3-(trifluoromethyl)dibenzo[b,f][1,4]oxazepine | 1639461-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)dibenzo[b,f][1,4]oxazepine
• 英文别名: 9-(Trifluoromethyl)benzo[b][1,4]benzoxazepine
• CAS: 1639461-84-9
• 化学式: C₁₄H₈F₃NO
• 分子量: 263.219
• InChiKey: YCKLQHPNWJZSCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)dibenzo[b,f][1,4]oxazepine 在 L-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 11-(trifluoromethyl)dibenzo[b,f]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazepine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过二苯并[ b，f ] [1,4]氮杂氮杂卓与琥珀醛水溶液†之间的无金属[3 + 2]环合反应制取 四环氮杂氮杂吡咯的简单方法

  摘要：

  通过在无金属条件下，在琥珀醛水溶液和二苯并[ b，f ] [1,4]-奥氮平之间进行[3 + 2]环合反应，已开发出一种直接合成新的四环奥氮平稠合的吡咯的直接方法。这种一锅法合成方案涉及脯氨酸催化的琥珀醛水溶液与七元奥氮平-亚胺之间的直接曼尼希/环化反应，然后是高产率（最高90％）的IBX介导的氧化序列。

  DOI：

  10.1039/c8nj04861d
• 作为产物：
  描述：

  以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.016 g的产率得到3-(trifluoromethyl)dibenzo[b,f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成取代的二苯并[b，f] [1,4]噻氮平，二苯并[b，f] [1,4]氧杂氮平，苯并噻唑和苯并咪唑

  摘要：

  利用高效的微波辅助一锅法合成（取代的）二苯并[ b，f ] [1,4]噻氮平[1]和二苯并[ b ]，描述了一种具有两个杂原子的7元环的高效合成方法。通过邻氨基硫酚或邻氨基苯酚与邻卤代苯甲醛，邻氟苯乙酮和邻氟二苯甲酮的环缩合，高产率（高达99％）的f ] [1,4]氧杂氮杂[2] 。在没有碱的情况下，邻氨基苯硫酚与邻卤代苯甲醛反应生成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.2003

文献信息

• Synthesis of Dibenzoxazonines by Domino [2+2] Cycloaddition—4π Electrocyclic Ring Opening Reaction of Cyclic Imines with Ynamides
  作者：Kiyosei Takasu、Masaki Tsutsumi、Tomohiro Ito、Hiroshi Takikawa、Yousuke Yamaoka

  DOI：10.3987/com-19-s(f)39

  日期：——

  4]oxazonines and the thiazonine congener were synthesized from cyclic imines with ynamides by acid-mediated domino (2+2) cycloaddition—4 electrocyclic ring opening reaction. The reaction enables two carbon-enlargement of the cyclic imine substrates. The X-Ray crystallography made clear that the oxazonine skeleton has a unique bent-conformation. Benzo-fused heterocyclic compounds have gathered much attention

  二苯并[b,h][1,4]恶唑啉和噻唑啉同源物是由环亚胺与炔酰胺通过酸介导的多米诺(2+2)环加成—4电环开环反应合成的。该反应能够使环状亚胺底物进行两次碳扩增。X 射线晶体学清楚地表明，恶唑啉骨架具有独特的弯曲构象。苯并稠合杂环化合物在药物化学和合成化学领域备受关注。尽管苯并稠合的 6 元和 7 元杂环化合物，如喹啉、异喹啉和苯扎庚素，被用作药物的特殊支架，但对中型（8-11 元）同系物的探索较少。较少探索的独特杂环骨架的设计和合成将有助于扩大化学空间。之前，我们报道了多米诺 (2+2) 环加成——无环醛亚胺与 ynamides 的 4 电环开环反应，通过氮杂环丁烷中间体生成 -不饱和脒（方案 1）。我们明确表示，该反应是由强布朗斯台德酸（如三氟甲磺酸酰亚胺 (Tf2NH) 和磺酸）和 H+ (cat) + R3 N R4 N EWG R1 R2 N R4 N R3 R2 EWG
• Direct Amine-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Pentacyclic Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]oxazepine/Thiazepine-Fused Isoquinuclidines along with DFT Calculations
  作者：Jyothi Yadav、Amol Prakash Pawar、Yadav Kacharu Nagare、Eldhose Iype、Krishnan Rangan、Joji Ohshita、Dalip Kumar、Indresh Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02141

  日期：2020.11.6

  A direct protocol for the asymmetric synthesis of dibenzoxazepine/thiazepine-fused [2.2.2] isoquinuclidines is developed. The reaction proceeds through a proline-catalyzed direct Mannich reaction followed by an intramolecular aza-Michael cascade sequence between 2-cyclohexene-1-one and various tricyclic imines, like dibenzoxazepines/thiazepines, as an overall [4 + 2] aza-Diels–Alder reaction. A series

  开发了不对称合成二苯并x杂/噻嗪并[2.2.2]异喹核苷的直接方法。该反应通过脯氨酸催化的直接曼尼希反应进行，然后在2-环己烯-1-酮与各种三环亚胺（如二苯并x杂/噻嗪类）之间进行分子内的氮杂-迈克尔级联反应，整体为[4 + 2] der木反应。已经制备了一系列五环异喹核苷，它们具有完全的内选择性，高到高收率和出色的对映选择性（> 99：1）。密度泛函理论（DFT）计算进一步支持了观察到的高立体化学反应结果。
• One-Pot Synthesis of Chiral Tetracyclic Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]oxazepine-Fused 1,2-Dihydropyridines (DHPs) under Metal-Free Conditions
  作者：Sachin Choudhary、Amol Prakash Pawar、Jyothi Yadav、Devinder Kumar Sharma、Rajni Kant、Indresh Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01232

  日期：2018.8.17

  catalytic asymmetric synthesis of new dibenzo[b,f][1,4]-oxazepine-fused 1,2-dihydropyridines (DHPs) has been described under metal-free conditions. This reaction proceeds through proline-catalyzed direct Mannich/cyclization between seven-membered dibenzo[b,f][1,4]-oxazepine-imines and aqueous glutaraldehyde, followed by IBX-mediated site-selective dehydrogenative oxidation in one-pot operation with high

  在不含金属的条件下，已经描述了一种催化不对称合成新的二苯并[ b，f ] [1,4]-氧杂pine庚啶稠合的1，2-二氢吡啶（DHPs）的有效方案。该反应通过脯氨酸催化的七元二苯并[ b，f ] [1,4]-奥氮平-亚胺与戊二醛水溶液之间的直接曼尼希/环化反应进行，然后通过一锅操作由IBX介导的位点选择性脱氢氧化反应进行，高收率（高达92％）和出色的对映选择性（高达> 99：1 er）。