氟替卡松丙酸酯中间体 | 80474-45-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 氟替卡松丙酸酯中间体
• 中文别名: 氟替卡松丙酸酯中间体E；氟替卡松中间体；氟替卡松中间体FT4；17Β-硫代羧基-6Α,9Α-二氟-11Β-羟基-16Α-甲基-17Α-(丙酰氧基)-3-氧代雄甾-1,4-二烯；(6a,11b,16a,17a)-6,9-二氟-11-羟基-16-甲基-3-氧代-17-(1-氧代丙氧基)-雄甾-1,4-二烯-17-硫代甲酸；(6A,11B,16A,17A)-6,9-二氟-11-羟基-16-甲基-3-氧代-17-(1-氧代丙氧基)-雄甾-1,4-二烯-17-硫代甲酸；氟替卡松丙酸酯中间体 E；氟替卡松中间体 FT4
• 英文名称: 17-propionate carbothioic acid
• 英文别名: 6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-16α-methyl-3-oxo-17α-propionyloxy-androsta-1,4-diene-17β-carbothioic acid；(6S,8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-6,9-difluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-17-(propionyl-oxy)-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbothioic S-acid；(6S,8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-6,9-difluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-17-(propionyl-oxy)-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbothioic S-acid；6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-17α-(propionyloxy)androsta-1,4-diene-17β-carbothioic acid；6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-16α-methyl-17α-propionyloxy-3-one androst-1,4-diene-17β-thiocarboxylic acid；6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-16α-methyl-17α-propionyloxy-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carbothioic acid；Fluticasone Propionate Intermediate；(6S,8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-6,9-difluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-17-propanoyloxy-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbothioic S-acid
• CAS: 80474-45-9
• 化学式: C₂₄H₃₀F₂O₅S
• 分子量: 468.562
• InChiKey: QGESYFOFLPJDJW-CQRCZTONSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160?C
• 沸点：
  563.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.64

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封、干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟替卡松丙酸酯中间体 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96.22%的产率得到氟替卡松17beta-羰基次磺酸17-丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  NOVEL 11 BETA-HYDROXYANDROSTA-4-ENE-3-ONES

  摘要：

  该发明提供了Formula I的11β-羟基雄烯酮化合物，或其在生理上可接受的盐或溶剂中的衍生物：其中R4代表从(A)、(B)和(C)组成的一组中选择的一个基团，但要注意当R4代表基团(C)时，Z为S:

  公开号：

  US20090054388A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 氟替卡松丙酸酯中间体
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of steroidal 17 beta-carbothioates

  摘要：

  一种新的方法，通过在原位生成的17β-羧基咪唑酯或琥珀酰亚胺酯，将类固醇17β-羧酸转化为羧硫酯，例如氟替卡松丙酸酯。

  公开号：

  EP1466920A1

文献信息

• Direct and Chemoselective Electrophilic Monofluoromethylation of Heteroatoms (<i>O</i>-, <i>S-</i>, <i>N</i>-, <i>P</i>-, <i>Se</i>-) with Fluoroiodomethane
  作者：Raffaele Senatore、Monika Malik、Markus Spreitzer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04654

  日期：2020.2.21

  The commercially available fluoroiodomethane represents a valuable and effective electrophilic source for transferring the CH2F unit to a series of heteroatom-centered nucleophiles under mild basic conditions. The excellent manipulability offered by its liquid physical state (bp 53.4 °C) enables practical and straightforward one-step nucleophilic substitutions to retain the chiral information embodied

  市售的氟碘甲烷代表了一种有价值的有效的亲电子来源，用于在温和的碱性条件下将CH2F单元转移到一系列以杂原子为中心的亲核试剂上。它的液态物理状态（bp 53.4°C）提供了出色的可操作性，可进行实用且直接的一步亲核取代，以保留所体现的手性信息，从而使其实际上克服了对氟甲基化剂的需求，而无需立即使用。高产率方法已成功应用于各种亲核试剂，包括当前市场上的一系列药物。
• Medicaments for inhalation comprising a novel anticholinergic and a steroid
  申请人：Germeyer Sabine

  公开号：US20050042176A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  A pharmaceutical composition comprising a compound of formula 1 wherein X − is an anion with a single negative charge, and a betamimetic, optionally together with a pharmaceutically acceptable excipient, the compound of formula 1 and the betamimetic optionally in the form of their enantiomers, mixtures of their enantiomers, their racemates, their solvates, or their hydrates, processes for preparing them, and their use in the treatment of respiratory tract diseases.

  一种药物组合物，包括式1的化合物，其中X-是带有单负电荷的阴离子，以及一种β-肾上腺素受体激动剂，可选择性地与药用可接受的赋形剂一起，式1的化合物和β-肾上腺素受体激动剂可选择性地以其对映体、对映体混合物、消旋体、溶剂化合物或水合物的形式存在，以及制备它们的方法，以及它们在治疗呼吸道疾病中的用途。
• Quaternary ammonium compounds useful as muscarinic receptor antagonists
  申请人：Husfeld Craig

  公开号：US20080269190A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention provides compounds of the formula: in salt or zwitterionic form or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1-6 , a, Z and Q are as defined in the specification. These compounds are muscarinic receptor antagonists. The invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for preparing such compounds and methods of using such compounds to, for example, treat pulmonary disorders such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  该发明提供了以下公式的化合物：以盐或带电离子形式或其药用可接受盐的形式存在，其中R1-6、a、Z和Q如规范中定义。这些化合物是肌氨酸受体拮抗剂。该发明还提供含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗慢性阻塞性肺疾病和哮喘等肺部疾病。
• Guanidine-containing compounds useful as muscarinic receptor antagonists
  申请人：Ji YuHua

  公开号：US20090069335A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The invention provides compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1-3 , R 5-7 , a, X, Y, Y′, Y″, and Z are as defined in the specification. These compounds are muscarinic receptor antagonists. The invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for preparing such compounds and methods of using such compounds to, for example, treat pulmonary disorders such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  该发明提供了以下公式I的化合物或其药用盐，其中R1-3、R5-7、a、X、Y、Y'、Y"和Z如规范中所定义。这些化合物是肌氨酸受体拮抗剂。该发明还提供含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗肺部疾病如慢性阻塞性肺疾病和哮喘的方法。
• [EN] 17.BETA- (ALPHA-HYDROXY) -ESTERS OF ANDROSTANES AS INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION FOR THE PREPARATION OF 17.BETA.-FLUORINATED-ANDROSTANE ESTERS<br/>[FR] ESTERS DE 17-BETA-(ALPHA-HYDROXY) D'ANTROSTANES, UTILISES COMME INTERMEDIAIRES DANS LA PREPARATION D'ESTERS D'ANDROSTANE 15-BETA FLUORES.
  申请人：FARMABIOS SRL

  公开号：WO2004052912A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Process for the preparation of polyhalogenated steroids, in particular of androstanic fluoro derivatives corticosteroids by means of the formation of new androstanic S-hydroxy alkyl or aralkyl-17-carbothioate intermediates.

  通过形成新的雄甾烷S-羟基烷基或芳基-17-羰硫酸酯中间体，制备多卤代类固醇，特别是雄甾烷氟衍生物皮质类固醇的方法。