methyl 3β-azido-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oate | 38359-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3β-azido-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: (3beta,5beta,12alpha)-3-Azido-12-hydroxycholan-24-oic acid methyl ester；methyl (4R)-4-[(3S,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-azido-12-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 38359-37-4
• 化学式: C₂₅H₄₁N₃O₃
• 分子量: 431.619
• InChiKey: ZZLPBWPJJAQPCQ-WIQCXVCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β-azido-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3β-azido-12α-hydroxy-5β-cholanic acid
  参考文献：
  名称：

  基于通过铜催化 [1,3]-偶极环加成获得的三芳基膦氧化物核的三足胆汁酸结构：合成和初步聚集研究

  摘要：

  我们报告了基于衍生自氧化三苯基膦的核心的新型水溶性、胆汁酸衍生的三足结构的合成和聚集行为。我们采用成熟的铜催化 [1,3]-偶极环加成 (CuAAC) 来构建这些三足分子。这些分子在水性介质中的聚集行为通过不同的分析方法进行研究，例如染料增溶、动态光散射、核磁共振和原子力显微镜。这些分子结构还提供了额外的优势，有助于理解胆汁酸骨架的性质和这些结构中类固醇 C-3 位置的构型的影响；据我们所知，这在文献中还没有报道。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301443
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 sodium azide 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl 3β-azido-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  基于通过铜催化 [1,3]-偶极环加成获得的三芳基膦氧化物核的三足胆汁酸结构：合成和初步聚集研究

  摘要：

  我们报告了基于衍生自氧化三苯基膦的核心的新型水溶性、胆汁酸衍生的三足结构的合成和聚集行为。我们采用成熟的铜催化 [1,3]-偶极环加成 (CuAAC) 来构建这些三足分子。这些分子在水性介质中的聚集行为通过不同的分析方法进行研究，例如染料增溶、动态光散射、核磁共振和原子力显微镜。这些分子结构还提供了额外的优势，有助于理解胆汁酸骨架的性质和这些结构中类固醇 C-3 位置的构型的影响；据我们所知，这在文献中还没有报道。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301443

文献信息

• CuAAC Synthesis and Anion Binding Properties of Bile Acid Derived Tripodal Ligands
  作者：Dmitry A. Erzunov、Gennadij V. Latyshev、Alexey D. Averin、Irina P. Beletskaya、Nikolay V. Lukashev

  DOI：10.1002/ejoc.201500835

  日期：2015.10

  24-5β-cholanetriazolyl derivatives of phosphorus acids, which contained anion-binding triazolium sites and hydrophobic cholane residues. The influence of the location of the triazolium moiety (in 3α-, 3β-position) on fluoride-ion complexation was investigated. The anion-binding properties of tris(triazolium) ligands were studied for a series of inorganic and organic anions and high complexation constants were

  铜催化的叠氮化物-炔环加成反应用于制备一系列磷酸的双和三-3-和 24-5β-胆烷三唑基衍生物，其中含有阴离子结合的三唑鎓位点和疏水性胆烷残基。研究了三唑鎓部分的位置（在 3α-、3β-位）对氟离子络合的影响。研究了一系列无机和有机阴离子的三（三唑鎓）配体的阴离子结合特性，并观察到氟离子、硫酸氢根和苯甲酸根阴离子的高络合常数。
• Cu–Al mixed oxide catalysts for azide–alkyne 1,3-cycloaddition in ethanol–water
  作者：R. González-Olvera、C. I. Urquiza-Castro、G. E. Negrón-Silva、D. Ángeles-Beltrán、L. Lomas-Romero、A. Gutiérrez-Carrillo、V. H. Lara、R. Santillan、J. A. Morales-Serna

  DOI：10.1039/c6ra10097j

  日期：——

  Cu(Al)O mixed oxide promotes the formation of 1,2,3-triazoles from an alkyne–azide cycloaddition reaction with excellent yields using an EtOH–H₂O mixture as the solvent under microwave heating.

  Cu(Al)O混合氧化物促进了在微波加热下使用EtOH-H₂O混合溶剂从炔烃-叠氮基环加成反应中高产率形成1,2,3-三唑的过程。
• Synthesis and micellar mimic properties of bile acid trimers
  作者：Jinrong Lu、Chulong Liu、Jun Hu、Yong Ju

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.102

  日期：2013.3

  Two fan-shaped bile acid trimers have been synthesized via CuI-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) ‘click chemistry’, and their extraction experiments of cresol red sodium (CR) and pyrene were investigated in the polar and non-polar solvents, respectively. The transmission electron microscopy (TEM) results showed that the homogenous hollow capsules formed with the diameter size range of 40–70 nm

  通过Cu I催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（点击化学）合成了两个扇形胆汁酸三聚体，并研究了其在极性和非极性溶剂中对甲酚红钠（CR）和pyr的萃取实验， 分别。透射电子显微镜（TEM）结果表明，在水和丙酮溶液中形成直径范围为40-70 nm的均质空心胶囊。因此，扇形胆汁酸三聚体的两亲性可以用作生物和药物递送应用中的有前途的候选者。
• Synthesis of 1,2,3-Triazole-containing Bile Acid Dimers and Properties of Inverse Micellar Mimic
  作者：Zhen Zhang、Yong Ju、Yufen Zhao

  DOI：10.1246/cl.2007.1450

  日期：2007.12.5

  Six new 1,2,3-triazole-containing bile acid dimers, involving head-to-tail, head-to-head, and tail-to-tail three types of steroidal derivatives, have been synthesized via Cu 1 -catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction "click chemistry" in high yields. The inverse micellar properties of these compounds were also investigated through hydrophilic dye solubilization studies in nonpolar media.

  通过Cu 1 催化合成了六个新的含1,2,3-三唑的胆汁酸二聚体，涉及头对尾、头对头和尾对尾三种甾体衍生物，高产率的 3-偶极环加成反应“点击化学”。这些化合物的反胶束特性也通过非极性介质中的亲水染料增溶研究进行了研究。
• Design and synthesis of fluconazole/bile acid conjugate using click reaction
  作者：Vandana S. Pore、Nilkanth G. Aher、Manish Kumar、Praveen K. Shukla

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.021

  日期：2006.11

  Novel fluconazole/bile acid conjugates were designed and their regioselective synthesis was achieved in very high yield via Cu(I) catalyzed intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition. These new molecules showed good antifungal activity against Candida species.

  设计了新型氟康唑/胆汁酸共轭物，并通过Cu（I）催化的分子间1,3-偶极环加成反应以很高的产率实现了其区域选择性合成。这些新分子对念珠菌具有良好的抗真菌活性。