2-methylindolo[2,1-b]quinoxazoline-6,12-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methylindolo[2,1-b]quinoxazoline-6,12-dione
• 英文别名: 2-methyl-indolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione；2-methylindolo[2,1-b]-quinazoline-6,12-dione；2-methylindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione；2-methyltryptanthrin
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: WCVZUFADLNRHLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylindolo[2,1-b]quinoxazoline-6,12-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(bromomethyl)-6H,12H-indolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  N-苄基/芳基取代色胺酮作为吲哚胺2，3-双加氧酶和色氨酸2，3-双加氧酶的双重抑制剂。

  摘要：

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）催化色氨酸分解代谢的犬尿氨酸途径的初始和限速步骤，已成为癌症免疫治疗中的关键靶标，因为它具有使癌症逃避免疫系统的作用。色氨酸2，3-双加氧酶（TDO）和吲哚胺2，3-双加氧酶2（IDO2）催化相同的反应，并在癌症免疫治疗中发挥潜在作用。从我们先前发现的色胺酮IDO1抑制剂支架开始，我们合成了新的N-苄基/芳基取代的色胺酮衍生物，并评估了它们对IDO1，TDO和IDO2的抑制效果。大多数化合物对IDO1和TDO都显示出相似的高抑制活性，但在幅度上要优于IDO2。我们证明了N-苄基/芳基取代的色胺酮与IDO1，TDO和IDO2直接相互作用，在向LLC和H22荷瘤小鼠给药时，可显着增强体外T细胞的增殖，阻断犬尿氨酸途径并抑制肿瘤生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01079
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲基苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 cesium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-methylindolo[2,1-b]quinoxazoline-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  邻位碘苯胺，CO 2和CO的钯催化环化反应：获得等位酸酐

  摘要：

  通常使用高毒性的光气或化学计量的氧化剂来制备一类酸酐，一类有价值的合成中间体和RNA结构探测试剂。本文中，我们报道了一种高度选择性的钯催化环化反应，用于从容易获得的邻碘代苯胺，CO 2和CO有效合成isatoic酸酐。该反应在温和的条件下进行，并且是氧化还原中性的。对于该催化反应，CO 2和CO都是不可或缺的C1结构单元。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03000

文献信息

• 一锅串联反应合成色胺酮类生物碱的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106831784B

  公开（公告）日：2019-07-19

  本发明公开了一种串联反应合成色胺酮类生物碱的方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：（1）将邻溴苯乙酮类化合物、二甲基亚砜和碘单质置于反应容器中，于110℃加热搅拌反应；（2）冷却至室温，加入邻氨基苯甲酰胺类化合物、铜盐和碱，于室温搅拌反应，之后升温至100℃搅拌反应至TLC跟踪监测反应完全，最终制得色胺酮类生物碱。本发明克服了目前该类化合物合成方法中原料种类少、底物适用范围窄、反应条件苛刻、使用对水敏感的强酸性试剂等缺点，是一种一锅串联合成色胺酮类生物碱的高效方法，该合成方法具有起始原料简单易得、反应条件温和和操作简单等优点。
• An I₂-mediated cascade reaction of 2′-bromoacetophenones with benzohydrazides/benzamides leading to quinazolino[3,2-b]cinnoline or tryptanthrin derivatives
  作者：Shenghai Guo、Jianhui Zhai、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c6ob02699k

  日期：——

  cascade reaction of 2′-bromoacetophenones with 2-aminobenzohydrazides or 2-aminobenzamides is reported. With 2-aminobenzohydrazides as the substrates, the reaction gave 5H-quinazolino[3,2-b]cinnoline-7,13-diones in moderate to good yields under metal-catalyst-free conditions. With 2-aminobenzamides as the substrates and CuBr as the catalyst, on the other hand, it afforded tryptanthrin derivatives with

  据报道，通过碘介导的2'-溴苯乙酮与2-氨基苯甲酰肼或2-氨基苯甲酰胺的一锅级联反应，合成喹唑啉酮稠合的四环化合物的有效而简便的方法。以2-氨基苯甲酰肼为底物，该反应在无金属催化剂的条件下以中等至良好的产率得到了5 H-喹唑啉并[3,2 - b ] cinnoline-7,13-diones。另一方面，以2-氨基苯甲酰胺为底物，以CuBr为催化剂，可以高效地得到色胺酮衍生物。从机理上讲，四环体系的形成是通过2'-溴乙酰苯的碘化和氧化，然后是由环缩合，芳构化和分子内环化组成的级联过程来引发的。分别与2-氨基苯甲酰肼或2-氨基苯甲酰胺原位形成2-溴芳基乙二醛。
• Cu-Catalyzed Synthesis of Tryptanthrin Derivatives from Substituted Indoles
  作者：Chen Wang、Lianpeng Zhang、Anni Ren、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol401144m

  日期：2013.6.21

  A concise method for the preparation of tryptanthrins from indoles via the copper-catalyzed aerobic oxidation is described. The reactions can be carried out under mild reaction conditions with varying functional group tolerance.

  描述了一种通过铜催化的需氧氧化从吲哚制备色胺酮的简明方法。反应可以在温和的反应条件下以不同的官能团耐受性进行。
• N-benzyl tryptanthrin derivative, and preparation method and application thereof
  申请人：FUDAN UNIVERSITY

  公开号：US20160297822A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The present invention relates to an N-benzyl tryptanthrin derivative, and preparation method and use thereof. The N-benzyl tryptanthrin derivative of the present invention is characterized in that the derivative has a structural general formula as represented by formula 1, wherein each group is defined as in the specification. The preparation method of the compound is simple, has mild conditions and high yield, and is suitable for industrial production. The N-benzyl tryptanthrin derivative has good indoleamine-2,3-dioxygenase (IDO) inhibitory activity, and can be used for treating diseases having the pathological feature of IDO-mediated tryptophan metabolism.

  本发明涉及一种N-苄基色胺酸三氮杂吲哚衍生物，以及其制备方法和用途。本发明的N-苄基色胺酸三氮杂吲哚衍生物的特征在于，该衍生物具有如公式1所示的结构通用公式，其中每个基团的定义如规范中所述。该化合物的制备方法简单，条件温和，产率高，适合工业生产。N-苄基色胺酸三氮杂吲哚衍生物具有良好的吲哌酮胺-2,3-二氧化酶（IDO）抑制活性，可用于治疗具有IDO介导色氨酸代谢病理特征的疾病。
• Synthesis of Tryptanthrins by Organocatalytic and Substrate Co-catalyzed Photochemical Condensation of Indoles and Anthranilic Acids with Visible Light and O₂
  作者：Xiangmin Li、He Huang、Chenguang Yu、Yueteng Zhang、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03009

  日期：2016.11.4

  A metal-free catalytic approach to tryptanthrins has been achieved for the first time. The unique process is realized by an organocatalytic and indole and anthranilic acid substrate co-catalyzed photochemical oxidative condensation with visible light and O2. The truly environmentally friendly reaction conditions enable various reactants to participate in the process to deliver structurally diverse

  首次实现了无金属的类胰色胺的催化方法。独特的工艺是通过有机催化剂与吲哚和邻氨基苯甲酸底物与可见光和O 2共同催化光化学氧化缩合而实现的。真正的环境友好型反应条件使各种反应物都能参与该过程，从而提供结构多样的色胺酮。