2-methyl-3-nitro-[1,4]naphthoquinone | 31489-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-3-nitro-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-Methyl-3-nitro-[1,4]naphthochinon；2-Methyl-3-nitronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 31489-61-9
• 化学式: C₁₁H₇NO₄
• 分子量: 217.181
• InChiKey: KUPIBABKNUSXAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  350.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-nitro-[1,4]naphthoquinone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-amino-3-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  维生素K3衍生物的合成，表征和血清白蛋白结合研究

  摘要：

  已经描述了三种维生素K3衍生物的合成，表征和牛血清白蛋白（BSA）的结合特性。UV-Vis和荧光光谱的结果表明BSA与配体之间的络合与蛋白质的构象变化有关，这在同步和三维荧光研究中得到了有力支持。配体的加入使BSA的荧光猝灭，随之而来的是量子产率（Ф）从0.1010降低到0.0775-0.0986的范围。热力学研究表明，疏水性相互作用是这些配体与BSA自发结合的主要结合力。获得的结合常数取决于存在于醌环，其与所述塔夫脱的场取代基常数线性地相关的取代基（σ ˚F）。结果表明，与氨基和巯基乙酸盐取代的化合物相比，具有强吸电子硝基基团的化合物与BSA形成相对较强的配合物。圆二色性研究表明，在与配体络合后，蛋白质的α-螺旋含量在氨基和硝基取代的维生素K3的情况下降低，而在巯基乙酸盐取代的化合物的情况下增加。分子对接研究表明，维生素K3衍生物被BSA分子的疏水残基包围，这与荧光光谱和热力学研究的结果非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2016.11.016
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-methyl-3-nitro-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  维生素K3衍生物的合成，表征和血清白蛋白结合研究

  摘要：

  已经描述了三种维生素K3衍生物的合成，表征和牛血清白蛋白（BSA）的结合特性。UV-Vis和荧光光谱的结果表明BSA与配体之间的络合与蛋白质的构象变化有关，这在同步和三维荧光研究中得到了有力支持。配体的加入使BSA的荧光猝灭，随之而来的是量子产率（Ф）从0.1010降低到0.0775-0.0986的范围。热力学研究表明，疏水性相互作用是这些配体与BSA自发结合的主要结合力。获得的结合常数取决于存在于醌环，其与所述塔夫脱的场取代基常数线性地相关的取代基（σ ˚F）。结果表明，与氨基和巯基乙酸盐取代的化合物相比，具有强吸电子硝基基团的化合物与BSA形成相对较强的配合物。圆二色性研究表明，在与配体络合后，蛋白质的α-螺旋含量在氨基和硝基取代的维生素K3的情况下降低，而在巯基乙酸盐取代的化合物的情况下增加。分子对接研究表明，维生素K3衍生物被BSA分子的疏水残基包围，这与荧光光谱和热力学研究的结果非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2016.11.016

文献信息

• Process for preparing modified diene polymer rubbers
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0270071A2

  公开（公告）日：1988-06-08

  A process for preparing modified diene polymer rubbers having an increased impact resilience and a reduced hardness at low temperatures and useful as rubber materials for automobile tires and other industries which comprises producing an alkali metal-containing conjugated diene polymer, and reacting the alkali metal-containing polymer with a modifier selected from the group consisting of a nitro compound, a phosphoryl chloride compound of the formula: wherein R¹ to R⁴ are independently an alkyl group, and an aminosilane compound of the formula: wherein R⁵ to R⁷ are independently an alkyl group or an alkoxyl group, R⁸ and R⁹ are independently an alkyl group, and n is an integer, said alkali metal-containing diene polymer being prepared by a living anionic polymerization using an alkali metal-­based catalyst or by an addition reaction of a diene polymer having conjugated diene units and an alkali metal-based catalyst in a hydrocarbon solvent. The modified diene polymers can be incorporated with usual rubber additives to provide rubber compositions for various purposes, and the cured products show an increased impact resilience and a reduced hardness at low temperatures.

  一种用于制备改性二烯聚合物橡胶的工艺，该橡胶在低温下具有更高的冲击回弹 性和更低的硬度，可用作汽车轮胎和其他工业的橡胶材料，该工艺包括制备含碱金属 的共轭二烯聚合物，并将该含碱金属聚合物与选自以下组别的改性剂反应：硝基化合物、 式中的磷酰氯化合物、式中的氨基硅烷化合物、式中的氨基硅烷化合物、式中的氨基硅烷 化合物： 式中 R¹ 至 R⁴ 独立地为烷基，以及式中氨基硅烷化合物： 其中 R⁵ 至 R⁷ 独立地为烷基或烷氧基，R⁸ 和 R𠞙 独立地为烷基，且 n 为整数、 所述含碱金属的二烯聚合物是通过使用碱金属基催化剂的活阴离子聚合反应或通过具有共轭二烯单元的二烯聚合物与碱金属基催化剂在烃溶剂中的加成反应制备的。改性二烯聚合物可与通常的橡胶添加剂结合，提供各种用途的橡胶组合物，固化产品在低温下显示出更高的冲击回弹性和更低的硬度。
• Modified diene polymer rubbers
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0341496A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  A process for preparing modified diene polymer rubbers having an increased impact resilience, a reduced hardness at low temperatures and an improved processability, and useful as rubber materials for automobile tires and other industries which comprises producing a conjugated diene polymer having alkali metal end or ends, and reacting the alkali metal-containing polymer with (a) a silicon or tin compound of the formula: RaMXb wherein R is an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group or an aromatic hydrocarbon group, M is silicon atom or tin atom, X is a halogen atom, a is 0, 1 or 2 and b is 2, 3 or 4, and (b) at least one member selected from the group consisting of a nitro compound; a phosphoryl chloride compound of the formula (1): wherein R¹, R², R³ and R⁴ are an alkyl group; an aminosilane compound of the formula (2): wherein R⁵, R⁶ and R⁷ are an alkyl group or an alkoxyl group, R⁸ and R⁹ are an alkyl group, and n is an integer; an acrylamide compound of the formula (3): wherein R¹⁰ is hydrogen atom or methyl group, R¹¹ and R¹² are an alkyl group, and m is an integer; and an aminovinylsilane compound of the formula (4): where R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶ and R¹⁷ are an alkyl group.

  一种制备改性二烯聚合物橡胶的工艺，该橡胶具有更高的冲击回弹性、更低的低温硬度和更好的可加工性，可用作汽车轮胎和其他工业的橡胶材料，该工艺包括生产具有碱金属末端的共轭二烯聚合物，并使含碱金属的聚合物与(a)式中的硅或锡化合物反应：其中 R 为烷基、烯基、环烯基或芳香烃基，M 为硅原子或锡原子，X 为卤素原子，a 为 0、1 或 2，b 为 2、3 或 4，以及 (b) 至少一种选自以下组成的成员：硝基化合物；式 (1) 的磷酰氯化合物： 其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 是烷基；式 (2) 的氨基硅烷化合物： 其中 R⁵、R⁶ 和 R⁷ 是烷基或烷氧基，R⁸ 和 R𠞙 是烷基，且 n 是整数；式（3）的丙烯酰胺化合物： 其中 R¹⁰ 是氢原子或甲基，R¹¹ 和 R¹² 是烷基，m 是整数；以及式（4）的氨基乙烯基硅烷化合物： 其中 R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶ 和 R¹⁷ 是烷基。
• Boyle, Peter H.; O'Mahony, Mary J.; Cardin, Christine J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 593 - 601
  作者：Boyle, Peter H.、O'Mahony, Mary J.、Cardin, Christine J.

  DOI：——

  日期：——
• Carrara; Bonacci, Gazzetta Chimica Italiana, 1943, vol. 73, p. 276,283, 284
  作者：Carrara、Bonacci

  DOI：——

  日期：——
• The Antihemorrhagic Activity of Sulfonated Derivatives of 2-Methylnaphthalene
  作者：B. R. Baker、T. H. Davies、L. McElroy、G. H. Carlson

  DOI：10.1021/ja01257a026

  日期：1942.5