莲心季铵碱 | 6871-67-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 莲心季铵碱
• 英文名称: lotusine
• 英文别名: Lotusin；(1R)-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-ium-6-ol
• CAS: 6871-67-6
• 化学式: C₁₉H₂₄NO₃
• 分子量: 314.404
• InChiKey: ZKTMLINFIQCERN-QGZVFWFLSA-O

物化性质

• 溶解度：
  DMF：5 mg/ml； DMSO：10 mg/ml；乙醇：3 mg/ml； PBS（pH 7.2）：5 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

用途

莲心季铵碱又叫洛土辛碱，其化学名为1-二甲基-6-羟基-7-甲氧基-10-苄基(对-羟基)四氢异喹啉。离体及在体药理学实验表明，该物质可能为磷酸二酯酶III和/或V型抑制剂，并表现出显著的正性肌力作用，优于西药氨力农和罂粟碱。

提取方法

1. 莲子心的选择与处理：选用8千克净、干燥的莲子心，先用适量3% Na2CO3溶液（约100毫升/千克生药）润湿，再加入适量甲醇或乙醇（约4000毫升/千克）于室温下浸泡一周，连续三次。合并甲醇浸泡液，回收甲醇。

2. 酸性水溶性总生物碱的分离：将上述脱脂后呈酸性的溶液用浓氨水调pH至9左右，用氯仿提取3次，回收氯仿。水层过滤，滤液再用1% 盐酸调pH至2-3，并加入饱和雷氏铵盐生成沉淀物，收集并风干。将所得物质溶于丙酮，除去不溶物后适量回收丙酮、浓缩。加入饱和硫酸银充分沉淀，滤除沉淀。滤液为水溶性总碱的硫酸盐溶液（或经减压浓缩后，加入饱和氯化钡生成大量硫酸钡沉淀）。滤液继续减压浓缩至糖浆状，放置析晶，最终得到粗品结晶8.3克。

3. 分步结晶法分离莲心季铵碱：将上述粗品结晶8.3克分别溶解于无水乙醇200毫升或甲醇中及热水浴下的50毫升水中，反复结晶得6.2克水溶性总生物碱结晶。再在无水乙醇中分步结晶，第一步得到针状结晶，并过滤分离母液；将母液进行第二步结晶，获得白色方晶5.6克，经TLC鉴定为莲心季铵碱。最后，在甲醇与水中反复结晶（根据色泽调整），最终制得精品莲心季铵碱4.7克。

生物活性

Lotusine 是从 Nelumbo nucifera Gaertn 的绿色种胚中提取的一种纯生物碱，对心肌动作电位及心脏浦肯野纤维缓慢内向电流具有显著作用。

化学性质

莲心季铵碱为白色结晶，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于莲子 Nelumbo nucifera。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  莲心季铵碱 、 苹果酸 以 乙醇 为溶剂， 以4.36 g的产率得到lotusine malate
  参考文献：
  名称：

  洛土辛碱衍生物的药物用途

  摘要：

  洛土辛碱衍生物的药物用途，本发明涉及洛土辛碱苹果酸盐或其药物学上可接受的溶剂化物及其在制备血管扩张药物中的应用。

  公开号：

  CN105732496A

文献信息

• 洛土辛碱衍生物的药物用途
  申请人：上海壹志医药科技有限公司

  公开号：CN105732496A

  公开（公告）日：2016-07-06

  洛土辛碱衍生物的药物用途，本发明涉及洛土辛碱苹果酸盐或其药物学上可接受的溶剂化物及其在制备血管扩张药物中的应用。