2-(2-(dimethylamino)ethyl)-5-((4-hydroxy-3-nitrobenzyl)amino)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(dimethylamino)ethyl)-5-((4-hydroxy-3-nitrobenzyl)amino)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[2-(Dimethylamino)ethyl]-5-[(4-hydroxy-3-nitrophenyl)methylamino]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[(4-hydroxy-3-nitrophenyl)methylamino]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₅
• 分子量: 434.451
• InChiKey: KNMVVLXYCLDPGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲醛 、 氨萘非特 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到2-(2-(dimethylamino)ethyl)-5-((4-hydroxy-3-nitrobenzyl)amino)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  三种被忽视的化学方法制备3-萘酰亚胺amonafide N-衍生物

  摘要：

  描述了三种有效的抗癌候选药物阿莫那肽（Quinamed，最初为AS1413）衍生化的策略。芳基醛，S的前所未有的还原性胺化Ñ Ar和加成-消除反应，而使用容易获得的起始原料，得到迅速进入新的3-芳基的潜在库，3-苄基ñ -衍生物氨萘非特的。期望通过扩大阿莫那肽N衍生物的多样性来增强这种重要的DNA嵌入剂的选择性抗癌活性。在这项工作中报告的合成路线是通用的，很容易应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.059