4-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phthalazin-1(2H)-one | 1337925-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)-2H-phthalazin-1-one
• CAS: 1337925-32-2
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₂S
• 分子量: 246.249
• InChiKey: COFIOXURSVQHCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phthalazin-1(2H)-one 、 氯乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到ethyl 2-[5-(4-oxo-3,4-dihydraphthalazin-1-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型酞菁酮衍生物的合成

  摘要：

  高苯二酸二甲酯与靛红缩合，得到意想不到的五元内酯3，而不是半酯1和δ-内酯2。用过量的水合肼处理化合物3，得到酞嗪酮碳酰肼4，它代表了一种合成酞嗪酮衍生物的新方法。用二硫化碳处理的碳酰肼4得到1,3,4-恶二唑衍生物5，该衍生物与氯代乙酸乙酯反应生成S-烷基化产物6。化合物3与2的结构比较使用hyperchem Professional（7）AM 1计算，X射线单晶结构和完整的光谱数据进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180264
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(2-oxoindolin-3-yl)-3-oxobenzo[c]furan-1-carboxylate 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型酞菁酮衍生物的合成

  摘要：

  高苯二酸二甲酯与靛红缩合，得到意想不到的五元内酯3，而不是半酯1和δ-内酯2。用过量的水合肼处理化合物3，得到酞嗪酮碳酰肼4，它代表了一种合成酞嗪酮衍生物的新方法。用二硫化碳处理的碳酰肼4得到1,3,4-恶二唑衍生物5，该衍生物与氯代乙酸乙酯反应生成S-烷基化产物6。化合物3与2的结构比较使用hyperchem Professional（7）AM 1计算，X射线单晶结构和完整的光谱数据进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180264

文献信息

• Synthesis of new oxadiazol-phthalazinone derivatives with anti-proliferative activity; molecular docking, pro-apoptotic, and enzyme inhibition profile
  作者：Mohamed H. Hekal、Abeer M. El-Naggar、Fatma S. M. Abu El-Azm、Wael M. El-Sayed

  DOI：10.1039/c9ra09016a

  日期：——

  data. Derivatives 2e and 7d, in addition to compound 1, had significant and selective anti-proliferative activity against liver and breast cancer cell lines without harming normal fibroblasts. These derivatives arrested the cell cycle progression and/or induced apoptosis. This has been manifested by the elevation in the expression of p53 and caspase 3, down-regulation of cdk1, and a reduction in the

  背景和目的：本研究报告了两个新型4-(5-巯基-1,3,4-恶二唑-2-基)酞嗪-1(2 H )-酮衍生物系列的合成和生物学评价。方法：合成反应在常规条件和超声辐照条件下进行。新合成的化合物对两种人上皮细胞系的抗增殖活性；除了正常成纤维细胞 (WI-38) 之外，还研究了肝脏 (HepG2) 和乳腺 (MCF-7)。除了分子对接研究之外，还探讨了可能的作用机制。结果：总体而言，与传统条件相比，在超声处理下进行反应时，观察到合成速率和产率有所提高。产品的结构是根据分析和光谱数据确定的。除化合物1外，衍生物2e和7d对肝癌和乳腺癌细胞系具有显着且选择性的抗增殖活性，而不损害正常成纤维细胞。这些衍生物阻止细胞周期进程和/或诱导细胞凋亡。p53 和 caspase 3 表达升高、cdk1 下调以及 MAPK 和 Topo II 浓度在亚微摩尔浓度下降低就证明了这一点。后者的结果证实了分子对接研究。