2,4,4,4-tetrachlorobutyronitrile | 41797-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4,4,4-tetrachlorobutyronitrile
• 英文别名: α,γ,γ,γ-tetrachlorobutyronitrile；2,4,4,4-tetrachlorobutanenitrile；2,4,4,4-tetrachloro-butyronitrile；2,4,4,4-Tetrachlor-butyronitril；α,γ,γ,γ-Tetrachlor-buttersaeure-nitril；α,γ,γ,γ-Tetrachlor-butyronitril；alpha,gamma,gamma,gamma-Tetrachlorobutyronitrile
• CAS: 41797-95-9
• 化学式: C₄H₃Cl₄N
• 分子量: 206.887
• InChiKey: GRCNRGCXGOHMHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4,4-tetrachlorobutyronitrile 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 2,4,4,4-Tetrachlor-buttersaeure-amid
  参考文献：
  名称：

  Grebenjuk et al., Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1974, vol. 10, p. 440,441,444;engl.Ausg.S.445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 丙烯腈 在 {(i-Pr₂POCH₂)2CH}Ni(III)Br₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2,4,4,4-tetrachlorobutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  New pincer-type diphosphinito (POCOP) complexes of Ni^IIand Ni^III

  摘要：

  这篇通讯报道了新型钳形、方形平面、16 电子化合物 {2,6-(OPPri2)2C6H3}NiIIBr, 1 和 {(Pri2POCH2)2CH}NiIIBr, 2 以及方形金字塔、17 电子复合物 {(Pri2POCH2)2CH}NiIIIBr2, 3 的合成和表征。

  DOI：

  10.1039/b613812h

文献信息

• Synthesis, characterization, X-ray crystallography analysis, and catalytic activity of bis(2-pyridylmethyl)amine copper complexes containing coupled pendent olefinic arms in atom transfer radical addition (ATRA) reactions
  作者：Katherine A. Bussey、Annie R. Cavalier、Margaret E. Mraz、Kayode D. Oshin、Amy Sarjeant、Tomislav Pintauer

  DOI：10.1016/j.poly.2015.12.043

  日期：2016.8

  C group in the olefinic arm of a neighboring complex. This interaction led to augmentation of the C C bond due to back-bonding from the metal center. Five solid state structures were obtained for the copper(II) complexes with two also displaying intermolecular associative bonding between olefinic pendent arms and the metal center. X-ray crystallography studies showed that the olefinic arm motifs incorporated

  摘要报道了带有烯烃侧链的双（2-吡啶基甲基）胺（BPMA）铜配合物的合成，表征和催化活性。使用四种不同的抗衡离子[氯化物（Cl-），高氯酸盐（ClO4-），三氟甲磺酸盐（CF3SO3-）和硼酸四苯酯（BPh4-）]合成了四种铜（I）和四种铜（II）配合物。使用的抗衡离子的范围从配位（Cl-）到非配位（BPh4-），在各自的配合物中产生不同的配位模式。掺入非配位（BPh4-）反离子的铜（I）配合物获得的固态结果显示，金属中心与相邻配合物的烯烃臂中的CC基团之间具有缔合键。由于金属中心的反向键合，这种相互作用导致CC键的增加。获得了铜（II）配合物的五个固态结构，其中两个还显示了烯烃垂臂和金属中心之间的分子间缔合键。X射线晶体学研究表明，所结合的烯烃臂基序是半不稳定的。溶液研究表明，铜络合物具有某些固有的还原能力，并且可能成为在原子转移自由基工艺中用作催化剂的潜在候选物。然而，由于竞争反应的存
• Metal phthalocyanine-catalyzed addition of polychlorine-containing organic compounds to C=C bonds
  作者：A. V. Ivanov、A. Yu. Maksimov、L. G. Tomilova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-008-0377-0

  日期：2009.11

  Organopolychlorine compounds (CCl4, CCl3CO2Et, CCl3CHO) add at the double bond of various olefins under the catalysis of the metal phthalocyanine complexes. A possibility of quantitative catalyst recovery was shown.

  金属酞菁配合物在催化作用下，使得多种有机多卤代化合物（如CCl4、CCl3CO2Et、CCl3CHO）能够在各种烯烃的双键处进行加成。研究表明，可能实现催化剂的定量回收。
• The Reaction of Polyhalides with Allylsilanes Catalyzed by Copper(I) Chloride
  作者：Michiharu Mitani、Shigenori Hujita

  DOI：10.1246/bcsj.70.3055

  日期：1997.12

  compounds in the presence of copper species, such as copper(I) chloride, copper(II) chloride or metallic copper, to form polyhalo compounds containing an allyl group. Other allylsilane derivatives than allyltrimethylsilane were also subjected to a reaction with carbon tetrachloride. 3-Chloro- or 3-bromo-3-trimethylsilyl-1-propene gave 4,4,4-trichloro-1-trimethylsilyl-1-butene. Ethyl 1-trimethylsilylallyl

  烯丙基三甲基硅烷在铜物质（例如氯化铜（I）、氯化铜（II）或金属铜）存在下与多卤化合物反应，形成含有烯丙基的多卤化合物。除了烯丙基三甲基硅烷之外的其他烯丙基硅烷衍生物也与四氯化碳反应。3-氯-或3-溴-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯得到4,4,4-三氯-1-三甲基甲硅烷基-1-丁烯。碳酸1-三甲基甲硅烷基烯丙酯乙酯提供碳酸乙酯4,4,4-三氯-1-丁烯酯以及氢三氯甲基化产物。2-甲基-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯基于添加三氯甲基基团然后从2-甲基基团消除氢产生产物。
• Photoinitiated ambient temperature copper-catalyzed atom transfer radical addition (ATRA) and cyclization (ATRC) reactions in the presence of free-radical diazo initiator (AIBN)
  作者：Marielle Nicole C. Balili、Tomislav Pintauer

  DOI：10.1039/c0dt01764g

  日期：——

  monoadduct was obtained in lower yields in the ATRA of less active halogenated compounds, which was mostly due to incomplete alkene conversions. Ambient temperature ATRA of CCl4 to various 1,6-dienes followed by sequential ATRC was also performed in the presence of UV light using [CuII(TPMA)Cl][Cl] complex and AIBN. High yields of the 5-exo-trig cyclic product were obtained for all dienes with preferential

  据报道，在AIBN存在下，紫外线在铜催化的原子转移自由基加成（ATRA）和各种（多）卤代化合物与高活性烯烃的环化（ATRC）反应中的使用。由AIBN的光分解产生的自由基可在环境温度下有效地再生铜（I）配合物，从而实现ATRA的ATRA四氯化碳4催化剂负载量低至0.05 mol％的CBr 4和CBr 4。活性较低的卤代化合物在ATRA中以较低的收率获得了所需的单加合物，这主要是由于烯烃转化不完全所致。的环境温度ATRA四氯化碳4使用[Cu II（TPMA）Cl] [Cl]配合物和AIBN ，在紫外光存在下，先后制得各种1,6-二烯，然后依次进行ATRC 。对于所有二烯，以顺式异构体的优先形成，获得了高产率的5- exo - trig环状产物。
• Direct and Stereoselective Synthesis of Diversely Substituted 2,4-<i>trans</i>-(NH)-Pyrrolidines by Copper(I)-Catalyzed Radical Cyclization at Low Temperature
  作者：Ram N. Ram、Dharmendra Kumar Gupta

  DOI：10.1002/adsc.201600844

  日期：2016.10.20

  applications of the products in the preparation of useful 4‐chloro‐NH‐pyrrole in a single step, has also been demonstrated. A quick, mild and general method involving simple addition of trichloroacetic acid/dimethyl sulfoxide (CCl3CO2H‐DMSO) solution to readily accessible N‐allylaldimines and ketimines tolerating acid‐sensitive and highly deactivating substituents was developed to access the amine precursors.

  这项工作描述了带有未保护的NH-基团的β-卤代乙基烯丙基胺在铜（I）催化下的自由基环化成功，同时保持了催化剂的氧化还原活性。环化在0°C时发生区域和非对映选择性，并直接以高分离产率提供不同取代的1,3-反式-（NH）-吡咯烷。提出了庞大的铜络合物参与环化步骤，这可能是非对映选择性的可能原因。还证明了该产品在一步制备有用的4-氯-NH-吡咯中的合成应用。一种快速，温和且通用的方法，包括将三氯乙酸/二甲亚砜（CCl 3 CO 2 H-DMSO）溶液简单地添加到易于获取的N中开发了可耐受酸敏感性和高度失活的取代基的烯丙醛和酮亚胺，以获取胺前体。