tribenzylhydroxysilane | 18740-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tribenzylhydroxysilane
• 英文别名: tribenzylsilanol；Bn3SiOH；tribenzyl-silanol；Tribenzylsiliciumhydroxyd；Silicotribenzylcarbinol；Tribenzylmonosilanol；tribenzyl(hydroxy)silane
• CAS: 18740-58-4
• 化学式: C₂₁H₂₂OSi
• 分子量: 318.491
• InChiKey: NKLIVVJLUBFSTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  472.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tribenzylhydroxysilane 在 CH₃COCl 作用下， 生成 三苄基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  XXXVIII.—四氯化硅的苄基和乙基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/ct9099500302
• 作为产物：
  描述：

  三苄基氯硅烷 在 水 作用下， 生成 tribenzylhydroxysilane
  参考文献：
  名称：

  Martin; Kipping, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Organoelement Hydrides R3EH (E = Si, Ge) with Metal tert-Butylate (M = Al, Ti)-tert-Butyl Hydroperoxide Oxidative Systems
  作者：L. P. Stepovik、M. V. Gulenova、I. M. Martynova、N. S. Skvortsov、V. K. Cherkasov

  DOI：10.1007/s11176-005-0375-y

  日期：2005.7

  Trialkyl(aryl)silanes and -germanes effectively react with metal (Al, Ti) tert-butylate-tert-butyl-hydroperoxide under mild conditions (room temperature, benzene or tetrachloromethane) mainly by the element-hydrogen bond. The character of the products depends on the nature of the element, the structure of the radical bound to it, and the solvent. The process is radical in nature. It includes the stages of formation of element-centered radicals and their reaction with the oxygen generated by the system. The intermediate organometallic peroxides can also acts as oxidants for the element (Si, Ge)-hydrogen bonds.

  三烷基（芳基）硅烷和锗烷在温和条件下（室温，苯或四氯化碳中）主要通过元素-氢键有效地与金属（铝、钛）叔丁醇-叔丁基过氧化氢反应。产物的特性取决于元素的性质、与其结合的基团结构以及溶剂。该过程本质上是自由基的。它包括元素中心自由基的形成阶段及其与体系产生的氧的反应。中间体有机金属过氧化物也可以作为元素（硅、锗）-氢键的氧化剂。
• A discrete octahedrally shaped [Ag₆]⁴⁺cluster encapsulated within silicotungstate ligands
  作者：Yuji Kikukawa、Yoshiyuki Kuroda、Kosuke Suzuki、Mitsuhiro Hibino、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c2cc37591e

  日期：——

  By the reaction of TBA4H4[γ-SiW10O36] (TBA = tetra-n-butylammonium) with AgOAc (OAc = acetate) using dimethylphenylsilane as a reductant in acetone, a unique polyoxometalate containing a discrete octahedrally shaped [Ag6]4+ cluster, TBA8[Ag6(γ-H2SiW10O36)2]·5H2O, could be synthesized, and the molecular structure was determined.

  通过四丁基铵（TBA）的反应物TBA4H4[γ-SiW10O36]与AgOAc（OAc为乙酸盐）在丙酮中使用二甲基苯基硅烷作为还原剂，可以合成一种独特的含有一个离散的八面体形[Ag6]4+簇的聚多金属氧酸盐，TBA8[Ag6(γ-H2SiW10O36)2]·5H2O，并确定了其分子结构。
• Diamond-Shaped [Ag4]4+ Cluster Encapsulated by Silicotungstate Ligands: Synthesis and Catalysis of Hydrolytic Oxidation of Silanes
  作者：Yuji Kikukawa、Yoshiyuki Kuroda、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.201108372

  日期：2012.3.5

  An Ag4 diamond is encapsulated by silicotungstate ligands in TBA8[Ag4(DMSO)2(γ‐H2SiW10O36)2]⋅2 DMSO⋅2 H2O (Ag4; DMSO=dimethyl sulfoxide, TBA=tetra‐n‐butylammonium), which was obtained by reaction of TBA4H4[γ‐SiW10O36] with AgOAc in an organic medium. Polyoxometalate Ag4 (see picture) selectively catalyzes hydrolytic oxidation of various silanes to the corresponding silanols in high yields (72–96 %)

  的Ag 4 金刚石是由硅钨配体包封在TBA 8将[Ag 4（DMSO）2（γ-H 2硅钨酸10 ö 36）2 ] ⋅ 2 DMSO ⋅ 2小时2 O（AG4 ; DMSO =二甲亚砜，TBA =四- ñ -butylammonium），将其通过TBA反应得到4 ħ 4 [γ-硅钨酸10 ö 36在有机介质]与AgOAc。多金属氧酸盐Ag4 （参见图片）以高收率（72–96％）选择性催化各种硅烷水解氧化为相应的硅烷醇。
• PtCu@Ir-PCN-222: Synergistic Catalysis of Bimetallic PtCu Nanowires in Hydrosilane-Concentrated Interspaces of an Iridium(III)–Porphyrin-Based Metal–Organic Framework
  作者：Chunying Chen、Qijie Mo、Jia Fu、Qingyuan Yang、Li Zhang、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1021/acscatal.1c05922

  日期：2022.3.18

  bond functionalization. Catalytic results showed that PtCu@Ir-PCN-222 was efficient for the hydrolytic oxidation of hydrosilane and CO2 hydrosilylation. Especially, the turnover number in PtCu@Ir-PCN-222-catalyzed hydrosilane oxidation was up to 27,857 based on Pt. Theoretical studies disclosed that Ir(III) porphyrin might interact with hydrosilane via a η2-(H–Si) coordination model, and meanwhile, PtCu

  氢硅烷是制备许多不同含硅分子的有用前体，它们通常通过 Si-H 键活化转化为增值分子。在此，我们报告了一系列用双金属 PtCu 纳米线 (PtCu@Ir-PCN-222) 封装的卟啉金属-有机骨架 (MOF) 复合材料的合成及其对 Si-H 键功能化的催化性能。催化结果表明，PtCu@Ir-PCN-222对氢硅烷的水解氧化和CO 2氢化硅烷化具有高效的催化作用。特别是在 PtCu@Ir-PCN-222 催化的氢硅烷氧化中，基于 Pt 的转化次数高达 27,857。理论研究表明，Ir(III) 卟啉可能通过 η 2与氢硅烷相互作用-(H-Si) 配位模型，同时，由于双金属 PtCu 纳米线中 Pt 和 Cu 电子结构的良好调整，PtCu 合金表现出比单独的 Pt 纳米颗粒更高的 Si-H 活化能力。
• Practical and Selective Bio-Inspired Iron-Catalyzed Oxidation of Si–H Bonds to Diversely Functionalized Organosilanols
  作者：Song Li、Haibei Li、Chen-Ho Tung、Lei Liu

  DOI：10.1021/acscatal.2c02678

  日期：2022.8.5

  oxidant at an iron catalyst loading of 0.1 mol % is reported. The practical and highly selective oxidation exhibits good functional group tolerance, allowing effective access to diversely functionalized alkyl-, aryl-, alkynyl-, and alkoxysilanols, silanediols, as well as mono-, oligo-, and polymeric siloxanols with various substituent patterns. Late-stage gram-scale application in functional-molecule-containing

  功能化有机硅醇已在化学、材料科学和医学领域得到广泛应用。然而，结构多样的有机硅醇的实际合成仍然难以捉摸。在这里，报道了一种受生物启发的非血红素-铁催化的有机硅烷的 Si-H 键的制备氧化，以水过氧化氢作为氧化剂，在 0.1 mol% 的铁催化剂负载下制备多种功能化的有机硅醇。实用且高度选择性的氧化表现出良好的官能团耐受性，允许有效地获得各种官能化的烷基-、芳基-、炔基-和烷氧基硅烷醇、硅烷二醇，以及具有各种取代基模式的单、低聚和聚合硅氧烷醇。进一步证明了在含有功能分子的硅烷醇中的后期克级应用。