methyl 3β-mesyloxy-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oate | 403607-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3β-mesyloxy-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl 3β-mesyloxydeoxycholate
• CAS: 403607-38-5
• 化学式: C₂₆H₄₄O₆S
• 分子量: 484.698
• InChiKey: XBCWCMKIOAWQLP-AKQBICQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β-mesyloxy-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3α-azido-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bile Acid Dimers Linked with 1,2,3-Triazole Ring at C-3, C-11, and C-24 Positions

  摘要：

  将一种胆汁酸的丙炔基酯与另一种胆汁酸不同位置上的叠氮基进行 1,3-二极环加成，得到了三种新的含 1,2,3-三唑的二聚类似物，产量极高。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872223
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 3β-mesyloxy-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  基于通过铜催化 [1,3]-偶极环加成获得的三芳基膦氧化物核的三足胆汁酸结构：合成和初步聚集研究

  摘要：

  我们报告了基于衍生自氧化三苯基膦的核心的新型水溶性、胆汁酸衍生的三足结构的合成和聚集行为。我们采用成熟的铜催化 [1,3]-偶极环加成 (CuAAC) 来构建这些三足分子。这些分子在水性介质中的聚集行为通过不同的分析方法进行研究，例如染料增溶、动态光散射、核磁共振和原子力显微镜。这些分子结构还提供了额外的优势，有助于理解胆汁酸骨架的性质和这些结构中类固醇 C-3 位置的构型的影响；据我们所知，这在文献中还没有报道。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301443

文献信息

• Cu–Al mixed oxide catalysts for azide–alkyne 1,3-cycloaddition in ethanol–water
  作者：R. González-Olvera、C. I. Urquiza-Castro、G. E. Negrón-Silva、D. Ángeles-Beltrán、L. Lomas-Romero、A. Gutiérrez-Carrillo、V. H. Lara、R. Santillan、J. A. Morales-Serna

  DOI：10.1039/c6ra10097j

  日期：——

  Cu(Al)O mixed oxide promotes the formation of 1,2,3-triazoles from an alkyne–azide cycloaddition reaction with excellent yields using an EtOH–H₂O mixture as the solvent under microwave heating.

  Cu(Al)O混合氧化物促进了在微波加热下使用EtOH-H₂O混合溶剂从炔烃-叠氮基环加成反应中高产率形成1,2,3-三唑的过程。
• Synthesis of deoxycholic-derived chiral stationary phases possessing both arylcarbamate and arylamide moieties: evaluation of their chiral discrimination properties in the HPLC resolution of racemic compounds
  作者：A. Iuliano、G. Masini、G. Félix、P. Salvadori

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00490-6

  日期：2001.11

  Two families of chiral selectors derived from deoxycholic acid, possessing both an arylamide and an arylcarbamate group on the cholestanic backbone were synthesized and covalently bonded to silica gel to afford new chiral stationary phases (CSPs A1-D1 and A2-D2) for the HPLC resolution of racemic compounds. The chromatographic data concerning the resolution of selected racemic compounds on CSPs A1-D1 and A2-D2 were compared with those obtained using analogous CSPs possessing only arylcarbamate groups on the cholestanic system (CSPs A-D). This has allowed its to establish that the resolution capability of CSPs A1-D1 and A2-D2 depends not only on the position of the arylamide group on the cholestanic backbone, but also on the electronic characteristics of the aromatic substituents. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.