(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2-{4-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-phenyl}-acetylamino)-propionic acid | 176504-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2-{4-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-phenyl}-acetylamino)-propionic acid
• CAS: 176504-00-0
• 化学式: C₃₂H₃₅N₃O₇
• 分子量: 573.646
• InChiKey: NDSVHQPSXVCIEI-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  143.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基甲基苯乙酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2-{4-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-phenyl}-acetylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新策略，用于合成由新颖设计的两个重叠的i，i + 7侧链桥约束的α-螺旋双环肽

  摘要：

  已经合成了包含两个重叠的i，i + 7侧链桥的受构象约束的双环14残基肽。围绕对位取代苯环提高刚性的侧链连接的设计以及应用于肽合成的固相方法都是新的。Boc /苄基肽链组装方法与Fmoc / OFm正交侧链去保护和固相环化相结合，形成第一个侧链内酰胺桥。通过CH 3甲基化活化的2-（2-吡啶基）乙基（2-Pet）然后将DMF中的I与Fmoc结合使用，以进行第二个正交的侧链脱保护和固相环化反应以形成第二个桥。产物的圆二色性光谱表明它是高度螺旋的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00121-9

文献信息

• Synthesis and study of peptides with semirigid i and i+7 side-chain bridges designed for α-helix stabilization
  作者：Chongxi Yu、John W. Taylor

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00232-6

  日期：1999.1

  consisted of a 4-(aminomethyl)phenylacetic acid residue (AMPA) linked by amide bonds to the side chain functional groups of a (S)-2,3-diaminopropionic acid residue (Dap) in position 3 of the model peptide and an aspartic acid residue in position 10. This Dap3(AMPA), Asp10 bridge was about as effective as two Lys(i), Asp(i+4) lactam bridges incorporated linking residues 3 and 7, and 10 and 14, in the same

  对肽α-螺旋构象的构象限制的搜索表明，苯环的对位取代的氨基酸衍生物可能适用于连接成对的侧链对，所述成对的侧链被螺旋的两个匝隔开。已使用14个残基的合成两亲性α-螺旋肽模型系统来研究一系列四个具有结构异构结构的此类桥的螺旋稳定作用。这些桥用于连接模型肽的3和10位。通过标准固相方法，包括在固相支持物上的环化，以高收率合成了这些肽。然后通过圆二色性（CD）光谱极化法研究它们的溶液构象和熔融行为，以及在反相HPLC柱上的洗脱行为。在水溶液和50％（v / v）的三氟乙醇中，最有效的螺旋稳定桥由通过酰胺键连接至（S）侧链官能团的4-（氨基甲基）苯基乙酸残基（AMPA）组成模型肽第3位的-2,3-二氨基丙酸残基（Dap）和第10位的天冬氨酸残基。该Dap3（AMPA），Asp10桥与两个Lys（i），Asp（i + 4）内酰胺桥在相同模型肽序列中掺入连接残基3和7、10和14。这表明其价值约为1 kcal