(E)-5-methoxy-2-(2-nitrovinyl)phenol | 96853-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-5-methoxy-2-(2-nitrovinyl)phenol
• 英文别名: 5-methoxy-2-[(E)-2-nitroethenyl]phenol
• CAS: 96853-34-8
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: GXJOVIFOJVFGES-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  389.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methoxy-2-(2-nitrovinyl)phenol 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-甲氧基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  一种高效全合成线性呋喃香豆素的新方法

  摘要：

  通过 Nef 反应和分子内环缩合在一个锅中合成线性呋喃香豆素的一种新方法导致苯并呋喃环的构建。该方法提供了一种轻松提供苯并呋喃骨架的新策略，并且还允许通过随后的 Pechmann 反应方便地合成香豆素环上具有不同取代基的呋喃香豆素衍生物。该策略也已应用于制备四种额外的苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926250
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 硝基甲烷 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以74%的产率得到(E)-5-methoxy-2-(2-nitrovinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一种高效全合成线性呋喃香豆素的新方法

  摘要：

  通过 Nef 反应和分子内环缩合在一个锅中合成线性呋喃香豆素的一种新方法导致苯并呋喃环的构建。该方法提供了一种轻松提供苯并呋喃骨架的新策略，并且还允许通过随后的 Pechmann 反应方便地合成香豆素环上具有不同取代基的呋喃香豆素衍生物。该策略也已应用于制备四种额外的苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926250

文献信息

• Enantioselective organocatalytic domino Michael–acetalization–Henry reactions of 2-hydroxynitrostyrene and aldehyde for the synthesis of tetrahydro-6H-benzo[c]chromenones
  作者：Bor-Cherng Hong、Prakash Kotame、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1039/c0ob00834f

  日期：——

  Asymmetric domino Michael–acetalization reactions of 2-hydroxynitrostyrene and aldehydes “on water” followed by oxidation providing the cis-3,4-disubstituted dihydrocoumarins with excellent enantioselectivities (up to >99% ee). The variant with glutaraldehyde underwent a highly stereoselective domino Michael–acetalization–Henry reaction to afford the tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-ones after the subsequent

  不对称多米诺骨牌迈克尔缩醛化反应 2-羟基硝基苯乙烯 和醛“上 水然后进行氧化，使顺式-3,4-二取代的二氢香豆素具有出色的对映选择性（高达> 99％ee）。具有的变体戊二醛进行高度立体选择性的多米诺骨牌Michael-缩醛化-Henry反应，在随后的氧化反应后得到四氢-6 H-苯并[ c ] chromen-6-one。
• Stereocontrolled construction of 3H-furo[3,4-b]chromen-1(9H)-one scaffolds via organocatalyzed Michael addition and the following intramolecular dehydration
  作者：L.-Y. Cui、Y.-H. Wang、S.-R. Chen、Y.-M. Wang、Z.-H. Zhou

  DOI：10.1039/c5ra17503h

  日期：——

  An efficient approach for the stereocontrolled construction of 3H-furo[3,4-b]chromen-1(9H)-one skeleton has been successfully developed through a sequential Michael addition/intramolecular dehydration strategy. The Michael addition of tetronic acid to 2-((E)-2-nitrovinyl)phenols catalyzed by a bifunctional squaramide derived from L-tert-leucine, and the subsequent intramolecular dehydration promoted

  通过顺序迈克尔加成/分子内脱水策略，成功开发了一种立体控制3 H-呋喃并[3,4- b ] chromen-1（9 H）-骨架的有效方法。迈克尔加成特窗酸的2 - （（Ë）-2-硝基乙烯基）苯酚通过衍生自双官能squaramide催化大号-叔-亮氨酸，和由浓硫酸促进了随后的分子内脱水，顺利进行，得到相应的药学上有价值的3 H-呋喃并[3,4- b ] chromen-1（9 H）-one，可接受的收率为ee的79–97％。
• Organocatalytic asymmetric Michael/hemiketalization/acyl transfer reaction of 1,3-propanediones with (<i>E</i>)-2-(2-nitrovinyl)phenols
  作者：Nimisha Bania、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c8ob01771a

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric cascade Michael/hemiketalization/acyl transfer reaction between (E)-2-(2-nitrovinyl)phenols and 1,3-propanediones is disclosed. A cinchona alkaloid derived bifunctional thiourea catalyst was found to be the most effective for this reaction and provided the desired products in moderate to good yields with good to high enantioselectivities.

  公开了（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚和1，3-丙二酮之间的有机催化不对称级联迈克尔/半缩酮化/酰基转移反应。发现金鸡纳生物碱衍生的双官能硫脲催化剂对于该反应是最有效的，并以中等至良好的产率提供了具有良好至高对映选择性的所需产物。
• Neighboring<i>ortho</i>-Hydroxy Group Directed Catalytic Asymmetric Triple Domino Reactions of Acetaldehyde with (<i>E</i>)-2-(2-Nitrovinyl)phenols
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、P. Srinivasa Reddy、M. Shiva Prasad

  DOI：10.1002/ejoc.201402182

  日期：2014.5

  neighboring ortho-hydroxy group participation in the pretransition state of enamine- and iminium-based triple domino reactions for high reactions rates and asymmetric induction. Enantiomerically pure, drug-like chromanes and tetrahydro-6H-benzo[c]chromenes having three to four contiguous stereocenters are synthesized through triple domino Michael/aldol/oxa-Michael reactions catalyzed by (R)-2-diphenyl[(trim

  在此，我们展示了利用相邻的邻羟基参与基于烯胺和亚胺的三重多米诺反应的预转变状态，以实现高反应速率和不对称诱导。通过 (R)-2-二苯基 [(三甲基甲硅烷基) 催化的三重多米诺迈克尔/醛醇/氧杂-迈克尔反应合成对映体纯的药物样色满和四氢-6H-苯并[c]色烯具有三到四个连续的立体中心氧]甲基}吡咯烷，然后在温和条件下由简单前体进行 Wittig 和 Michael/Wittig-Horner 反应。
• Metal-Free Diastereo- and Enantioselective Dearomative Formal [3 + 2] Cycloaddition of 2-Nitrobenzofurans and Isocyanoacetate Esters
  作者：Adrian Laviós、Amparo Sanz-Marco、Carlos Vila、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Gonzalo Blay

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00427

  日期：2022.3.25

  The diastereo- and enantioselective dearomative formal [3 + 2] cycloaddition of 2-nitrobenzofurans and α-aryl-α-isocyanoacetate esters provides tricyclic compounds bearing the 3a,8b-dihydro-1H-benzofuro[2,3-c]pyrrole framework with three consecutive stereogenic centers. The reaction was enabled by a cupreine-ether organocatalyst. The reaction products were obtained with almost full diastereoselectivity

  2-硝基苯并呋喃和α-芳基-α-异氰基乙酸酯的非对映和对映选择性脱芳香形式[3 + 2]环加成得到带有3 a ,8 b -二氢-1 H -苯并呋喃[2,3- c ]的三环化合物具有三个连续立体中心的吡咯框架。该反应是通过铜醚有机催化剂实现的。获得的反应产物具有几乎完全的非对映选择性，并且对于许多取代的2-硝基苯并呋喃和异氰乙酸酯具有优异的对映体过量。