N-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)-propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)-propanamide
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-N-phenylpropanamide；3-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid anilide；β-(4-Methoxy-phenyl)-propionsaeure-anilid；3-(4-Methoxy-phenyl)-propionsaeure-anilid
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: RMDVPDGAMFAQHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)-propanamide 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 acetoxybenziodoxole 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到1-phenyl-1-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的吲哚衍生物的脱芳香酰胺化和苯酚衍生物的脱芳香酰胺化。

  摘要：

  在此，我们报告了吲哚衍生物的可见光诱导的脱芳香族氧化反应的协议，以提供功能化的螺环产物。这些涉及C–N和C–O键形成的逐步经济反应具有温和的条件，较宽的底物范围，高收率，非对映选择性和阶跃经济性。另外，类似的方案可用于通过苯酚衍生物的脱芳族酰胺化来合成螺内酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0cc03506h
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 、 苯胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)-propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过海洋细菌次级代谢物3-甲基-N-（2'-苯乙基）-丁酰胺类似物对群体感应表型的拮抗作用。

  摘要：

  仲裁感应（QS）拮抗剂已被提出作为对抗细菌感染的新型治疗剂。我们以前曾报道过，由鉴定为盐卤盐杆菌的海洋细菌产生的次级代谢物3-甲基-N-（2'-苯乙基）-丁酰胺抑制了多种革兰氏阴性报道菌株中的QS控制表型。在这里我们报告说，N-苯乙基己酰胺，由海洋细菌海王弧菌产生的结构相关化合物，同样表现出QS抑制特性。为了更全面地探索这种新型QS抑制剂中的构效关系，合成了20种类似物并对其进行了生物学评估。鉴定出几种化合物，这些化合物的QS调节表型减弱，最值得注意的是针对海洋病原体哈维弧菌（IC50 = 1.1 µM）的N-（4-氟苯基）-3-苯基丙酰胺。这些发现为进一步开发取代的苯乙酰胺作为QS抑制剂提供了机会。

  DOI：

  10.3390/md17070389

文献信息

• NIS-mediated oxidative arene C(sp²)–H amidation toward 3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinolinone, phenanthridone, and <i>N</i>-fused spirolactam derivatives
  作者：Lingang Wu、Yanan Hao、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9ob01277j

  日期：——

  A new radical-mediated intramolecular arene C(sp2)-H amidation of 3-phenylpropanamides or [1,1'-biphenyl]-2-carboxamides was developed to prepare a series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone and phenanthridone derivatives in moderate to excellent yields (33-94%). Spirolactams could also be obtained using this protocol.

  一种新的自由基介导的3-苯基丙酰胺或[1,1'-联苯] -2-羧酰胺的分子内芳烃C（sp2）-H酰胺化反应制备了一系列3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮和菲啶酮衍生物的收率中等至优异（33-94％）。螺内酰胺也可以使用该方案获得。
• Enantioselective β-C(sp³)–H arylation of amides<i>via</i>synergistic nickel and photoredox catalysis
  作者：Wu Zhang、Xiaomin Shu、Leitao Huan、Buqing Cheng、Haohua Huo

  DOI：10.1039/d1ob01774h

  日期：——

  An enantioselective benzylic β-C(sp3)–H arylation of amides via synergistic nickel and photoredox catalysis is reported. The C–H bond is activated by a bromine-radical-mediated C–H cleavage. This mild yet straightforward protocol provides arylation products in up to 96% yield and with up to 95% ee.

  报道了通过协同镍和光氧化还原催化对酰胺的对映选择性苄基 β-C(sp 3 )-H 芳基化。C-H 键被溴自由基介导的 C-H 裂解激活。这种温和而直接的方案可提供高达 96% 的收率和高达 95% ee 的芳基化产物。
• Efficient and stable tripodal Phosphine-Controlled Pd-Catalyst for anti-Markovnikov hydroaminocarbonylation of alkenes with aromatic amines
  作者：Xiao-Chao Chen、Tian Lan、Jian Zhu、Sibin Ying、Guang-Hui Shi、Kai-Chun Zhao、Lin Guo、Yong Lu、Ye Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.01.022

  日期：2023.2

  1-tris(diphenylphosphino-methyl)ethane] was applied to control the activity, regioselectivity, and stability of the involved Pd-catalyst in anti-Markovnikov hydroaminocarbonylation of alkenes with aromatic amines for the synthesis of linear-amides. Due to the unique characters of L1 in terms of the steric bulkiness, the switching-coordination mode from tripodal phosphine to bidental one, and the robustness

  三足膦 [ L1 , 1,1,1-tris(diphenylphosphino-methyl)ethane] 用于控制所涉及的 Pd 催化剂在烯烃与芳香胺的反马尔可夫尼科夫氢氨基羰基化反应中的活性、区域选择性和稳定性，以合成合成线性酰胺。由于L1在空间体积、从三齿膦到双齿膦的转换配位模式以及对水分和氧气的稳健性方面的独特特性， L1赋予Pd催化剂高活性、良好的区域选择性和优异的性能这种羰基化的稳定性，导致目标酰胺的产率为 44 ∼ 87%，L/B 大于 80/20。就地_高压FT-IR分析和DFT计算证实L1不仅促进了Pd II -H活性物质(ν ca. 1932 cm -1 )的形成和稳定性，而且促进了反马尔可夫尼科夫烯烃与Pd II的加成-H 键由于线性中间体 ( B-1 )的有利能级。此外，由于L1可以作为双齿螯合剂与Pd（II）中心配位作为完成催化，然后作为三足钳与Pd（0）中心配
• Visible-light-induced photocatalyst-free dearomative amidation of phenol derivatives
  作者：Lingang Wu、Lei Sun、Wanxing Liu、Jichun Cui、Yanlan Wang、Lei Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154637

  日期：2023.9

  Herein, a simple protocol has been outlined for visible-light-induced dearomative amidation reaction of phenol derivatives to afford spirolactams with broad substrate scope. The amidation was found to proceed smoothly without any photocatalyst at room temperature, and the desired spirolactams were obtained in 23%–87% yields. showed good functional-group tolerance and a broad substrate scope

  在此，概述了可见光诱导苯酚衍生物脱芳酰胺化反应的简单方案，以提供具有广泛底物范围的螺内酰胺。研究发现，酰胺化反应在室温下无需任何光催化剂即可顺利进行，并以 23%–87% 的产率获得了所需的螺内酰胺。显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围
• Photoinduced Aerobic Iodoarene‐Catalyzed Spirocyclization of <i>N</i> ‐Oxy‐amides to N‐Fused Spirolactams**
  作者：Loïc Habert、Kevin Cariou

  DOI：10.1002/anie.202009175

  日期：2021.1.4

  AbstractIodoarene catalysis is a powerful methodology that usually requires an excess of oxidant, or of redox mediator if the terminal oxidant is dioxygen, to generate the key hypervalent iodine intermediate to proceed efficiently. We report that, using the spiro‐cyclization of amides as a benchmark reaction, aerobic iodoarene catalysis can be enabled by relying on a pyrylium photocatalyst under blue light irradiation. This unprecedented dual organocatalytic system allows the use of low catalytic loading of both catalysts under very mild operating conditions.