(R)-propanoyl-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)phosphite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-propanoyl-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)phosphite
• 英文别名: 12,14-Dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl propanoate
• 化学式: C₂₃H₁₇O₄P
• 分子量: 388.359
• InChiKey: HXRAHSTZEKYPSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-propanoyl-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)phosphite 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-[rhodium(I)chloride(triphenylphosphine)2((R)-propanoyl-(1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl)phosphite)] 、 [(rhodium(I)chloride(triphenylphosphine)2)2(4,4′-oxydinaphtho[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]dioxaphosphepine)]
  参考文献：
  名称：

  铑（i）和钌（ii）的混合酸酐配合物–合成和配体重排†

  摘要：

  探索了由羧酸和磷酸的混合酸酐配体衍生的Rh（I）和Ru（II）配合物的配位化学和溶液行为。与游离配体体系相似，混合酸酐复合物通过许多途径在溶液中重排，选择的途径取决于所用混合酸酐，存在的辅助配体以及金属中心的性质。提出了一些重排和副产物形成途径的合理机制。在允许稳定性的情况下，充分表征了新的配合物，包括四个未重排的混合酸酐配合物和两个有趣的重排产物的固态结构。

  DOI：

  10.1039/c3dt52552j
• 作为产物：
  描述：

  sodium proprionate 、 (R)-(1,1′-联萘-2,2′-二氧)氯膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-propanoyl-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)phosphite 、 13-[1-[(13-Oxo-12,14-dioxa-13lambda5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl)oxy]propyl]-12,14-dioxa-13lambda5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus containing mixed anhydrides—their preparation, labile behaviour and potential routes to their stabilisation

  摘要：

  简单的混合酸酐因其热不稳定性而在合成上存在困难，因此探索了通过电子或立体效应来稳定这种混合酸酐体系的方法。因此，制备了一系列来源于丙酸或苯乙酸的酰氧基膦和酰基膦酸酯，并评估了它们在溶液中的稳定性。在稳定性允许的情况下，使用标准分析技术对这些化合物进行了全面表征。特别是在核磁共振（NMR）研究中，发现了一些酰氧基膦和酰基膦酸酯及其重排产物的有趣耦合行为，这可能与它们的手性特性有关。此外，利用X射线晶体学确定了三种制备的混合酸酐的晶体结构，并在此报告。

  DOI：

  10.1039/c2ob07164a

文献信息

• Phosphorus containing mixed anhydrides—their preparation, labile behaviour and potential routes to their stabilisation
  作者：Jacorien Coetzee、Graham R. Eastham、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1039/c2ob07164a

  日期：——

  Simple mixed anhydrides are known to pose synthetic difficulties relating to their thermal lability and ways to stabilise such mixed anhydride systems by relying on either electronic or steric effects were therefore explored. Thus, a series of acyloxyphosphines and acylphosphites derived from either propanoic acid or phenylacetic acid were prepared and their in solution stability assessed. These compounds were, where stability allowed, fully characterised using standard analytical techniques. NMR studies, in particular, unearthed interesting coupling behaviour for a number of the acyloxyphosphines and acylphosphites as well as their rearrangement products which could be linked to their chiral nature. Furthermore, the crystal structures for three of the prepared mixed anhydrides were determined using X-ray crystallography and are reported herein.

  简单的混合酸酐因其热不稳定性而在合成上存在困难，因此探索了通过电子或立体效应来稳定这种混合酸酐体系的方法。因此，制备了一系列来源于丙酸或苯乙酸的酰氧基膦和酰基膦酸酯，并评估了它们在溶液中的稳定性。在稳定性允许的情况下，使用标准分析技术对这些化合物进行了全面表征。特别是在核磁共振（NMR）研究中，发现了一些酰氧基膦和酰基膦酸酯及其重排产物的有趣耦合行为，这可能与它们的手性特性有关。此外，利用X射线晶体学确定了三种制备的混合酸酐的晶体结构，并在此报告。
• Mixed anhydride complexes of rhodium(<scp>i</scp>) and ruthenium(<scp>ii</scp>) – their synthesis and ligand rearrangements
  作者：Jacorien Coetzee、Graham R. Eastham、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1039/c3dt52552j

  日期：——

  The coordination chemistry and solution behaviour of Rh(I) and Ru(II) complexes derived from mixed anhydride ligands of carboxylic acids and phosphorus acids were explored. Similar to the free ligand systems, mixed anhydride complexes rearranged in solution via a number of pathways, with the pathway of choice dependent on the mixed anhydride employed, the auxiliary ligands present as well as the nature

  探索了由羧酸和磷酸的混合酸酐配体衍生的Rh（I）和Ru（II）配合物的配位化学和溶液行为。与游离配体体系相似，混合酸酐复合物通过许多途径在溶液中重排，选择的途径取决于所用混合酸酐，存在的辅助配体以及金属中心的性质。提出了一些重排和副产物形成途径的合理机制。在允许稳定性的情况下，充分表征了新的配合物，包括四个未重排的混合酸酐配合物和两个有趣的重排产物的固态结构。