21-butanoyloxy-11β-hydroxy-17α-methoxyacetoxy-6α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione | 86282-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-butanoyloxy-11β-hydroxy-17α-methoxyacetoxy-6α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione
• 英文别名: 21-Butyryloxy-11β-hydroxy-17α-methoxyacetoxy-6α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione；21-butyryloxy-11β-hydroxy-17-methoxyacetoxy-6α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione；21-Butyryloxy-11beta-hydroxy-17-methoxyacetoxy-6alpha-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione；[2-[(6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11-hydroxy-17-(2-methoxyacetyl)oxy-6,10,13-trimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] butanoate
• CAS: 86282-14-6
• 化学式: C₂₉H₄₀O₈
• 分子量: 516.632
• InChiKey: AEFWIIUGQGWQEN-HUCUVGNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11β,17α,21-trihydroxy-6α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17,21-ethyl orthomethoxyacetate 在 草酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 21-butanoyloxy-11β-hydroxy-17α-methoxyacetoxy-6α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on topical antiinflammatory corticosteroids. II Synthesis and vasoconstrictive activity of 11.BETA.,17.ALPHA.,21-trihydroxy-6.ALPHA.-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17-methoxy- and (methylthio)acetates.

  摘要：

  11β,17α,21-三羟基-6α-甲基-1,4-孕二烯-3,20-二酮(6α-甲基泼尼松龙,1)的17-甲氧基乙酸酯(3a)和17-(甲硫基)乙酸酯(3b)及其21合成酯（4a 和 4b）并测试其血管收缩活性。 17-(甲硫基)乙酸酯衍生物(3b和4b)的活性比相应的17-甲氧基乙酸酯(3a和4a)更有效。 3b、4a2、4b1-4和4b5的活性相当于9α-氟-11β,21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酰氧基-1,4-孕二烯-3,20-二酮(倍他米松17-戊酸盐，BV)。 6α-甲基泼尼松龙 (1) 与原甲氧基乙酸三乙酯反应得到 6α-甲基泼尼松龙 17, 21-环原酸酯 (2aA 和 2aB) 以 22 : 78 的比例形成的立体异构混合物，而 1 与原甲硫基三乙酯反应得到)乙酸酯导致形成异构体 17, 21-环原酸酯 (2b) 的单一异构体 (2bB)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1607

文献信息

• Hydrocortisone derivatives, the preparation and use thereof
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04435390A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  Hydrocortisone derivatives of Formula I ##STR1## wherein is a single bond or a double bond, n is 1 or 2, R.sub.1 is hydrogen or methyl, R.sub.2 is alkyl of 1-6 carbon atoms, and R.sub.3 is hydrogen or 1-oxoalkyl (alkanoyl) of 2-6 carbon atoms, are pharmacologically active compounds, e.g., as antiinflammatories.

  公式I的氢化可的松衍生物##STR1##其中为单键或双键，n为1或2，R.sub.1为氢或甲基，R.sub.2为1-6个碳原子的烷基，R.sub.3为氢或2-6个碳原子的1-氧代烷基（烷酰基），是具有药理活性的化合物，例如作为抗炎药。
• 6.alpha.-Methylprednisolone derivatives
  申请人：Ohta Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04567172A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  A 6.alpha.-methylprednisolone derivative of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or stands for the grouping ##STR2## where R.sup.3 is a straight or once-branched chain C.sub.1-4 alkyl group, a phenyl group or a lower alkoxy- or alkylthio-methyl group, and R.sup.2 is a straight or once-branched chain C.sub.1-4 alkyl group, a phenyl group or a lower alkoxy- or alkylthio-methyl group, with the proviso that when R.sup.2 is ethyl group, R.sup.1 should not be a hydrogen atom or R.sup.3 should not be ethyl group. This compound exhibits a strong local antiinflammatory effect and is, therefore, useful as a harmless external antiinflammatory drug for various dermal disorders and also as an antiallergic drug for treating asthma and the like allergic diseases.

  一种6-α-甲基泼尼松衍生物，其一般式为：##STR1## 其中R.sup.1是氢原子或代表基团的标记##STR2##其中R.sup.3是直链或一次分支的C.sub.1-4烷基，苯基或较低的烷氧基或烷硫基甲基基团，R.sup.2是直链或一次分支的C.sub.1-4烷基，苯基或较低的烷氧基或烷硫基甲基基团，但当R.sup.2是乙基基团时，R.sup.1不应是氢原子或R.sup.3不应是乙基基团。该化合物表现出强烈的局部抗炎效果，因此可用作各种皮肤疾病的无害外用抗炎药以及治疗哮喘和其他过敏疾病的抗过敏药。
• 6 Alpha-methylprednisolone derivatives
  申请人：OHTA SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA.

  公开号：EP0095894A2

  公开（公告）日：1983-12-07

  A 6a-methylprednisolone derivative of the general formula: wherein R' is a hydrogen atom or the group where R3 is a straight or once-branched chain C1-4 alkyl group, a phenyl group or a lower alkoxy- or alkylthio-methyl group, and R2 is a straight or once-branched chain C1-4 alkyl group, a phenyl group or a lower alkoxy- or alkylthio-methyl group, with the proviso that when R2 is ethyl group, R1 is not a hydrogen atom or a propionyl group. These compounds exhibit a strong local anti-inflammatory effect and so are useful in external anti-inflammatory preparations for the treatment of various dermal disorders and also as anti-allergic drugs for the treatment of asthma and other allergic diseases.

  通式如下的 6a-甲基泼尼松龙衍生物 其中 R' 是氢原子或基团 其中 R3 是直链或一度支链 C1-4 烷基、苯基或低级烷氧基或烷基硫代甲基，R2 是直链或一度支链 C1-4 烷基、苯基或低级烷氧基或烷基硫代甲基，但当 R2 为乙基时，R1 不是氢原子或丙酰基。 这些化合物具有很强的局部消炎作用，因此可用于治疗各种皮肤病的外用消炎制剂，也可用作治疗哮喘和其他过敏性疾病的抗过敏药物。
• Neue Hydrocortison-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0072546B1

  公开（公告）日：1985-10-09
• US4435390A
  申请人：——

  公开号：US4435390A

  公开（公告）日：1984-03-06