N methyl(3α,5β,12α)3,12-dihydroxy-cholan-24-amide | 86678-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N methyl(3α,5β,12α)3,12-dihydroxy-cholan-24-amide
• 英文别名: 3α,12α-dihydroxy-5β-cholanoic acid-(24)-methylamide；3α.12α-Dihydroxy-N-methyl-5β-cholanamid-(24)；3α,12α-Dihydroxy-5β-cholansaeure-(24)-methylamid；(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-N-methylpentanamide
• CAS: 86678-89-9
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₃
• 分子量: 405.621
• InChiKey: SCFVOHXQVNRPEC-JMKDMENQSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N methyl(3α,5β,12α)3,12-dihydroxy-cholan-24-amide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N methyl(3α,5β,12α)3,12-dihydroxy-cholan-24-amine
  参考文献：
  名称：

  碱性胆烷衍生物。十一：酸和碱性衍生物的比较。

  摘要：

  合成了一系列的羟基胆碱-24-胺。起始未缀合胆汁酸的羧基在C-24处转化为碱性部分[-NH2，-NHCH3，-N（CH3）2或-NHCH2C6H5]。测量溶解度，酸度，分配系数和临界胶束浓度，并将其与相应的胆汁酸进行比较。由于胺中的类固醇核与胆汁酸中的类固醇核相同，因此两种化合物类别的大多数物理化学性质都相似。胺比相应的酸更易溶。溶解度主要取决于类固醇羟基的数量，在较小程度上取决于侧链。胺是水中的强碱，而未结合的胆汁酸可归为弱酸。N-苄氨基衍生物具有较高的log P（P是分配系数）值，由于庞大的疏水取代基；胺和胆汁酸的log P值几乎相同，并取决于甾体羟基。胺可在酸性pH下自聚集并形成阳离子胶束。胺的临界胶束浓度与胆汁酸的浓度相同数量级。在胆烷部分的侧链中引入基本功能增加了对大多数革兰氏阳性菌株的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810728
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 、 甲胺 在 三正丁胺 、 氯甲酸乙酯 作用下， 生成 N methyl(3α,5β,12α)3,12-dihydroxy-cholan-24-amide
  参考文献：
  名称：

  碱性胆烷衍生物。十一：酸和碱性衍生物的比较。

  摘要：

  合成了一系列的羟基胆碱-24-胺。起始未缀合胆汁酸的羧基在C-24处转化为碱性部分[-NH2，-NHCH3，-N（CH3）2或-NHCH2C6H5]。测量溶解度，酸度，分配系数和临界胶束浓度，并将其与相应的胆汁酸进行比较。由于胺中的类固醇核与胆汁酸中的类固醇核相同，因此两种化合物类别的大多数物理化学性质都相似。胺比相应的酸更易溶。溶解度主要取决于类固醇羟基的数量，在较小程度上取决于侧链。胺是水中的强碱，而未结合的胆汁酸可归为弱酸。N-苄氨基衍生物具有较高的log P（P是分配系数）值，由于庞大的疏水取代基；胺和胆汁酸的log P值几乎相同，并取决于甾体羟基。胺可在酸性pH下自聚集并形成阳离子胶束。胺的临界胶束浓度与胆汁酸的浓度相同数量级。在胆烷部分的侧链中引入基本功能增加了对大多数革兰氏阳性菌株的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810728

文献信息

• Bellini; Quaglio; Guarneri, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 2, p. 185 - 190
  作者：Bellini、Quaglio、Guarneri、Cavazzini

  DOI：——

  日期：——
• Borsche; Schwarz, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1843,1845
  作者：Borsche、Schwarz

  DOI：——

  日期：——
• MULTIFUNCTIONAL LINKERS AND METHODS FOR THE USE THEREOF
  申请人：Chucholowski Alexander

  公开号：US20120149653A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  In accordance with the present invention, novel multifunctional compounds have been developed which have orthogonal reactive groups thereon, thereby facilitating preparation of compounds having multiple functional properties (e.g., a targeting moiety and a biologically active moiety). Such constructs are useful for a variety of applications, e.g., for the delivery of biologically compatible materials, and release thereof in active form. Therefore, in accordance with the present invention, there are provided multifunctional linkers of defined structure, as well as various derivatives thereof bearing one or more biologically active components thereon. Also provided in accordance with the present invention are methods for the preparation of such constructs, as well as various uses thereof.