2,5-bis(allyloxy)benzoic acid | 91910-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(allyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 2,5-Bis(prop-2-enoxy)benzoic acid
• CAS: 91910-49-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: INPWRPRIIYVJRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(allyloxy)benzoic acid 在 AD-mix β 、 methyl (S)-5-(2,3-bis(sulfooxy)propoxy)-2-(4-(sulfooxy)butoxy)benzoate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以120 mg的产率得到5-((R)-2,3-dihydroxypropoxy)-2-((S)-2,3-dihydroxypropoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOMIMETICS FOR USE FOR THE TREATMENT OF VASCULAR CALCIFICATION AND/OR ENDOTHELIAL DYSFUNCTION
  [FR] GLYCOMIMÉTIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE CALCIFICATION VASCULAIRE ET/OU D'UNE DYSFONCTION ENDOTHÉLIALE

  摘要：

  本发明涉及使用糖类模拟化合物治疗血管钙化和/或内皮功能障碍，特别是使用肝素/肝素硫酸的小分子模拟物，例如公式(A)、(B)、(C)或(D)所示的化合物或其药学上可接受的衍生物。

  公开号：

  WO2017042557A1
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,5-bis(allyloxy)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2,5-bis(allyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of the FEZ-1 metallo-β-lactamase

  摘要：

  Metallo-beta-lactamases (MBLs) catalyze the hydrolysis of beta-lactams including penicillins, cephalosporins and carbapenems. Starting from benzohydroxamic acid (1) structure-activity studies led to the identification of selective inhibitors of the FEZ-1 MBL, e.g., 2,5-substituted benzophenone hydroxamic acid 17 has a K-i of 6.1 +/- 0.71 mu M against the FEZ-1 MBL but does not significantly inhibit the IMP-1, Bell, CphA or L1 MBLs. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.053

文献信息

• Novel heparin/heparan sulfate mimics as inhibitors of HGF/SF-induced MET activation
  作者：Eun-Ang Raiber、James A. Wilkinson、Fabrizio Manetti、Maurizio Botta、Jon Deakin、John Gallagher、Malcolm Lyon、Sylvie W. Ducki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.074

  日期：2007.11

  The synthesis of simple, non-sugar glycosaminoglycan (GAG) mimics has been achieved and the analogues evaluated for their ability to inhibit the activation of the MET receptor by hepatocyte growth factor/scatter factor (HGF/SF). (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.