4',5'-dihydro-4,5',8-trimethylpsoralen | 21902-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4',5'-dihydro-4,5',8-trimethylpsoralen
• 英文别名: 4',5'-dihydro-4,8,5'-trimethylpsoralen；4,5',8-trimethyldihydropsoralen；4,5',8-trimethylpsoralen；2,5,9-trimethyl-2,3-dihydro-furo[3,2-g]chromen-7-one；2,5,9-Trimethyl-2,3-dihydro-furo[3,2-g]chromen-7-on；4,5',8-trimethyl-4',5'-dihydropsoralen；7H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one, 2,3-dihydro-2,5,9-trimethyl-；2,5,9-trimethyl-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 21902-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: NDVUHZYXZXJZBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  374.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5‘,8-三甲基]补骨脂素 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到4',5'-dihydro-4,5',8-trimethylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  Transfer hydrogenation of furocoumarin derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a045

文献信息

• DDQ Oxidation of 6- or 8-Allyl-7-hydroxycoumarins. A New Synthesis of Benzodipyrandiones and Furobenzopyranones
  作者：Avula Prashant、Gazula Levi David Krupadanam、Gutety Srimannarayana

  DOI：10.1246/bcsj.65.1191

  日期：1992.4

  A novel synthesis of 2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-2,8-diones, 2H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b′]dipyran-2,8-diones, 2H-furo[2,3-h][1]benzopyran-2-ones, and 7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-ones was achieved by developing 2-pyrone and furan ring over coumarin. 6- or 8-Ally-7-hydroxycoumarins on oxidation with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) afforded benzodipyrandiones and furobenzopyranones. The

  2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-2,8-diones, 2H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b'] 的新合成二吡喃-2,8-二酮、2H-呋喃[2,3-h][1]苯并吡喃-2-酮和7H-呋喃[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮是通过开发获得的2-吡喃酮和呋喃环在香豆素上。6- 或 8-Ally-7- 羟基香豆素与 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌 (DDQ) 氧化得到苯并二吡喃酮和呋喃苯并吡喃酮。现在合成的化合物的结构是通过分析、光谱和与由已知程序制备的真实样品进行比较来确定的。
• Syntheses of Psoralen Analogues and Evaluation of Their Inhibition of Epidermal Growth Factor Binding
  作者：Ned D. Heindel、Jacobus M.A.M. Van Dongen、Bruce S. Sachais、John H. Phillips、Michael A. Gallo、Jeffrey D. Laskin

  DOI：10.1002/jps.2600800715

  日期：1991.7

  dihydro analogues for which a combined HPLC-supercritical fluid chromatography method supplies purified materials. These reduced compounds and a related benzodipyranone are biologically active and inhibit the binding of epidermal growth factor on HeLa cells to an even greater extent than trioxsalen. This observation suggests a non-DNA target may play a role in the overall effects of psoralens on cells

  在三恶沙仑上的交换氢化反应产生两个异构的二氢类似物，通过组合的HPLC-超临界流体色谱法可提供纯化的物质。这些还原的化合物和相关的苯并二吡喃酮具有生物活性，并且比三氧沙兰更大程度地抑制表皮生长因子在HeLa细胞上的结合。该观察结果表明非DNA靶标可能在补骨脂素对细胞的总体作用中起作用。
• Sastri et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 681,690
  作者：Sastri et al.

  DOI：——

  日期：——
• HEINDEL, N. D.;FOSTER, N.;CHOUDHURI, M., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 21, 3817-3819
  作者：HEINDEL, N. D.、FOSTER, N.、CHOUDHURI, M.

  DOI：——

  日期：——
• US5216176A
  申请人：——

  公开号：US5216176A

  公开（公告）日：1993-06-01