2-(2-(dimethylamino)ethyl)-5-((4-hydroxy-3-nitrobenzyl)amino)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(dimethylamino)ethyl)-5-((4-hydroxy-3-nitrobenzyl)amino)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[2-(Dimethylamino)ethyl]-5-[(4-hydroxy-3-nitrophenyl)methylamino]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[(4-hydroxy-3-nitrophenyl)methylamino]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₅
• 分子量: 434.451
• InChiKey: KNMVVLXYCLDPGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲醛 、 氨萘非特 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到2-(2-(dimethylamino)ethyl)-5-((4-hydroxy-3-nitrobenzyl)amino)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  三种被忽视的化学方法制备3-萘酰亚胺amonafide N-衍生物

  摘要：

  描述了三种有效的抗癌候选药物阿莫那肽（Quinamed，最初为AS1413）衍生化的策略。芳基醛，S的前所未有的还原性胺化Ñ Ar和加成-消除反应，而使用容易获得的起始原料，得到迅速进入新的3-芳基的潜在库，3-苄基ñ -衍生物氨萘非特的。期望通过扩大阿莫那肽N衍生物的多样性来增强这种重要的DNA嵌入剂的选择性抗癌活性。在这项工作中报告的合成路线是通用的，很容易应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.059

文献信息

• Three overlooked chemical approaches toward 3-naphthalimide amonafide N-derivatives
  作者：Tamara Brider、Boris Redko、Flavio Grynszpan、Gary Gellerman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.059

  日期：2014.12

  Three efficient strategies for derivatization of the anticancer drug candidate amonafide (Quinamed, originally AS1413) are described. Unprecedented reductive amination of aryl aldehydes, SNAr, and addition–elimination reactions, while using readily available starting materials, give quick entry to potential libraries of novel 3-aryl, 3-benzyl N-derivatives of amonafide. The selective anticancer activity

  描述了三种有效的抗癌候选药物阿莫那肽（Quinamed，最初为AS1413）衍生化的策略。芳基醛，S的前所未有的还原性胺化Ñ Ar和加成-消除反应，而使用容易获得的起始原料，得到迅速进入新的3-芳基的潜在库，3-苄基ñ -衍生物氨萘非特的。期望通过扩大阿莫那肽N衍生物的多样性来增强这种重要的DNA嵌入剂的选择性抗癌活性。在这项工作中报告的合成路线是通用的，很容易应用。