N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-6-[(triisopropylsilyl)ethynyl] pyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxamide | 588720-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-6-[(triisopropylsilyl)ethynyl] pyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxamide
• 英文别名: N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-6-[(triisopropylsilyl)ethynyl]pyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxamide；N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]-6-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]pyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxamide
• CAS: 588720-71-2
• 化学式: C₂₆H₃₈N₄OSi
• 分子量: 450.699
• InChiKey: IZNUBFAFNLLMOL-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-6-[(triisopropylsilyl)ethynyl] pyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxamide 、 L-酒石酸 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-6-ethynylpyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxamide tartrate
  参考文献：
  名称：

  Fused bicyclic-N-bridged-heteroaromatic carboxamides for the treatment of disease

  摘要：

  这项发明提供了I式化合物： 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对于治疗已知涉及α7的疾病或病症的药物非常有用。

  公开号：

  US20030236264A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-6-bromopyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxamide 、 三异丙基硅基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-6-[(triisopropylsilyl)ethynyl] pyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Fused bicyclic-N-bridged-heteroaromatic carboxamides for the treatment of disease

  摘要：

  这项发明提供了I式化合物： 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对于治疗已知涉及α7的疾病或病症的药物非常有用。

  公开号：

  US20030236264A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS HAVING BOTH ALPHA7 NACHR AGONIST AND ANTAGONIST ACTIVITY FOR TREATMENT OF CNS DISEASES<br/>[FR] COMPOSES POSSEDANT UNE ACTIVITE D'AGONISTE DU RECEPTEUR NICOTINIQUE DOLLAR G(A)7 ET D'ANTAGONISTE DU RECEPTEUR 5HT3 POUR TRAITER DES MALADIES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004039815A3

  公开（公告）日：2004-07-22