Pteroinsaeuremethylester | 34794-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: Pteroinsaeuremethylester
• 英文别名: pteroic acid methyl ester；Methyl 4-(((2-amino-4-oxo-1,4-dihydropteridin-6-yl)methyl)amino)benzoate；methyl 4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoate
• CAS: 34794-87-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₆O₃
• 分子量: 326.315
• InChiKey: YAFRAOCZBREAAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF、二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium glutamate 、 Pteroinsaeuremethylester 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以95.1%的产率得到folate
  参考文献：
  名称：

  一种利用微通道反应制备叶酸叠缩工艺方法

  摘要：

  本发明属于药物化学合成技术领域，涉及一种利用微通道反应器制备叶酸的合成方法，该合成方法安全环保，操作简便。通过连续流微通道反应技术应用结合叠缩工艺的开发，实现了由氰基乙酸乙酯为原料，一步连续操作制备出中间体6，再由中间体6与L‑谷氨酸钠经过一步反应制备了叶酸原料药。本发明所述的合成方法使用了微通道反应器制备叶酸中间体2,5,6‑三氨基‑4‑羟基嘧啶及叶酸，安全环保，保证了体系无味；使用了叠缩工艺方法保证了操作简便易行，溶剂用量大大减少，2,5,6‑三氨基‑4‑羟基嘧啶收率和纯度均得到明显提高。

  公开号：

  CN112010856B
• 作为产物：
  描述：

  folate 在 thallium(I) methoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 Pteroinsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of Pyrofolic Acid and Pteroyl Azide, Reagents for the Production of Carboxyl-Differentiated Derivatives of Folic Acid

  摘要：

  Reaction of folic acid (1) with excess trifluoroacetic anhydride provides access to both the previously unknown N-10-(trifluoroacetyl)pyrofolic acid (8) and pyrofolic acid (9). Reaction of either of these materials with hydrazine selectively affords pteroyl hydrazide (13), which may be oxidized to pteroyl azide (27) on a large scale (62% overall from 1 without the need for chromatography). Treatment of 27 with differentially protected glutamates provides a convenient and high-yielding synthesis of differentially protected, optically pure folates.

  DOI：

  10.1021/ja971568j

文献信息

• 一种杂多酸催化的安全绿色的叶酸合成方法
  申请人：威海中腾医药科技有限公司

  公开号：CN110105362B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明属于药物化学合成技术领域，涉及一种杂多酸催化的安全绿色的叶酸合成方法。所述的叶酸的合成方法包括如下步骤：(1)将丙烯醛，杂多酸，2，5，6‑三氨基‑4‑羟基嘧啶，对氨基苯甲酸酯与醇类溶剂加入反应器中，搅拌并升温，反应，反应结束后物料冷却，抽滤，滤饼用溶剂洗涤，滤液与洗涤液合并，活性炭脱色，抽滤后蒸干溶剂，得淡黄色固体中间体6。(2)将L‑谷氨酸钠与中间体6溶解在醇水混合溶液中，搅拌并升温反应，反应结束后物料降温并冷却，保温养晶，抽滤，水洗滤饼，得叶酸粗品，精制得叶酸。本发明所述的合成方法使用了较为容廉价易得的丙烯醛作为原料，且反应完全迅速，没有残留，保证了体系无味，收率和纯度均得到明显提高。