2-(2-methoxynaphthalen-8-yl)acetaldehyde oxime | 1331869-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methoxynaphthalen-8-yl)acetaldehyde oxime
• 英文别名: N-[2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 1331869-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: WRFBGZSHYXHVDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxynaphthalen-8-yl)acetaldehyde oxime 在 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到阿戈美拉汀
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of the Antidepressant Agomelatine

  摘要：

  阿戈美拉亭是通过四步法从(2-美氧萘-8-基)氧乙酸合成的，涉及硼烷还原、生成的二醇的半匹卡尔重排、醛肟形成以及Ra-Ni加氢/乙酰化，整体产率为51%。反应序列包括醛肟一锅法转化为N-乙酰氨基的创新方法。这一合成路线可能作为一种新方法，对N-乙酰芳基乙胺的合成具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258968

文献信息

• A Novel Synthesis of the Antidepressant Agomelatine
  作者：Darius Zlotos、Christian Markl

  DOI：10.1055/s-0030-1258968

  日期：2011.1

  Agomelatine was synthesized from (2-methoxynaphthalene-8-yl)oxoacetic acid in a four-step approach involving borane reduction, semipinacol rearrangement of the resulting diol, ald­oxime formation, and Ra-Ni hydrogenation/acetylation in 51% overall yield. The reaction sequence includes a novel one-pot conversion of an aldoxime into an N-acetylamine. The synthetic route could be useful as a new approach towards N-acetylarylethyl­amines.

  阿戈美拉亭是通过四步法从(2-美氧萘-8-基)氧乙酸合成的，涉及硼烷还原、生成的二醇的半匹卡尔重排、醛肟形成以及Ra-Ni加氢/乙酰化，整体产率为51%。反应序列包括醛肟一锅法转化为N-乙酰氨基的创新方法。这一合成路线可能作为一种新方法，对N-乙酰芳基乙胺的合成具有潜在的应用价值。