9α-fluoro-11β-hydroxy-17,17-dimethyl-18-norandrosta-4,13-diene-3-one | 3863-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α-fluoro-11β-hydroxy-17,17-dimethyl-18-norandrosta-4,13-diene-3-one
• 英文别名: 9α-fluoro-18-nor-17,17-dimethylandrosta-4,13-dien-11β-ol-3-one；9-fluoro-18-nor-17,17-dimethyl-4,13-diene-11-ol-3-one；17,17-Dimethyl-9α-fluor-11β-hydroxy-18-nor-androsta-4,13(14)-dien-3-on；9alpha-Fluoro-18-nor-17,17-dimethylandrosta-4,13-dien-11beta-ol-3-one；(8S,9R,10S,11S)-9-fluoro-11-hydroxy-10,17,17-trimethyl-2,6,7,8,11,12,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 3863-16-9
• 化学式: C₂₀H₂₇FO₂
• 分子量: 318.432
• InChiKey: YSDHXMCAMJECTJ-UHMOLFJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C
• 沸点：
  452.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 9α-fluoro-11β-hydroxy-17,17-dimethyl-18-norandrosta-4,13-diene-3-one 在 碘化铵 、 乙硫醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成代谢类固醇的气相色谱/化学电离三重四极杆质谱分析：电离和碰撞诱导的解离行为

  摘要：

  新的合成代谢类固醇代谢物和新设计的类固醇的检测在掺杂分析中是一项艰巨的任务。从电子电离气相色谱三重四极杆质谱（GC / EI-MS / MS）切换到化学电离（CI）是提高GC / MS / MS分析灵敏度并促进合成代谢类固醇检测的有效方法。CI还扩展了GC / MS / MS分析的可能性，因为分子离子由于较软的电离而保留为其质子化形式。在EI中，由于分子离子的丰度低或不存在以及广泛的（很大程度上是不可预测的）碎片，很难找到以前未知但预期的代谢物。这项工作的主要目的是研究大量合成代谢雄激素类固醇（AAS）作为其三甲基甲硅烷基衍生物的CI和碰撞诱导解离（CID）行为，以确定结构与CID片段化之间的相关性。需要澄清这些相关性，以阐明未知类固醇和新代谢产物的结构。

  DOI：

  10.1002/rcm.7472
• 作为产物：
  描述：

  氟甲睾酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9α-fluoro-11β-hydroxy-17,17-dimethyl-18-norandrosta-4,13-diene-3-one
  参考文献：
  名称：

  杂环类固醇：II。17,17-二烷基-13(14)-不饱和类固醇的制备和核磁共振谱

  摘要：

  通过 Wagner-Meerwein 重排制备了一系列 17,17-二烷基-13(14)-不饱和类固醇。一些类固醇合成了一个异恶唑环或一个吡唑环连接到环 A 上。讨论了所制备化合物的核磁共振谱。

  DOI：

  10.1139/v63-332

文献信息

• Gas chromatography/chemical ionization triple quadrupole mass spectrometry analysis of anabolic steroids: ionization and collision-induced dissociation behavior
  作者：Michael Polet、Wim Van Gansbeke、Peter Van Eenoo、Koen Deventer

  DOI：10.1002/rcm.7472

  日期：2016.2.28

  detection of new anabolic steroid metabolites and new designer steroids is a challenging task in doping analysis. Switching from electron ionization gas chromatography triple quadrupole mass spectrometry (GC/EI‐MS/MS) to chemical ionization (CI) has proven to be an efficient way to increase the sensitivity of GC/MS/MS analyses and facilitate the detection of anabolic steroids. CI also extends the possibilities

  新的合成代谢类固醇代谢物和新设计的类固醇的检测在掺杂分析中是一项艰巨的任务。从电子电离气相色谱三重四极杆质谱（GC / EI-MS / MS）切换到化学电离（CI）是提高GC / MS / MS分析灵敏度并促进合成代谢类固醇检测的有效方法。CI还扩展了GC / MS / MS分析的可能性，因为分子离子由于较软的电离而保留为其质子化形式。在EI中，由于分子离子的丰度低或不存在以及广泛的（很大程度上是不可预测的）碎片，很难找到以前未知但预期的代谢物。这项工作的主要目的是研究大量合成代谢雄激素类固醇（AAS）作为其三甲基甲硅烷基衍生物的CI和碰撞诱导解离（CID）行为，以确定结构与CID片段化之间的相关性。需要澄清这些相关性，以阐明未知类固醇和新代谢产物的结构。
• HETEROCYCLIC STEROIDS: II. PREPARATION AND N.M.R. SPECTRA OF 17,17-DIALKYL-13(14)-UNSATURATED STEROIDS
  作者：E. Caspi、D. M. Piatak

  DOI：10.1139/v63-332

  日期：1963.9.1

  A series of 17,17-dialkyl-13(14)-unsaturated steroids was prepared via the Wagner–Meerwein rearrangement. Some of the steroids were synthesized with an isoxazole ring or a pyrazole ring attached to ring A. The n.m.r. spectra of the compounds prepared are discussed.

  通过 Wagner-Meerwein 重排制备了一系列 17,17-二烷基-13(14)-不饱和类固醇。一些类固醇合成了一个异恶唑环或一个吡唑环连接到环 A 上。讨论了所制备化合物的核磁共振谱。