左卡尼汀杂质C | 5261-99-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 左卡尼汀杂质C
• 中文别名: DL-肉碱酰胺氯化物；左卡尼汀-杂质C
• 英文名称: (+/-)-carnitinamide chloride
• 英文别名: (RS)-carnitinamide chloride；D,L-Carnitinamid-chlorid；carnitinamide chloride；[(+/-)-(4-amino-2-hydroxy-4-oxobutyl)trimethylammonium] chloride；carnitine amide chloride；rac.-Carnitinamidchlorid；4-amino-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-4-oxobutan-1-aminium chloride；(4-amino-2-hydroxy-4-oxobutyl)-trimethylazanium;chloride
• CAS: 5261-99-4
• 化学式: C₇H₁₇N₂O₂*Cl
• 分子量: 196.677
• InChiKey: MVOVUKIZAZCBRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214℃
• 密度：
  1.296[at 20℃]
• LogP：
  -4 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.07
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  左卡尼汀杂质C 在 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 carnitinamide nitrate
  参考文献：
  名称：

  Enantiomer systems of carnitinamide inorganic salts: introductory studies to a successful entrainment resolution

  摘要：

  The ready availability of (R)-carnitinamide, an immediate synthetic precursor of (R)-carnitine, is an ambitious goal and resolutions, due to the very low cost of racemic carnitinamide, can be the most convenient technology to achieve it. Before developing a new advantageous resolution of carnitinamide chloride by entrainment, we characterized the enantiomer systems formed by the chloride, nitrate and sulfate of carnitinamide, mainly by DSC and IR analyses, proving that a different type of racemate is produced by each of these salts: a conglomerate by the chloride, a racemic compound by the nitrate and a solid solution, a very rare type of enantiomer system, by the sulfate. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.023
• 作为产物：
  描述：

  (3-氰基-2-羟基丙基)三甲基氯化铵 在 盐酸 作用下， 反应 504.0h， 生成 左卡尼汀杂质C
  参考文献：
  名称：

  乙酰肉碱和其他肉碱衍生物异构体的合成

  摘要：

  肉碱，γ-三甲基铵-β-羟基丁酸，由γ-氯-β-羟基丁腈合成。乙酰肉碱是通过乙酰肉碱的酯化或肉碱的乙酰化制备的。

  DOI：

  10.1139/v69-192

文献信息

• Enantiomeric resolution of a carnitinamide salt by preferential crystallization
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI MILANO

  公开号：EP1852416A1

  公开（公告）日：2007-11-07

  A process for the resolution of (D,L)-carnitinamide (D,L-I) chloride in its enantiomers (D-I) and (L-I), characterized in that a supersaturated solution or suspension of (D,L-I) in a suitable solvent or mixture of solvents, optionally added with a surfactant, is used. A series of alternate preferential crystallizations is carried out after adding minimum amount of seeds of one of the two enantiomers, (D-I) or (L-I), that is to be precipitated, and subsequently restoring the supersaturation conditions by adding an appropriate amount of (D,L-I) racemate.

  一种解决(D,L)-肉碱酰胺(D,L-I)氯化物的对映体(D-I)和(L-I)的过程，其特征在于使用适当溶剂或溶剂混合物中(D,L-I)超饱和溶液或悬浮液，可选地加入表面活性剂。在加入少量(D-I)或(L-I)中的一种对映体晶种后，进行一系列交替的优先结晶，并通过加入适量的(D,L-I)外消旋体恢复超饱和条件。
• N-alkylamides of D,L and L(-)-carnitine having antibacterial activity, process for their preparation and pharmaceutical and cosmetic compositions containing same
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0319486A2

  公开（公告）日：1989-06-07

  N-alkylamide of DL and L(-)-carnitine having general formula (I) wherein X⁻ is OH⁻ or the anion of a pharmacologically acceptable acid (preferably Cl⁻), and R is a straight C₁₀-C₁₆ alkyl radical are prepared via transamination by reacting DL or L(-)-­carnitinamide halogenide with an amine of formula NH₂R wherein R has the above-identified meaning in an acid environment (e.g. H₃PO₄) in the presence of a high-boiling solvent (e.g. ethylene glycol). N-alkylamides (I) are endowed with potent antibacterial activity and are suitable for preparing pharmaceutical and cosmetic compositions.

  具有通式 (I) 的 DL 和 L(-)-肉碱的 N-烷基酰胺 其中 X- 是 OH- 或药理学上可接受的酸的阴离子（最好是 Cl-），以及 R 是直链 C₁₀-C₁₆ 烷基 在高沸点溶剂（如乙二醇）存在下，在酸性环境（如 H₃PO₄）中使 DL 或 L(-)-卡尼汀酰胺卤化物与式 NH₂R（其中 R 具有上述含义）的胺反应，通过反式转化制备。 N- 烷基酰胺（I）具有强大的抗菌活性，适用于制备药物和化妆品组合物。
• Use of bethanechol for treatment of xerostomia
  申请人：Acacia Pharma Limited

  公开号：US10137084B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  Bethanechol is administered topically, for the treatment of xerostomia.

  Bethanechol 是一种局部用药，用于治疗口腔干燥症。
• Combinations of acetylcholinesterase inhibitors and muscarinic agonists and methods of use thereof
  申请人：Goldfarb Sidney J.

  公开号：US10357487B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  A method of treating one or more symptoms associated with underactive bladder in a patient suffering therefrom by administering to the patient a therapeutically effective amount of an acetylcholinesterase inhibitor (AChEI) and an amount of a muscarinic receptor agonist effective to reduce the volume of post void residual in the patient obtained by treatment with the AChEI alone.

  一种治疗膀胱功能减退症患者的一种或多种相关症状的方法，通过向患者施用治疗有效量的乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI）和有效量的毒蕈碱受体激动剂，以减少患者通过单独使用乙酰胆碱酯酶抑制剂治疗而获得的排尿后残余尿量。
• EP2096103
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——