作为σ 1拮抗剂/σ 2部分激动剂。由于它们的药理学特性，在上述新颖的癌症的潜在的治疗应用σ 1 /σ 2个受体配体，特别是22和24，提出了。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.056

文献信息

• Heterocyclic compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05550143A1

  公开（公告）日：1996-08-27

  A compound of formula (I): ##STR1## in which X, n, B and Y are as defined in the description. useful as cytokine inhibitors.

  化合物的化学式（I）：##STR1## 其中X、n、B和Y如描述中所定义。作为细胞因子抑制剂有用。
• Dérivés hétérocycliques, leur procédé de préparation et les compositions qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0572308A2

  公开（公告）日：1993-12-01

  Composés de formule générale (I) : dans laquelle X, n, B et Y sont tels que définis dans la description. Médicaments.

  通式(I)化合物： 其中 X、n、B 和 Y 如说明中所定义。药物。
• US5550143A
  申请人：——

  公开号：US5550143A

  公开（公告）日：1996-08-27
• US5597819A
  申请人：——

  公开号：US5597819A

  公开（公告）日：1997-01-28
• US5654323A
  申请人：——

  公开号：US5654323A

  公开（公告）日：1997-08-05