methyl 3α-chloroacetoxy-12α-hydroxycholanate | 221876-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-chloroacetoxy-12α-hydroxycholanate
• CAS: 221876-72-8
• 化学式: C₂₇H₄₃ClO₅
• 分子量: 483.088
• InChiKey: JYHFOQYOFPXUOP-IOJOMAJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-chloroacetoxy-12α-hydroxycholanate 在 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.06h， 生成 methyl 3α-(2-(4-(benzylideneamino)-3-(4-fluorophenyl)-5-thioxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazol-1-yl)acetoxy)-12α-hydroxy-cholanate
  参考文献：
  名称：

  新型甾体1,2,4-三唑席夫碱衍生物的微波辅助合成及体外抗菌活性

  摘要：

  已经通过微波辐射以优异的产率和高纯度合成了一系列含有 1,2,4-三唑和脱氧胆酸骨架的新型席夫碱。目标化合物的结构经质谱、红外、核磁共振以及元素分析表征。评估所有产品对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）的体外抗菌活性。其中四种化合物对铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌表现出不同程度的抗菌活性，但没有一种化合物对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌表现出任何活性。

  DOI：

  10.3184/174751914x13969706967486
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 methyl 3α-chloroacetoxy-12α-hydroxycholanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis Using Microwave Irradiation, Characterisation and Antibacterial Activity of Novel Deoxycholic Acid-Triazole Conjugates

  摘要：

  以 3α-氯乙酰氧基-12α-羟基胆烷酸甲酯为基础，合成了新型脱氧胆酸 3α-三唑共轭物。在 K2CO3 存在的无溶剂条件下，通过微波辐照加速了合成。其中一些化合物对枯草杆菌、绿脓杆菌和金黄色葡萄球菌进行了抗菌活性测试。初步结果表明，这些脱氧胆酸-三唑共轭物对枯草杆菌具有良好的抑制作用。所有化合物都通过 1H NMR、IR、ESI-MS 光谱和元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.3184/174751912x13364636691591

文献信息

• Cholic Acid-Derived Gemini Amphiphile Can Eradicate Interkingdom Polymicrobial Biofilms and Wound Infections
  作者：Amit Arora、Mohit Singh、Varsha Saini、Devashish Mehta、Sayed M. Safwan、Nishant Pandey、Vikas Verma、Avinash Bajaj

  DOI：10.1021/acsinfecdis.3c00369

  日期：2024.1.12

  eradicate polymicrobial biofilms and wound infections and prevent bacteria and fungi from developing drug resistance. Therefore, our findings revealed the potential of G21 as a versatile antimicrobial agent capable of effectively targeting polymicrobial biofilms and wound infections, suggesting that it is a promising antimicrobial agent for future applications.

  生物膜感染主要由金黄色葡萄球菌等革兰氏阳性菌（GPB）、铜绿假单胞菌等革兰氏阴性菌（GNB）和白色念珠菌等真菌引起。这些感染导致抗生素耐受性，这些微生物的共生相互作用对慢性感染构成严重威胁。针对生物膜感染的治疗方法仅限于根除 20-30% 的感染。在这里，我们展示了使用石胆酸、脱氧胆酸和胆酸合成一系列胆汁酸衍生分子，其中两个胆汁酸分子通过具有不同间隔长度的 3'-羟基或 24'-羧基末端（三亚甲基，五亚甲基、八亚甲基和十二亚甲基）。我们的结构-活性关系研究表明， G21是一种胆酸衍生的双子两亲物，具有通过 C24 位置连接的三亚甲基间隔基，是一种广谱抗菌剂。生化研究表明， G21与 GPB、GNB 和真菌的带负电荷的脂磷壁酸、脂多糖和磷脂酰胆碱部分相互作用，并破坏微生物细胞膜。我们进一步证明， G21可以根除多种微生物生物膜和伤口感染，并防止细菌和真菌产生耐药性。因此，我们的研究结果揭示了