3α,17β-diacetoxy-5β-androstan | 4062-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,17β-diacetoxy-5β-androstan
• 英文别名: 3α,17β-diacetoxy-5β-androstane；(10S)-3t.17c-Diacetoxy-10r.13c-dimethyl-(5cH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；5β-Androstandiyl-(3α.17β)-diacetat；5b-Androstane-3a,17b-diol Diacetate；[(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 4062-43-5
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: BQIBBYLXJDSLIR-RHCGTSLQSA-N

物化性质

• 熔点：
  221 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  440.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,17β-diacetoxy-5β-androstan 在 甲基环氧丙烷 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 雄烯二酮
  参考文献：
  名称：

  二恶英类化合物对前列腺素类固醇的高度区域选择性和立体选择性C 5氧官能化：改善孕激素和雄激素的获取途径。

  摘要：

  Coprostane类固醇被二甲基二环氧乙烷和甲基三氟甲基二环氧乙烷在C 5选择性地氧官能化，以提供有用的生物活性化合物中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60202-2
• 作为产物：
  描述：

  17β-benzoyloxy-androst-5-en-3-one 在 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 镍 作用下， 生成 3α,17β-diacetoxy-5β-androstan
  参考文献：
  名称：

  性激素XXII。Herstellung冯Δ 5 -3表-氧- 17 -反式-氧基雄甾烯UND 3表-氧- 17 -反式-氧- ATIO胆

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19370200181

文献信息

• Sterols. XCVII. Sarsasapogenin
  作者：Russell E. Marker、Ewald Rohrmann

  DOI：10.1021/ja01861a053

  日期：1940.4
• Sterols. CV. The Preparation of Testosterone and Related Compounds from Sarsasapogenin and Diosgenin
  作者：Russell E. Marker

  DOI：10.1021/ja01866a077

  日期：1940.9
• Butenandt; Tscherning; Dannenberg, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1937, vol. 248, p. 205,212
  作者：Butenandt、Tscherning、Dannenberg

  DOI：——

  日期：——
• Sexualhormone XXII. Herstellung von ?5-3-epi-Oxy-17-trans-oxy-androsten und 3-epi-Oxy-17-trans-oxy-�tio-cholan
  作者：L. Ruzicka、M. W. Goldberg、Werner Bosshard

  DOI：10.1002/hlca.19370200181

  日期：——
• A highly regio- and stereoselective C5 oxyfunctionalization of coprostane steroids by dioxiranes: An improved access to progestogen and androgen hormones.
  作者：Paolo Bovicelli、Augusto Gambacorta、Paolo Lupattelli、Enrico Mincione

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60202-2

  日期：1992.11

  Coprostane steroids are selectively oxyfunctionalized at C5 by dimethyldioxirane and methyltrifluoromethyldioxirane to give useful intermediates for bioactive compounds.

  Coprostane类固醇被二甲基二环氧乙烷和甲基三氟甲基二环氧乙烷在C 5选择性地氧官能化，以提供有用的生物活性化合物中间体。