5-Bromo-2-(ethoxycarbonylamino)benzoic acid | 1249854-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-2-(ethoxycarbonylamino)benzoic acid
• CAS: 1249854-09-8
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₄
• mdl: MFCD16661432
• 分子量: 288.098
• InChiKey: WYIJJRUDFXCYKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  352.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-2-(ethoxycarbonylamino)benzoic acid 在 三聚氯氰 、 三乙胺 作用下， 以 PEG-400 为溶剂， 以90%的产率得到6-bromo-2-ethoxy-(4H)-3,1-benzoxazine-4-one
  参考文献：
  名称：

  分步合成2-乙氧基-（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-ones的简便方法

  摘要：

  描述了一种简单实用的路线，可通过邻氨基苯甲酸衍生物与碳酸二乙酯的偶合反应，然后氨基甲酸酯加合物与环戊二酸酯快速环化，合成2-乙氧基-（（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮。室温下，在PEG中使用氰尿酰氯和N，N'-二环己基碳二亚胺等脱氢环化剂。在温和的反应条件下，只需对反应混合物进行简单的后处理，即可获得高收率的产品。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.01.028
• 作为产物：
  描述：

  焦碳酸二乙酯 、 2-氨基-5-溴苯甲酸 以 PEG-400 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到5-Bromo-2-(ethoxycarbonylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  分步合成2-乙氧基-（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-ones的简便方法

  摘要：

  描述了一种简单实用的路线，可通过邻氨基苯甲酸衍生物与碳酸二乙酯的偶合反应，然后氨基甲酸酯加合物与环戊二酸酯快速环化，合成2-乙氧基-（（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮。室温下，在PEG中使用氰尿酰氯和N，N'-二环己基碳二亚胺等脱氢环化剂。在温和的反应条件下，只需对反应混合物进行简单的后处理，即可获得高收率的产品。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.01.028

文献信息

• Guanidinum Chloride as Dehydrocyclization Agent in the Synthesis of 2-Fuctionalized (4<i>H</i>)-3,1-Benzoxazine-4-ones
  作者：Farzad Nikpour、Asrin Bahmani、Forugh Havasi、Mahnaz Sharafi-Kolkeshvandi

  DOI：10.1002/jhet.1649

  日期：2014.1

  A facile and expedient route for the synthesis of 2‐ethoxy‐ and 2‐(ethylcarboxylate)‐(4H)‐3,1‐benzoxazine‐4‐ones is described using guanidinium chloride as a safe and convenient dehydrocyclization agent. High yields of the products obtain under mild reaction conditions without need to use of any catalyst and with easy work‐up of the reaction mixture.

  描述了一种使用氯化胍作为安全，方便的脱氢环化剂合成2-乙氧基和2-（乙基羧酸酯）-（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮的简便方法。在温和的反应条件下，无需使用任何催化剂即可轻松获得高收率的产品，而且反应混合物的后处理也很容易。
• A convenient synthesis of anthranilic acids by Pd-catalyzed direct intermolecular ortho-C–H amidation of benzoic acids
  作者：Ka-Ho Ng、Fo-Ning Ng、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1039/c2cc36502b

  日期：——

  An efficient method for synthesis of anthranilic acids by Pd-catalyzed ortho-C–H amidation of benzoic acids is disclosed. The amidation is proposed to proceed by carboxylate-assisted ortho-C–H palladation to form an arylpalladium(II) complex, followed by nitrene insertion to the Pd–C bond.

  公开了一种通过 Pd 催化苯甲酸邻位 C-H 酰胺化合成邻氨基苯甲酸的有效方法。酰胺化反应通过羧酸盐辅助的邻位 C–H 钯化反应进行，形成芳基钯 (II) 络合物，然后将氮宾插入到 Pd–C 键上。
• A simple and expedient method for the stepwise synthesis of 2-ethoxy-(4H)-3,1-benzoxazine-4-ones
  作者：Asrin Bahmani、Mahnaz Sharafi-Kolkeshvandi、Farzad Nikpour

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.01.028

  日期：2012.4

  A simple and practical route is described for the synthesis of 2-ethoxy-(4H)-3,1-benzoxazine-4-ones using the coupling reaction of anthranilic acid derivatives with diethyl dicarbonate following with fast cyclization of the carbamate adduct with a dehydrocyclization agent such as cyanuric chloride and N,N′-dicyclohexylcarbodiimide in PEG at room temperature. High yields of the products obtained under

  描述了一种简单实用的路线，可通过邻氨基苯甲酸衍生物与碳酸二乙酯的偶合反应，然后氨基甲酸酯加合物与环戊二酸酯快速环化，合成2-乙氧基-（（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮。室温下，在PEG中使用氰尿酰氯和N，N'-二环己基碳二亚胺等脱氢环化剂。在温和的反应条件下，只需对反应混合物进行简单的后处理，即可获得高收率的产品。