N¹,N²-ethylenediaminebis[deoxycholic acid amide] | 444902-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N¹,N²-ethylenediaminebis[deoxycholic acid amide]
• 英文别名: N,N'-bisdeoxycholylethylenediamine；(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-N-[2-[[(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]ethyl]pentanamide
• CAS: 444902-16-3
• 化学式: C₅₀H₈₄N₂O₆
• 分子量: 809.227
• InChiKey: UJDBSWNPWDKNSW-CECQNSKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N²-ethylenediaminebis[deoxycholic acid amide] 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 bis(3α-O-hydroxyacetyldeoxycholyl)ethylenediamine cyclic terephthalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cholic acid-based molecular receptors: head-to-head cholaphanes

  摘要：

  据报道，一种使用间隔物（乙二胺或间苯二胺作为 X，对苯二甲酸盐作为 Y）合成头对头胆烷（II）的新合成策略。合成过程中加入了不同的胆汁酸，即胆酸和脱氧胆酸，从而改变了胆烷空腔内羟基的数量。最后的环化步骤涉及铯盐方法，从而高产率地合成了胆烷 7a-c 和 10a,b。

  DOI：

  10.1039/b200320c
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N¹,N²-ethylenediaminebis[deoxycholic acid amide]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cholic acid-based molecular receptors: head-to-head cholaphanes

  摘要：

  据报道，一种使用间隔物（乙二胺或间苯二胺作为 X，对苯二甲酸盐作为 Y）合成头对头胆烷（II）的新合成策略。合成过程中加入了不同的胆汁酸，即胆酸和脱氧胆酸，从而改变了胆烷空腔内羟基的数量。最后的环化步骤涉及铯盐方法，从而高产率地合成了胆烷 7a-c 和 10a,b。

  DOI：

  10.1039/b200320c

文献信息

• New Steroidal Dimers with Antifungal and Antiproliferative Activity
  作者：Deepak B. Salunke、Braja G. Hazra、Vandana S. Pore、Manoj Kumar Bhat、Pallavi B. Nahar、Mukund V. Deshpande

  DOI：10.1021/jm030376y

  日期：2004.3.1

  Bile acid-derived novel amphiphilic topology was designed and synthesized in the form of steroidal dimers. These dimers were tested for antifungal and antiproliferative activity in vitro. N(1),N(3)-Diethylenetriaminebis[cholic acid amide] was found to be active against C. albicans, Y. lipolytica, and B. poitrassi at nanomolar concentration and did not show any effect on cell proliferation. N(1),N(

  设计并合成甾类二聚体形式的胆汁酸衍生的新型两亲拓扑结构。在体外测试了这些二聚体的抗真菌和抗增殖活性。N（1），N（3）-二亚乙基三胺双[胆酸酰胺]被发现在纳摩尔浓度下对白色念珠菌，解脂耶氏酵母和poitrassi具有活性，对细胞增殖没有任何影响。N（1），N（2）-乙二胺双[脱氧胆酸酰胺]完全抑制人口腔癌（HEp-2）和人乳腺癌（MCF-7）细胞的生长。
• Identification of a Self-Assembling Small-Molecule Cancer Vaccine Adjuvant with an Improved Toxicity Profile
  作者：Shao-Hua Zhuo、Naotaka Noda、Kou Hioki、Shuyu Jin、Tomoya Hayashi、Kou Hiraga、Haruka Momose、Wen-Hao Li、Lang Zhao、Takuo Mizukami、Ken J. Ishii、Yan-Mei Li、Motonari Uesugi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01252

  日期：2023.9.28

  compound, forms virus-like particles to potently activate dendritic cells with the concomitant secretion of cytokines. When combined with a peptide antigen, cholicamideβ (6) potentiated the antigen presentation on dendritic cells to induce antigen-specific T cells. As a therapeutic cancer vaccine adjuvant in mice, a mixture of cholicamideβ (6) and a peptide antigen protected mice from the challenges

  蛋白质或肽癌症疫苗通常包含免疫增强剂，即所谓的佐剂。然而，识别结构简单、化学可及的、有效且安全的疫苗佐剂合成分子仍然具有挑战性。在此，我们推出了cholicamideβ ( 6 )，这是一种自组装小分子疫苗佐剂，具有改善的毒性特征并经证实体内功效。我们证明，cholicamideβ ( 6 ) 的细胞毒性低于其母体化合物，可形成病毒样颗粒，有效激活树突状细胞，同时分泌细胞因子。当与肽抗原结合时，cholicamideβ ( 6 ) 增强树突状细胞上的抗原呈递，以诱导抗原特异性 T 细胞。作为小鼠治疗性癌症疫苗佐剂，胆酰胺β ( 6 ) 和肽抗原的混合物可以保护小鼠免受恶性癌细胞的攻击，且没有明显的毒性。Cholicamideβ ( 6 ) 可能作为前所未有的一类小分子癌症疫苗佐剂提供转化机会。