-3-(7-amino-1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-1-(3-methylbutyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one | 686268-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: -3-(7-amino-1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-1-(3-methylbutyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(7-Amino-1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-1-(3-methylbutyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one；3-(7-amino-1,1-dioxo-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-1-(3-methylbutyl)-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 686268-24-6
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅O₄S
• 分子量: 427.484
• InChiKey: LIAIDMKEYMNFLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -3-(7-amino-1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-1-(3-methylbutyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one 、 溴乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到({3-[4-hydroxy-1-(3-methylbutyl)-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridin-3-yl]-1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl}amino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Anti-infective agents

  摘要：

  具有公式1的化合物是丙型肝炎（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了一种用于抑制丙型肝炎（HCV）聚合酶的组成和方法，用于制造这些化合物的过程，以及在这些过程中使用的合成中间体。

  公开号：

  US20040087577A1
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-1-(3-methylbutyl)-3-(7-nitro-1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以66%的产率得到-3-(7-amino-1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-1-(3-methylbutyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Anti-infective agents

  摘要：

  具有公式1的化合物是丙型肝炎（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了一种用于抑制丙型肝炎（HCV）聚合酶的组成和方法，用于制造这些化合物的过程，以及在这些过程中使用的合成中间体。

  公开号：

  US20040087577A1

文献信息

• Inhibitors of HCV NS5B polymerase: Synthesis and structure–activity relationships of N-alkyl-4-hydroxyquinolon-3-yl-benzothiadiazine sulfamides
  作者：A. Chris Krueger、Darold L. Madigan、Wen W. Jiang、Warren M. Kati、Dachun Liu、Yaya Liu、Clarence J. Maring、Sherie Masse、Keith F. McDaniel、Tim Middleton、Hongmei Mo、Akhteruzzaman Molla、Debra Montgomery、John K. Pratt、Todd W. Rockway、Rong Zhang、Dale J. Kempf

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.015

  日期：2006.7

  Substituted N-alkyl-4-hydroxyquinolon-3-yl-benzothiadiazine sulfamides were investigated as inhibitors of genotype I HCV polymerase. Structure-activity relationship patterns for this class of compounds are discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Inhibitors of HCV NS5B polymerase: Synthesis and structure–activity relationships of N-1-benzyl and N-1-[3-methylbutyl]-4-hydroxy-1,8-naphthyridon-3-yl benzothiadiazine analogs containing substituents on the aromatic ring
  作者：Todd W. Rockway、Rong Zhang、Dachun Liu、David A. Betebenner、Keith F. McDaniel、John K. Pratt、David Beno、Debra Montgomery、Wen W. Jiang、Sherie Masse、Warren M. Kati、Tim Middleton、Akhteruzzaman Molla、Clarence J. Maring、Dale J. Kempf

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.022

  日期：2006.7

  A series of non-nucleoside HCV NS5B polymerase inhibitors based on the N-1-benzyl or N-1-[3-methylbutyl]-4-hydroxy-1,8-naphthyridon-3-yl benzothiadiazine core substituted in the D-ring aromatic moiety have been prepared and evaluated. Aromatic substituents extending from position 7 of the D-ring exhibited excellent potency against both genotypes 1a and 1b. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ANTI-INFECTIVE AGENTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1560827B1

  公开（公告）日：2010-12-29
• US7902203B2
  申请人：——

  公开号：US7902203B2

  公开（公告）日：2011-03-08