(3R)-3-哌啶羧酸乙酯(2R,3R)-2,3-二羟基丁二酸盐 | 83602-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (3R)-3-哌啶羧酸乙酯(2R,3R)-2,3-二羟基丁二酸盐
• 英文名称: (R)-ethyl nipecotate (R,R)-hydrogen tartrate
• 英文别名: ethyl (R)-nipecotate L-tartrate salt；(R)-(-)-ethyl nipecotate (+)-tartrate；R-ethyl nipecotate L-tartaric acid salt；(R)-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester*l-tartaric acid；(R)-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester L-tartrate；(R)-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester L-tartrate；ethyl (3R)-piperidinecarboxylate L-tartarate；ethyl (R)-nipecoate L-tartrate；ethyl (R)-nipecotate tartrate；ethyl (R)-3-piperidinecarboxylate, L-tertrate salt；ethyl (R)-piperidine-3-carboxylate L-tartrate；(R)-ethylnipecotate L-(+)-tartrate salt；(R)-ethyl nipecotate L-(+)-tartrate；ethyl (R)-nipecotate-L-tartrate；(R)-nipecotic acid ethyl ester (R,R)-tartaric acid；ethyl (3R)-piperidin-1-ium-3-carboxylate;(2R,3R)-2,3,4-trihydroxy-4-oxobutanoate
• CAS: 83602-37-3
• 化学式: C₄H₆O₆*C₈H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00799538
• 分子量: 307.301
• InChiKey: HHPGQKZOPPDLNH-NWAAXCJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-哌啶羧酸乙酯(2R,3R)-2,3-二羟基丁二酸盐 在 硫酸 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-3-氨基-1-苄基哌啶
  参考文献：
  名称：

  一种手性3-氨基哌啶及其衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及手性3‑氨基哌啶及其衍生物的合成方法。本发明通过R(或S)‑哌啶‑3‑甲酸乙酯‑L(或D)‑酒石酸盐经苄基保护后进行肼解反应，然后经叠氮化和Curtius重排得R或S‑1‑苄基‑3‑氨基哌啶。R或S‑1‑苄基‑3‑氨基哌啶经过脱苄基可得到R或S‑3‑氨基哌啶，R或S‑1‑苄基‑3‑氨基哌啶通过3‑叔丁氧羰基保护，再脱苄基可得到R或S‑(3‑叔丁氧羰基氨基)哌啶，R或S‑(3‑叔丁氧羰基氨基)哌啶在酸性条件下水解脱保护可得到R或S‑3‑氨基哌啶相应的盐。该合成方法提供一种低成本，易工业化且具有高光学纯度的手性3‑氨基哌啶及其衍生物的方法。

  公开号：

  CN110078657A
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-哌啶-3-甲酸 在 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3R)-3-哌啶羧酸乙酯(2R,3R)-2,3-二羟基丁二酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种(R)-N-叔丁氧羰基-3-羟甲基哌啶的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种(R)‑N‑叔丁氧羰基‑3‑羟甲基哌啶的合成方法，包括合成3‑哌啶甲酸乙酯(化合物Ⅱ)、合成(R)‑3‑哌啶甲酸乙酯‑L酒石酸盐(化合物Ⅲ)、合成(R)‑N‑Boc‑3‑哌啶甲酸乙酯(化合物Ⅳ)和合成(R)‑N‑叔丁氧羰基‑3‑羟甲基哌啶(化合物V)四个步骤，即以3‑哌啶甲酸(化合物Ⅰ)为原料，通过氯酰化及乙醇酯化生成化合物Ⅱ，然后通过成盐反应生成化合物Ⅲ，再加入Boc酸酐进行反应得到化合物Ⅳ，最后通过硼氢化钠还原得到化合物V。本发明方法的反应条件温和，环境友好，操作步骤简单，且重现性较好，实用性强，适合(R)‑N‑叔丁氧羰基‑3‑羟甲基哌啶的工业化批量生产。

  公开号：

  CN109988098A

文献信息

• Beta lactam compounds and their use as inhibitors of tryptase
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US06335324B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Compounds of the formulas: are disclosed. These compounds inhibit tryptase as well as other enzyme systems or are selective tryptase inhibitors and are useful as antiinflammatory agents particularly in the treatment of chronic asthma.

  这些化合物的结构式已被披露。这些化合物抑制色胺酸蛋白酶以及其他酶系统，或者是选择性色胺酸蛋白酶抑制剂，并且在特别是治疗慢性哮喘方面作为抗炎药物是有用的。
• [EN] SPIRO CYCLOPENTANE COMPOUNDS USEFUL AS ANTAGONISTS OF THE H1-RECEPTOR<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009016084A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  This invention relates to novel spiro cyclopentane derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for treating diseases and conditions of the central nervous system (CNS), in particular sleep disorders.

  该发明涉及公式（I）的新颖螺环戊烷衍生物或其药用盐，用于治疗中枢神经系统（CNS）的疾病和病症，特别是睡眠障碍。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED 3-AMINOPIPERIDINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE 3-AMINOPIPÉRIDINE ENRICHIE EN ÉNANTIOMÈRES
  申请人：REUTER CHEMISCHE APPBAU KG

  公开号：WO2014128139A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to a process for the preparation of enantiomerically enriched 3-aminopiperidine, and in particular of its R-enantiomer (R)-3-aminopiperidine. The invention also relates to an enantiomerically enriched intermediate of said process and to specific acid-addition salts of 3-aminopiperidine (hereinafter also APIP) that are useful for obtaining a single enantiomer of APIP, and to crystalline (R)-3-aminopiperidine-dihydrochloride-monohydrateand crystalline (S)-3-aminopiperidine-dihydrochloride-monohydrate.

  本发明涉及一种制备对映体富集的3-氨基哌啶的方法，特别是其R-对映体（R）-3-氨基哌啶。该发明还涉及该过程的对映体富集中间体，以及对3-氨基哌啶（以下简称APIP）的特定酸加盐，用于获得APIP的单一对映体，并且涉及结晶的（R）-3-氨基哌啶二盐酸盐一水合物和结晶的（S）-3-氨基哌啶二盐酸盐一水合物。
• Process for the preparation of Linagliptin
  申请人：Dipharma Francis S.r.l.

  公开号：EP2468749A1

  公开（公告）日：2012-06-27

  The present invention relates to processes for the preparation of 8-(3R)-3-aminopiperidinyl)-7-butyn-2-yl-3-methyl-1-(4-methyl-quinazolin-2-ylmethyl)-3,7-dihydropurine-2,6-dione and novel intermediates useful in its synthesis.

  本发明涉及用于制备8-(3R)-3-氨基哌啶基)-7-丁炔-2-基-3-甲基-1-(4-甲基喹唑啉-2-基甲基)-3,7-二氢嘧啶-2,6-二酮的过程，以及在其合成中有用的新型中间体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF LINAGLIPTIN
  申请人：ALLEGRINI Pietro

  公开号：US20120165525A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to processes for the preparation of 8-(3R)-3-aminopiperidinyl)-7-butyn-2-yl-3 -methyl-1-(4-methyl-quinazolin-2-ylmethyl)-3,7-dihydropurine-2,6-dione and novel intermediates useful in its synthesis.

  本发明涉及制备8-(3R)-3-氨基哌啶基)-7-丁炔-2-基-3-甲基-1-(4-甲基喹唑啉-2-基甲基)-3,7-二氢嘧啶-2,6-二酮的方法以及在其合成中有用的新型中间体。