(2'S,5'R)-5'-butylnicotine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2'S,5'R)-5'-butylnicotine
• 英文别名: 2'S,5'R-5'-n-butylnicotine；3-[(2S,5R)-5-butyl-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂
• 分子量: 218.342
• InChiKey: AJQBCKYPIGCEIM-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶吡咯酮 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2'S,5'R)-5'-butylnicotine
  参考文献：
  名称：

  合成和评估烟碱类似物作为神经元烟碱型乙酰胆碱受体配体。

  摘要：

  已经合成了一系列的3'-，4'-和5'-取代的烟碱类似物，并将其评估为神经元烟碱乙酰胆碱受体的配体。发现制备的化合物具有4至3500nM的结合亲和力。结果表明，在尼古丁的C4'位置仅耐受小的取代基或官能团，并且结合亲和力受取代基的空间和电子性质影响。另一方面，C3'和C5'位置似乎对庞大的取代基更敏感。最好的化合物4'-甲基烟碱几乎等同于尼古丁。它具有最有利的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00047a012

文献信息

• Shibagaki, Makoto; Matsushita, Hajime; Kaneko, Hajime, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 2, p. 423 - 428
  作者：Shibagaki, Makoto、Matsushita, Hajime、Kaneko, Hajime

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Evaluation of Nicotine Analogs as Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligands
  作者：Nan-Horng Lin、George M. Carrera、David J. Anderson

  DOI：10.1021/jm00047a012

  日期：1994.10

  3'-, 4'-, and 5'-substituted nicotine analogs have been synthesized and evaluated as ligands of the neuronal nicotinic acetylcholine receptor. The compounds prepared were found to have binding affinities ranging from 4 to 3500 nM. The results indicate that only a small substituent or functionality is well tolerated at the C4' position of nicotine and that binding affinity is affected by both steric and

  已经合成了一系列的3'-，4'-和5'-取代的烟碱类似物，并将其评估为神经元烟碱乙酰胆碱受体的配体。发现制备的化合物具有4至3500nM的结合亲和力。结果表明，在尼古丁的C4'位置仅耐受小的取代基或官能团，并且结合亲和力受取代基的空间和电子性质影响。另一方面，C3'和C5'位置似乎对庞大的取代基更敏感。最好的化合物4'-甲基烟碱几乎等同于尼古丁。它具有最有利的结合亲和力。